7 第一节 烷烃 甲烷一、甲烷的存在和能源（1）甲烷是由C、H元素组成的最简单的烃，是含氢量最高的有机物。是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分。俗名又叫沼气、坑气，由腐烂物质发酵而成。天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源.（2）世界上20%的能源需求是由天然气供给的，我国的天然气主要分布在东西部（西气东输）二、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体（天然气为臭味是因为掺杂了H2S等气体），标准状况下密度是0.717g/L（可求出甲烷的摩尔质量为16g/moL），极难溶于水（两个相似相溶原理都可解释）。三、甲烷分子的组成及结构：1、组成：如何确定甲烷属于烃，即如何确定有机物有哪些元素组成？通常采用燃烧法。 CH4+ 2O2CO2 + 2H2O 那么可以肯定甲烷中一定有C、H两元素，而不能确定是否有O元素，于是需要实验数据：如1.6g甲烷气体点燃后产物使浓硫酸增重3.6g，使碱石灰增重4.4g。 计算：甲烷中C元素为0.1mol，1.2g，H元素为0.4 mol，0.4 g，；两者加起来刚好等于甲烷的质量，故甲烷中只含C、H两元素。且两者比例为1：4，但1：4的物质有很多如CH4、C2H8、C3H12等，如何确定究竟为哪个，则设甲烷化学式为CxH4x（CH4为最简式），要求出x值还需知道其相对分子质量。由标准状况下密度是0.717g/L，可求出甲烷的摩尔质量为16g/moL，故得到x=1。于是甲烷的化学式为CH4。2、结构 知道了甲烷的组成，究竟甲烷的空间构型如何？到底是平面正四边形还是立体正四面体，科学家为了弄清楚这个问题，分析了甲烷的二氯代物CH2Cl2的种类。如果甲烷是正四边形，那么CH2Cl2应该有两种产物(邻位和对位)必有熔沸点等物理性质不同，但如果是立体正四面体，其二氯代物就只有一种。事实上科学家发现CH2Cl2确实只有一种，所以确定甲烷的空间构型为正四面体，在甲烷分子中一碳原子为中心，四个氢原子为顶点形成的正四面体，键角为10928。分子式电子式结构式结构简式空间结构CH4CH4 结构简式（在结构式的基础上省略CH单键）：CH4 最简式（各元素原子个数的最简单的比值）：CH4展示 甲烷的球棍模型、比例模型。四、甲烷的实验室制法：（本部份内容教材已经删去，仅作介绍）（1）原料：无水醋酸钠、碱石灰（NaOH、CaO的混合物） （2）反应原理：CaOCH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4（3）装置原理：固体+固体 气体（类似制氧气、氨气）（4）气体收集：向下排空气法或排水法注：原料醋酸钠必须是无水的，否则NaOH易电离：NaOH=Na+ + OH上述反应不能发生。碱石灰中CaO的作用：吸水剂保持原料干燥、无水稀释剂稀释NaOH，减少NaOH与试管接触而使试管受热腐蚀疏松剂防止NaOH结块，有利于气体逸出五、化学性质：实验 CH4 酸性高锰酸钾（不褪色） 溴水（不褪色） 点燃1、通常状况下，甲烷很稳定，不能被酸性高锰酸钾、溴水、浓硫酸等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱反应。所以甲烷可用浓硫酸干燥。2、氧化反应可燃性： 在空气中或氧气中点燃甲烷，完全燃烧生成CO2 和H2O，同时放出大量的热，还伴有淡蓝色火焰CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 光照的条件下甲烷与空气或氧气不反应甲烷燃烧注意事项：（1） 甲烷具有可燃性，甲烷在空气中或氧气中达到一定值时，与火花就发生爆炸，故点燃前一定要检验其纯度，其他可燃性气体点燃前也应该检验其纯度。（2） 验纯的方法：用排水法收集一小试管甲烷气体，用拇指堵住，移近火焰，移开拇指点火，听到尖叫爆鸣声，证明气体不纯，如听到“噗”的声响，证明气体纯净。（3）燃烧时火焰呈淡蓝色的物质有CH4、H2、H2S 等气体，还有固态硫、液态酒精等。CO在空气中燃烧火焰呈蓝色。例题1、甲烷在空气中的爆炸极限为5%16%，爆炸最剧烈时空气中含甲烷的体积分数（9.5%）2、一定量的甲烷燃烧之后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体重49.6g，当其缓缓通过足量无水氯化钙时，氯化钙固体增重25.2g，原混合气体中CO2的质量为（13.2g） 3、等质量的下列烷烃，完全燃烧耗氧量最多的是（ B ）A、2molCH4 B、1、5molC2H6 C、1molC3H8 D、0、5molC4H103、取代反应：光照下甲烷与氯气的反应a.实验装置b.实验现象量筒内壁有疣状液滴出现，并伴有少量白雾；试管内气体颜色逐渐变浅，最后无色（氯气淡黄色）；试管内液面逐渐上升，说明反应总气体在减小。c.反应d.甲烷的四种取代物比较化学式CCH3ClCCH2Cl2CCHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（氯仿）四氯甲烷（四氯化碳）溶解性不溶于水，可溶于有机溶剂不溶于水，是重要的有机溶剂常温状态气液液液重点把握：取代反应取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（概括为：一进一出，取而代之）取代反应与置换反应的区别为：反取代反应置换反应生成物生成物中不一定有单质（一般为两种化合物）生成物中一定有单质反应条件反应受温度、光照、催化剂等外界条件影响大在水溶液中进行，遵循金属或非金属活动性顺序反应物化合物与单质或化合物一种单质一种化合物方向反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行电子得失不一定有一定有电子的得失或移动取代反应条件：纯净的卤素单质且光照，在室温暗处不反应，但也不能用强光直接照射否则会爆炸。氯水、溴水不能反应但液氯、液溴可以反应。此反应一旦进行，将连续发生下去，共生成五种取代产物；其中HCl、CH3Cl为气体， CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。CHCl3、CCl4是重要的有机溶剂。其中最多的为HCl。实验现象：黄绿色气体颜色变浅、倒置的量筒内液面上升、量筒内壁出现油状液滴、量筒内有白雾、水槽中有白色晶体析出（NaCl）。每一摩氯气反应只有一个氯原子进入有机物，另一个形成氯化氢。1mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的最大的物质的量为ymol例题 1mol CH4和1mol Cl2光照下反应生成相同物质的量的四种有机取代物，则消耗的Cl2的物质的量为（2.5 mol），生成HCl的物质的量为（2.5 mol）。4、受热分解：在隔绝空气加热至1000摄氏度的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。CH4 C + 2H2 生成的碳黑用于制颜料、油漆。氢气是合成氨的原料。练习：1、 某烃分子中有40个电子，它燃烧只生成等体积的CO2和H2O蒸汽，则该烃化学式为（C5H10），若没指明为烃，可能还是哪些有机物？（C4H8O、C3H6O2、C2H4O3）2、某有机物4.6g完全燃烧只生成8.8gCO2、5.4gH2O，则此有机物的最简式为（C2H6O）第二节 烷烃教学目的：1、了解烷烃的组成、结构和通式。2、使学生了解烷烃的性质的递变规律。3、使学生了解烷基、同系物、同分异构现象和同分异构体。4、使学生了解烷烃的命名方法。5、培养学生的空间想象能力；概括、分析能力。教学重点：烷烃的性质、同分异构体的写法、烷烃的命名。 教学过程：一、烷烃的结构和性质复习引入 回忆甲烷的结构和组成。在黑板上画出乙烷、丙烷、丁烷、异戊烷的结构式 ，并展示乙烷、丙烷、异戊烷的球棍模型。学生 请对比模型归纳它们结构的共同特点，并找出分子中C和H个数之间的关系。总结 定义：烃分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和链烃，又叫烷烃。対烷烃的理解： 碳碳结合成链状（不是直线状，是锯齿型） 链上还可分出支链。 形成CC C-H单键 ，即每一个碳周围有四个单键 C其余价键全被H饱和。（烷：即饱和、完全的意思） 烷烃是饱和烃，在具有相同碳原子的有机物分子里，烷烃含氢量最大2、通式：CnH2n+2 (n1的正整数)符合其通式的烃一定是烷烃。3、书写：为了书写方便，常采用结构简式。写出上述结构的结构简式： CH3CH3 、 CH3CH2CH3 、 CH3CH2CH2CH3 或CH3（CH2）2CH3 CH3CH（CH3）CH2CH3 或 总之，CH单键省略，CC在横的方向上可省可不省，而在纵方向不省略。4、性质物理性质：随C数增加，即随分子量增加，烷烃的密度、熔沸点升高。四个碳以下（和新戊烷）一般为气体，十六个碳以下一般为液体。当分子式相同即含C数一样多的烷烃，支链越多，熔沸点越低。如熔沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。化学性质：烷烃的化学性质类似于典型代表物甲烷。在此不多说。6、 环烷烃C、C之间也以单键连接，其余的也与H原子配对，也属于饱和烃，但它不是链状而是环状，如 ，命名为环己烷，其通式为通式：CnH2n(n3)，其性质类似烷烃。二、同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。强调：结构相似指C与C的连接方式一样，官能团的种类和数目相同。同系物属于同一类物质，具有相同的通式。分子组成上n个CH2原子团。有相似的化学性质 如：最后一组正确。三、烃基烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。甲基：CH3； 乙基：CH2CH3 （C2H5）； 异丙基：CH(CH3)2（丙基不可写成C3H7）（“”代表一个电子）注意基与根、原子团之间的区别。根：带电荷的原子或原子团，都是离子，主要存在于离子化合物中，性质较稳定基：电中性的原子或原子团，基中必有某原子含有未成对电子，基不能电离，但在特殊的条件下如光照等可解离出自由基，基不稳定。原子团：由多个原子组成的集团，所以只要是由多个原子组成的根或基都属于原子团。五、同分异构体1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（命名不同）2、书写规则：（注意找对称轴）官能团异构官能团位置异构主链由长到短碳链异构 支链由繁到简支链位置由心到边讲解烷烃只存在碳链异构，按照主链由长到短，支链由繁到简，支链位置由心到边的规则书写。强调（1）、同分异构体的书写主要是防止重写和陋写。为了防止陋写，书写时特别注意找对称轴。用系统命名法得到同一名称的为重写。 （2）、CH3中三个H是等同的即等效的。举例 书写分子式为C6H14的烷烃的同分异构体。主链6个C： CH3CH2CH2CH2CH2CH3主链5个C：