1有机化合物胡征善有机化合物与人们的生产生活医药保健密切相关，在能源、材料、环境、国防、生命科学、工农业生产等领域里，在推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境以及农副产品的开发利用等过程中，都发挥着创造性的作用。 在学习有机化合物时，希望能抓住各种或各类有机化合物的“结构 性质 用途”这条主线，梳理整合，统摄归纳，为以后选修 5 课程模块有机化学基础的学习奠定基础。这里让我们一同进入有机化学科学殿堂，去感受有机化合物的奥妙与神奇，去体验研究有机化合物的无穷乐趣。不过攀登科学高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到达，让我们不畏艰难，脚踏实地，去欣赏攀登过程中的一路风光，去收获攀登过程中的无比感动。第一节 最简单的有机化合物甲烷导引解析 一、甲烷的分子组成与分子结构（请同学们填写下表，并将甲烷和乙烷对应的各个表示式进行比较）：物质 分子式 最简式* 电子式 结 构 式 结 构 简 式甲烷乙烷*表示分子（或物质）中原子个数最简比的式子此外，表示有机化合物分子空间结构的模型有：1球棍模型用不同大小或不同颜色的球代表不同的原子，棍代表共价键来表示的分子模型2比例模型表示原子的相对大小和原子间的成键情况的分子模型 二、烷烃的分子通式：C nH2n+2；分子结构直链烷烃和支链烷烃，且烷烃分子中每个碳原子与它相邻的 4 个原子都是以四面体的结构相连。三、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机化合物互称为同系物。同分异构体因分子式相同，所以不属于同系物。四、烷烃同系物某些物理性质（熔沸点、相对密度等）的变化规律：1直链烷烃的沸点随着碳原子数增多而升高，熔点（除丙烷外）亦然。2相同条件下，直链烷烃的相对密度随着碳原子数增多而增大，最终趋近于 0.8。五、甲烷及其烷烃的主要化学性质甲烷及其烷烃的化学性质较稳定，通常情况不与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱反应。1取代反应（与卤素反应亦称卤代反应）与氯气或溴蒸气在光照条件下的反应。2氧化反应（完全燃烧和不完全燃烧）六、同分异构现象1同分异构现象是有机化合物中普遍存在的现象，是有机化合物种类繁多、数量决定 决定反映 反映2巨大的原因之一，是学习有机化学中一个很重要的概念，也是教学中的重点和难点，因此在学习中应不断加深理解并做到能灵活运用。2概念剖析分子式相同结构不同的化合物互称同分异构体。（1） “分子式相同” 相对分子质量相同且各元素的质量分数也相同（2） “化合物”是指某些无机化合物和绝大多数有机化合物。（3） “结构不同”包含两个方面： 分子中原子或原子团的连接方式和连接次序不同； 如果满足第种情况后，还可能有分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。对于第种情况的同分异构现象将在必修 5有机化学基础学习，本章均不涉及。【例题 1】某同学用纯净的己烷来进行下列实验：实验 1 溴水 实验 2将上述的己烷溶液装入密封性好的无色试剂瓶中，一段时间后，发现溶液颜色变浅，打开瓶盖瓶口出现白雾。请回答下列问题：（1）实验 1中用到的仪器有（填名称）_ 。（2）操作和操作的名称是_。（3）从实验 1中可归纳出己烷的物理性质有_。（4）实验 2中橙色的己烷溶液逐渐变浅的原因是_。【解析】本题综合考查了萃取分离、己烷重要的物理性质和己烷与溴单质的取代反应。根据从溴水（或碘水）中萃取出溴（或碘）萃取剂的选择要求，可归纳总结出己烷的物理性质；对于第（4）小题的回答应抓住题给条件：“纯净的己烷” 、试剂瓶“密封性良好”溴褪色不是因为溴挥发或与其他物质反应所致；试剂瓶“无色”说明能透光；“打开瓶盖瓶口出现白雾”说明溴己烷与溴单质发生了取代反应，生成 HBr 与水蒸气形成酸雾。【答案】 （1） 分液漏斗 烧杯 （2）萃取与分液 （3）常温常压下，为液态；难溶于水；密度比水小；溴单质在己烷中溶解度大。（4）己烷与溴在光的作用下，发生取代反应，生成溴代己烷（无色液态且溶于己烷中） ，由于反应消耗了溴单质，所以溶液的颜色变浅，时间一长，还会褪为无色。【例题 2】烷烃分子可看成CH 3、CH 2、CH 和C 结构构成的。如果某烷烃分子中同时含有这 4 种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子中应含_个碳原子，其结构简式为_。【解析】题给的 4 种基团的剩余价键只能与碳原子相连，不能与氢原子相连。又要求分子中所含的碳原子最少，所以先将CH 2、CH 和C三者对接得CH 2CHC ，+己烷，振荡操作静 置操作橙色的己烷溶液3剩余 5 个价键与 5 个CH 3 连接即可得出此烷烃分子中的碳原子数，稍作变换即得所求的结构简式。【答案】 8 符合题意的结构简式有如下 3 种：CH3 CH3CH3CCHCH2CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3CHCCH2CH3CH3 CH3 CH3 CH3【例题 3】试分析确定简单烷烃同分异构体数目的方法。【解析】简单烷烃同分异构体数目的确定方法：成直链，一线串；从头摘，挂中间； 往边靠，不到端；先分散，后集中。成直链，一线串把所给的烷烃分子式的碳原子先排成一条直链。从头摘，挂中间再从直链的一端依次摘下 1 个、2 个等碳原子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数分子式中碳原子数的一半时为止。往边靠，不到端从中间往边排，但不能连到链端碳原子上。若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基碳原子数。先分散，后集中先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，后集中连接在链中间碳原子上。例如：确定分子式为 C7H16 的同分异构体数目（以省略氢原子的碳骨架来表示） 。CCCCCCC CCCCCC CCCCCCC C C C CCCCC CCCCC CCCCC CCCCCC C C C C CCCCCCC CCCC CC C C C7H16 共有 9 种同分异构体。通过对 C7H16 分析体会“口诀”的含义。【例题 4】 一定量的 CH4 燃烧后得到的产物为 CO、CO 2、H 2O（气） ，此混合气质量为 496 g，当缓慢通过浓硫酸时，浓硫酸增重 25.2 g，求原混合气体中 CO2 的质量，并写出此条件下甲烷燃烧的化学方程式。【解析】反应生成水的质量就是浓硫酸增重的量即 25.2 g（1.4 mol） ，根据氢原子守恒可知：甲烷的物质的量 n (CH4) = = 0.7 mol而 CO、CO 2 的质量之和为 49.6 g 2 5.2 g = 24.4 g ，故有：n (CO) + n (CO2) = 0.7 mol28 g/mol n (CO) + 44 g/mol n (CO2) =24.4 g解得：n (CO) = 0.4 mol n (CO2) = 0.3 mol又因为 n (CH4) :n (CO2): n (CO) :n (H2O) = 0.7 mol:0.3 mol :0.4 mol:1.4 mol = 7:3:4:14此乃化学方程式中各物质的化学计量数，然后根据氧原子守恒可确定 O2 的化学计量数。【答案】132 g； 7CH4 + 12O2 = 3CO2 + 4CO + 14H2O1.4 mol24点燃CH3CH3 CH34同步检测 11将人畜粪便、农作物秸秆、树叶杂草、厨余垃圾等在隔绝空气的条件下经微生物作用，便产生一种以 A 为主的可燃性气体，其化学方程式可简单地表示为：(C6H10O5)n + n H2O = 3n A + 3n CO 2 请完成第题。 A 的分子式为 （ ）ACO BH 2 CCH 4 DC 5H12 这种可燃性气体的名称是 （ ）A天然气 B水煤气 C坑道气 D沼气 现将 162 kg 含纤维素 (C6H10O5)n 为 10 %的植物在密闭的池子中发酵，使之转化为A，在标准状况下最多能得到 A 的体积为（标准状况下气体的摩尔体积为 22.4 L/ mol） （ ）A22.4 m 3 B 44.8 m3 C6.72 m 3 D 8.96 m32第 28 届国际地质大会提供的资料显示：海底有大量的天然气水合物，可满足人类1000 年的能源需要。天然气水合物是一种晶体，外观像冰，亦称“可燃冰” 。某种天然气水合物的晶体中平均每 46 个水分子构建成 8 个笼，每个笼可容纳 1 个 CH4 分子或 1 个游离 H2O 分子。根据上述信息，完成第题。 若此晶体中每 8 个笼只有 6 个笼容纳了 CH4 分子，另外 2 个笼被游离 H2O 分子填充，则这种天然气水合物的平均组成可表示为 （ ）ACH 414H2O BCH 4 8H2O CCH 4 23/3H2O DCH 46H2O CH4 是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的 CH4 和 CO2 产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种叙述： a.天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源 b.等质量的 CH4 和 CO2 产生的温室效应也是前者大 c.燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的（ ）A是 a、b、c B只有 a C是 a 和 b D只有 c 若开采海底的“可燃冰” ，还有许多技术问题和环境问题需要解决。下列说法不正确的是 （ ）A开采时不能破坏海底地质结构 B开采时不能对海水及大气造成污染C开采的设备必须耐高压耐腐蚀 D对开采得到的“可燃冰” 加热至高温，才能使其分解产生 CH43下列关于甲烷的叙述错误的是A点燃甲烷前必须进行验纯B甲烷燃烧放出大量的热，所以甲烷是一种很好的气体燃料C煤矿井下要注意通风和严禁烟火，以防爆炸事故的发生D在空气中将甲烷加热到 10