氯硅烷保护羟基 产物很快消失用叔丁基二甲基氯硅烷保护苯环上的羟基，二氯甲烷 DMAP TEA 十几度反应 几分钟就产生一个极性小的点 但是过夜这个点就消失了 若是反应十几分钟直接过柱同样是这个点拿不到 没有这个点 得到的只是原料 DMAP4-二甲氨基吡啶（DMAP ）是一个吡啶衍生物，为无色至淡黄色晶体，是有机合成中应用很广的万能超亲核的酰化反应催化剂。理化特性外观与形状： 白色固体。气味：有淡的氨水气味。沸点： 162 C。熔点/冰点： 112-114 oC 水中溶解度： 76 g/L 25C (77F)。 避免接触的条件：高温、火焰或火星。不相容的物质： 氧化性物质、强酸。叔丁基二甲基氯硅烷用途：硅烷化剂。衍生化试剂用于分析和制备。保护叔醇类。与醇类反应形成硅醚。测定胆固醇衍生物的构象。2.叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 是有机合成中应用最为广泛的重要保护基之一。它可以在温和的条件下与羟基反应生成相应的硅醚，与酮、酯或者酰胺反应生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl 与醇羟基反应生成硅醚的反应特别重要。与 TMS 保护基相比较，它们的制备条件基本相同，但是TBDMS 硅醚的化学稳定性比 TMS 硅醚高许多倍。所以TBDMSCl 在此方面的应用范围更宽，产物的产率也普遍较高。该试剂与羟基的反应通常可以在 CH2Cl2、THF 或者DMF 中进行，咪唑、吡啶和 Et3N 均可用作碱 (式 1)1,2。DMAP 常常被用作催化剂，但是如果反应中使用 Et3N 作为碱，DMAP 催化剂是必需的。该反应在多羟基底物上的选择性与使用的溶剂和碱催化剂有关，CH 2Cl2-Et3N-DMAP 组合具有最佳的选择性，可以非常容易地实现在仲醇或者叔醇的存在下对伯醇的选择性保护 (式 2)3,4。TBDMSCl 与酚羟基的反应与醇羟基非常类似，但反应的温度需要高一些 (式 3)5,6。无论是醇羟基还是酚羟基生成的硅醚，去保护基的条件基本一样。通常将硅醚在 aq. HCl-丙酮7 、HF-吡啶2或者 n-Bu4NF-THF (式 4)5 体系中室温下搅拌数分钟即可高产率地完成去保护反应。虽然 TBDMSOTf 与羰基发生烯醇化反应生成 TBDMS 烯醇硅醚是目前最方便的方法，但是由于 TBDMSCl 具有廉价易得的优点，仍然在这些反应中得到广泛的应用。TBDMSCl 与酮羰基在强碱的存在下，可以高产率地得到的 TBDMS 硅醚 (式 5)8。LDA、KHMDS 和碱金属氢化物是最常用的碱。酸酸酯9和羧酸酰胺10与 TBDMSCl 生成 TBDMS 的烯醇硅醚的反应不仅需要在强碱的作用下进行，而且加入 HMPA 或者DMPU 有利于提高反应的速度和产率 (式 6，式 7)。