烃的衍生物复习,一、 醇,酚及其定义与分类,1. 醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。,2. 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。,属于酚类的物质是_。 属于醇类的物质是_。,A、C、E,D、F,课堂练习：1、,二、乙醇,1、乙醇的结构和物理性质 乙醇的分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH 物理性质：无色液体，沸点低，易挥发，有特殊香味，密度比水小，可与水以任意比例互溶。,饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,2、用普通酒精制无水酒精的方法是（ ） A加入NaOH溶液蒸馏 B用浓硫酸脱水 C加入无水硫酸铜过滤 D加入新制的生石灰蒸馏 思考：如何检验乙醇中是否有水？,课堂练习:,D,4.乙醇的分子结构如右所示,“”表示乙醇发生化学反应时 可能断键的位置,下列叙述错者为 A.与钾反应时断裂键； B.与浓HX反应时断裂键； C.发生分之间脱水时断裂键或键； D.发生催化去氢氧化反应时断裂,键。,醇的结构和性质 1乙醇的主要化学性质与断键的关系 将乙醇分子中的化学键分类并标示如下：,主要化学性质如下：,与活泼金属反应生成H2(断a键)。 在催化剂的作用下发生消去反应生成烯(断b、d键)。 发生分子间脱水反应生成醚(断a、b键)。 催化氧化(断a、c键)。 酯化反应(断a键)。,2、乙醇的化学性质知识网络,CH3CH2OH,CH2=CH2,CH3CHO,CH3CH2Cl,CH3CH2ONa,CH3CH2OCH2CH3,CO2,Na,H2O,HCl,H2O,H2O,催化剂,浓H2SO4,170C,浓H2SO4,1400C,O2 点燃,O2点燃,O2点燃,Cu O2,H2 Ni,CH3COOC2H5,CH3COOH,浓H2SO4,KMnO4,3、乙醇的工业制法,（1）发酵法： 原料：含糖类丰富的农产品 原理：发酵 分馏 （2）乙烯水化法： 原料：石油裂解产生的乙烯 原理： CH2 CH2+HOH CH3CH2OH 特点：成本低，产量大，能节约大量粮食,课堂练习:,4、下列醇哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化反应？,下列有机物不能发生消去反应的是_(填序号，下同)，能发生消去反应，且能得到两种不饱和有机物的是_，能催化氧化成醛的是_ ，催化氧化成酮的是_,5下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( ) 答案：B,课堂练习:,P223变式迁移2(1)某有机物的结构简式如下图所示， 则此有机物可发生的反应类型有( ) 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和,A B C D,D,OH,Br2,Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色）,FeCl3,=O,H2、催化剂,H2O、一定条件,H2 催化剂,Na、NaOH或Na2CO3,H2CO3、CH3COOH 或HCl,白色沉淀,苯酚知识网络,醇和酚的比较,中性,能,不能,不能,不能,中性,能,不能,不能,不能,比碳 酸弱,能,不能,能,能,强于 碳酸,能,能,能,能,二、几种羟基的比较,1、下列叙述中正确的是（ ） A、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成三溴苯酚，再过滤而除去 B、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50形成悬浊液 C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D、苯酚可以和硝酸进行硝化反应 E、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂,课堂练习:,DE,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,2、(08四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为： HO CH2CH=CH2， 下列叙述中不正确的是( ) A1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,课堂练习:,B,3如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( ),分子式为C15H14O7 1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应 消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11 1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A B C D,D,5(2010年高考四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示： 下列叙述正确的是( ) AM的相对分子质量是180 B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2,C,醛 复 习,酸,得氧 氧化,醇,失H 氧化,醛既有氧化性 又有还原性,醛类的结构特点和通式,RCHO,饱和一元醛的通式：CnH2nO n1 或CnH2n+1CHO, 都可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,发生燃烧反应,使高锰酸钾酸性溶液褪色,特殊的醛甲醛（蚁醛）,结构简式：HCHO,1下列有关乙醛的说法中正确的是( ) A分子式为C2H4O，结构简式为CH3COH B与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上 C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧 D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为25,1、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是 A、分别加入一小块金属钠，有气体放出的是 乙醇溶液。 B、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。 C、分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反 应的是乙醛溶液。 D、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是 乙醇溶液,C,1某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是 ( ) A氢氧化钠的量不够 B硫酸铜的量不够 C乙醛溶液太少 D加热时间不够,2、加热丙醛和氢氧化铜的混合物，生成砖红色沉淀，决定此实验成败的关键是 A、Cu(OH)2 要新制的,CuSO4要过量 B、Cu(OH)2 要新制的,NaOH要过量 C、Cu(OH)2 要新制的,丙醛要过量 D、CuSO4 和丙醛都要过量,B,4、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体,新制的Cu（OH）2,5、判断下列哪些物质能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,羧 酸 复 习,脂肪酸,特殊的酸: 甲酸俗称蚁酸,HCOOH,饱和一元羧酸的通式：,练 习,1有四种相同物质的量浓度的溶液： 蚁酸 碳酸 醋酸 石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是（ ） A B C D,C,2下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（ ） AHO COOH B. CH3CH2CH COOH CCH3CH=CCOOH DCH3CHCH2CHO,B,3某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A B C D,C,概念：,酸跟醇起反应，生成的一类化合物。,强调：,(1）酸，可以是有机羧酸，也可以是无机含氧酸，不能是无氧酸。,(2）醇，可以是一元醇，也可以是多元醇。,酯,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的 通式为：CnH2nO2（n2） 或CnH2n+1COOCmH2m+1, 酯的通式：,R与R可相同可不同。,化学性质：,酯的水解反应：,规律:,酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。,3(2010年常州检测)某有机物的结构简式如图所示。 1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热， 充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为( ) A2 mol B6 mol C8 mol D4 mol,C,答案：CD,（1）1mol该物质能与 mol金属钠反应,（2）1mol该物质能与 mol NaOH反应,（3）1mol该物质能与 mol Na2CO3反应,（4）1mol该物质能与 mol NaHCO3反应,（5）1mol该物质能与 mol Br2 反应,（6）1mol该物质能与 mol H2 反应,1,2.5,7,4,5,4,5、,3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： .现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni； Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 ( ) A B C D,解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应,答案： A,4(2011永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于 该化合物的下列说法中不正确的是 ( ),.,A该化合物能发生消去反应 B1 mol该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗 6 mol NaOH C该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应 D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应,例1 (2011佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水,名师精析 选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键,答案 D,(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验 CHO，后检验 . (2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 均需在碱性条件下进行,5某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到 乙酸乙酯，则有机物X是 ( ) AC2H5O BC2H4 CCH3CHO DCH3COOH,C,6(2011海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：,试通过分析回答下列问题： (1)写出C的结构简式_ (2)物质X与A互为同分