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- 1 - 有机化学知识点归纳整理有机化学知识点归纳整理 一、同系物一、同系物 一类同系物的化学性质基本相似,物理性质随着碳原子的增加而作有规则的递变。 相对分子质量越大,熔沸点越大; 同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似 烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似 同系物 判断规律:一差:分子组成相差若干个某种原子团,即相对分子质量差保持一致, 犹如等差数列中的公差。 一同:同通式。一似:结构相似。 高考考点 同系物的特点: 1.同系物一定符合同一通式;但符合同一通式的不一定是同系物。 2.同系物必为同一类物质。 3.同系物化学式一定不相同。 4.同系物的组成元素相同。 5.同系物结构相似,不一定完全相同。 6.同系物之间相差若干个 CH2 原子团。 二、同分异构体二、同分异构体 化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有不同结构不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类:、同分异构体的种类: 碳链异构碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12有三种同 分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁 烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构官能团异构。如 1丁炔与 1,3丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽 糖等。 其他异构方式其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物) 。如: 、 、 CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖类。如: C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CH CH3 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2CH OH - 2 - 2、同分异同分异构体的书写规律:构体的书写规律: 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异 类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法:、判断同分异构体的常见方法: 记忆法记忆法: 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体, 戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基:甲基一种(CH3) ,乙基一种(CH2CH3) 、丙基两种 (CH2CH2CH3、CH(CH3)2) 、 丁基四种(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种) 。 基团连接法基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数 目。 如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁 基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 等同转换法等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种 结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子,而 H 原子转换为 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样, 二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取 代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原 子上,故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。 同 一 分 子 中 处 于 镜 面 对 称 ( 或 轴 对 称 ) 位 置 的 氢 原 子 等 效 。 如 : 分子中的 18 个氢原子等效。 三三、有机物的系统命名法、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先 编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端 编起) 。 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3C CCH3 CH3 CH3 CH3 - 3 - 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基 合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表 示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“” 相连。相连。 烷烃命名书写的格式: 来源:高考%资源网 KS%5U 2、含有官能团的化合物的命名、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体, 化合物的最后名称为“某烯” ;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体; 苯的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如: 叫作:2,3二甲基2丁醇 叫作:2,3二甲基2乙基丁醛 四、有机物的物理性质四、有机物的物理性质 1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6 以下) ; 气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味) ; 稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯; 3、颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 五、最简式相同的有机物五、最简式相同的有机物 1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯) 、C8H8(立方烷、苯乙烯) ; 2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖; 4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛 (C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯 的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物: CH3 CH3CCHCH3 CH3 OH CH3 CH3CHCCHO CH3CH2 CH3 取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 - 4 - 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) 、酚类。 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: 2 价的 S(硫化氢及硫化物) + 4 价的 S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) + 2 价的 Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg 等单质 如 1 价的 I(氢碘酸及碘化物)变色 NaOH 等强碱、Na2CO3和 AgNO3等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(1) :卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2等; 下层变无色的( OH HCO3- - 10 - + CO2 + H2O + NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法: + 3Br2 + 3HBr 显色反应: 加入 Fe3+ 溶液呈紫色。 制备酚醛树脂(电木) : (8)醛酮醛酮 A)官能团: (或CHO)、 (或CO) ;通式(饱和一元醛和酮) :CnH2nO;代表物:CH3CHO B)结构特点: 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120, 该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质(乙醛) :无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等 互溶。 D)化学性质: 加成反应(加氢、氢化或还原反应) 氧化反应(醛的还原性) (9)羧酸羧酸 A) 官能团: (或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯) :CnH2nO2;代表物:CH3COOH B) 结构特点: 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120, 该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C)物理性质(乙酸) :具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体, 纯净的醋酸又称为冰醋酸。 D) 化学性质:
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