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环 烷 烃,按环的大小: 小环:C3 C4 正常环: C5C6 中环:C7 C11 大 环:C12 按环的数目: 单环 多环,一、分类和命名,1.分类,螺环烃,稠环烃,桥环烃,(1)单环烷烃,方式一:以环为母体,方式二:以支链为母体,其它:,2.命名,1-甲基-3-乙基-环戊烷,3-环己基-己烷,(2)多环烷烃,螺环烃 1)选母体 2)编号(先小) 3)书写 “小原则”,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,螺4.5癸烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1-甲基螺4.5癸烷,稠、桥环烃 1)选母体 2)编号 3)书写,二环3.2.1辛烷,2,7,7-三甲基-二环2.2.1庚烷,多元环 1)选主环、主桥头碳 2)编号 3)书写,最大的环,主环与除主环之外的最长桥共用的桥头碳,6,2,3,4,5,7,1,假定:所有碳原子共平面 正多边形 C为sp3杂化,1.环的大小与环的稳定性,600 900 1080 1200 1290,109.50-600 109.50-900 109.50-1080 109.50-1200 109.50-1290 =49.50 =19.50 =1.50 =-10.50 =-19.50,Baeyer张力(角张力):回复正常键角的力,二、结构,Baeyer张力说,燃烧热,(CH2)n / n = CH2 kJ/mol,697 686 664 659 662 658,角张力 扭转张力 范氏力,2. 环烷烃的结构,环丙烷,2. 环己烷的构象,环己烷的六个成环碳原子不共平面,CCC键角为109.5,是无张力环。 环己烷有椅型和船型两种极限构象:,1,2,250 pm,3,4,5,6,50 pm,C3,e 键 a 键 画法,船型分子中存在扭转张力和氢原子之间的范氏力,环己烷中的碳氢键可分为两种类型,每个碳原子上有一个a键和一个e键,在环中上下交替排列。,环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时,原来的a键都变为e键,原来的e键都变为a键。,三、 环烷烃的性质,环烷烃的沸点、熔点和相对密度都较含同数碳原子的开链脂肪烃为高。,一些环烷烃的物理常数,1、物理性质,2、化学性质,(1 )取代反应,(2)氧化反应,环十二烷,环十二醇,环十二酮,(3 ) 加成反应,环丙烷和环丁烷与烯烃相似,易开环进行加成。 1)加氢,2)加卤素,不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与烯烃!,1,4-二溴丁烷,1,3-二溴丙烷,3)加卤化氢,
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