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静海一中2017-2018第二学期高二化学(理)(6月附加题)1(10分)药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示:(1)反应的化学方程式 。(2)E的结构简式是 。O(3)F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团 。(4)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑-O-O-或-O-C-O-结构) 。i.R MgBrii.H2OOOH a. 苯环上的一氯代物有两种 b. 既能发生银镜反应又能发生水解反应(5)已知:RCH RCHR(R、R为烃基)以HOCH2CH2OH、RMgBr(R为烃基,)为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 。2(10分)聚合物Y是一种合成纤维,在汽车工业上有重要应用。下面是以苯和乙醇等为原料合成聚合物Y的路线W(C8H6O4)C2H5OH已知:D、W均为芳香化合物,它们的核磁共振氢谱显示均为2组峰 (1)F的结构简式为_。(2)D和W反应生成聚合物Y的化学方程式为_。(3)具有一种官能团的二取代芳香化合物Z是W的同系物,Z的相对分子质量比W大28,Z共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为_。(4)参照上述合成路线,以1,3丁二烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_ _ _。3.(10分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知: (1)物质 D 的结构简式是_。(2)下列说法正确的是_。aA不能发生取代反应 b乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃 cC 能与新制的 Cu(OH)2发生反应(3)EFG 的化学方程式是_。(4)化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_ 种,写出其中两种的同分异构体的结构简式_ _。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) _小卷答案1. CH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3H3CBrBrCH3CH3CH3CH3CH3(1) +Br2 (2) OOCHOOCHOOCHOOCH(3)碳碳双键、羧基(1分) (4) (1分) (1分)i.(CH3)2CHMgBrii.H2OO2,Cu(5)HOCH2CH2OH OHC-CHOOHOH浓H2SO4CH3CH3CH3CH3 H3C-CH-CH-CH-CH-CH3 H3C-C=CH-CH=C-CH3 (2分)2. (1)(2分)(2) (3)12(2分)(1分)(4)3. (1). (2). (3). c (4). 4 (5). CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl4
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