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羧酸 酯 1知识识与技能 (1)掌握乙酸的分子组组成的结结构,了解乙酸的物理性质质。 (2)掌握乙酸的酸性和酯酯化反应应 (3)理解酯酯化反应应的概念及实质实质 2过过程与方法 (1)采用复习习回忆忆法及实验验证实验验证 法学习习乙酸的酸性,培养学生的归归 纳纳思维维能力 (2)利用实验实验 探究、设设疑、启发发、诱导诱导 、讲讲述等方法学习习乙酸的酯酯 化反应应,培养学生观观察实验实验 能力和分析思维维能力 3情感态态度与价值观值观 (1)学习兴习兴 趣的培养,化学美育的教育 (2)探索问题问题 ,创创新意识识的培养 (3)“本质质决定现现象”,“由个别别到一般”的辩证辩证 唯物主义义思维维方 法的训练训练 。 教学重点:乙酸的酸性、酯酯化反应应 教学难难点:酯酯化反应应的概念、特点及本质质 三维目标 民间有句传说“杜康造酒儿造醋”,杜康是酒的创始人, 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西 迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zo) 扔掉可惜 ,他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)时, 一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口, 酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏 着作为“调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢?黑塔把“二 十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说,直到今天,镇 江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。 一 日 酉 廿 含量 3%-5% 1、乙酸的物理性质 颜色、状态:无色液体 气味:有强烈刺激性气味 挥发性:易挥发(沸点: 117.9 ) 熔点:低(16.6) (低于式变成冰状晶体,无水乙酸又 称为冰醋酸) 溶解性:易溶于水 思考如何分离乙酸和乙醇? 2、分子结构 分子式: C2H4O2 结构式: 结构简式 :CH3COOH或 羧基 O | CH3COH 羧酸结构羧酸结构 HH有酸性,有酸性, 也可取代也可取代( ( 如形成酸酐如形成酸酐 ) ) 羰基不饱和羰基不饱和, , 可加成、还原可加成、还原 羰基羰基 a-Ha-H,有弱,有弱 酸性,可取代酸性,可取代 OH OH 可被取代可被取代 羧基可脱去羧基可脱去 COCO 2 2 化学性质化学性质 药品:镁条、Na2CO3、乙酸 溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。 利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性。 可行方案 现象 反应方程式 试液变红 镁条溶解产 生无色气体 产生无色气 体 乙酸溶液 加入镁条 乙酸具有酸性 CH3COOH + NaOH (CH3COO)2Mg +H2 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa +H2O+CO2 乙酸溶液 中加石蕊 Na2CO3粉末中 加入乙酸溶液 CH3COOH + NaOH CH3COONa+H2O 往加入酚酞的NaOH 溶液中滴加乙酸溶液 红色溶液 逐渐变浅 测pH值- 结论: 问题探究:乙酸为什么具有酸性? O | CH3COH 显酸性 HCCOH H H H H 断键取代 结论:活泼性-COOH中-OH 醇中-OH 能够电离出H+ 电离 3、化学性质 (1)、弱酸性,具有酸的通性。酸性:CH3COOHH2CO3 CH3COOHCH3COO- + H+ 使紫色石蕊试液变_色红 与活泼金属反应:与活泼金属反应: 2CH3COOH + Zn 与碱性氧化物反应:与碱性氧化物反应: 2CH3COOH + CuO 与碱反应:与碱反应: 与盐反应:与盐反应: 2CH3COOH + CaCO3 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2 Zn + H2 (CH3COO) 2 Cu + H2O (CH3COO)2 Cu + H2O (CH3COO)2 Ca + H2O + CO2 CH3COOH Na2CO3苯酚钠溶液 对比分析 CH3COOH 苯酚钠溶液饱和NaHCO3Na2CO3 比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。 结论: 酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- 乙酸乙挥发,挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液 浑浊。 1、今有化合物A,如下图所示,可溶于水,为了证明该有机物的结 构和性质,你认为: (1)应先检验_(填名称),所选试剂是 _; (2)接着检验_(填名称),所选试剂是 _; (3)然后检验_(填名称),所选试剂是 _; (4)最后检验_(填名称),所选试剂是 _; 羧基 NaHCO3或紫色石蕊 酚羟基 FeCl3溶液 醛基 银氨溶液 碳碳双键 溴水 说明(1)羧 基,酚羟基 一定得在醛 基前面检验 (醛基需在 碱性条件下 发生银镜反 应),两者 顺序可以调 换; (2)若用溴 的CCl4溶液 ,碳碳双键 的检验可在 任意一个位 置 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代 表 物 结结构简简 式 羟羟 基 氢氢 的活 泼泼 性 酸 性 与 钠钠 反 应应 与 NaOH 的反 应应 与 Na2C O3的 反应应 与 NaHC O3的 反应应 乙 醇 CH3CH2 OH 苯 酚 C6H5OH 乙 酸 CH3CO OH 比碳 酸弱 比碳 酸强 能 能 能 能 能 不能不能不能 能,不 产生CO2 不能 能能 增 强 中性 烧鱼时常加醋并加点酒,这 样鱼的味道就变得无腥、香醇。 我国是一个酒的国度,五粮液享 誉海内外,国酒茅台香飘万里。“ 酒是越陈越香”。你们知道是什么 原因吗? 物质 沸点 / 密度 /(g/mL) 水溶性 乙酸117.91.05易溶 乙醇78.50.7893易溶 乙酸乙 酯 770.90微溶 几种物质的物理性质 v (1)实验步骤: 向一支试管中加入几粒碎瓷片,然后加入3mL纯乙醇 边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL纯乙酸。按下图所示连接 好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸汽经长导管通入饱和 Na2CO3溶液的液面上,观察实验现象。 v (2)实验现象: 饱和Na2CO3溶液的液面上 有透明的油状液体产生, 并可闻到香味。 实验原理 实验装置 反应条件 除杂方法 安全措施 实验现象 浓H2SO4,加热 浓H2SO4作用:催化剂、吸水剂 加热:减少生成物的浓度,平衡向右移动 加沸石:防暴沸 试剂先后顺序:乙醇 浓硫酸 乙酸 导管不能深入溶液中:防倒吸 缓慢加热:防止反应物挥发严重,及发生副反应 饱和Na2CO3溶液: 中和乙酸,消除乙酸气味的气味. 溶解挥发出来的乙醇。 冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度,有利于分层 液面上方有无色油状液体产生,并有香味 1818 CH3COH + H 18OC 2H5 CH3C 18OC 2H5 + H2O 浓H2SO4 = = OO 同位素示踪法 酯化反应实质: 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。 有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)、苯酚 思考 : 1、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与HNO3发生酯化反应的方程式 二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯(硝化甘油)烈性炸药 思考 : 1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O, 二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物 质有( )生成物中水的相对分子质量为 。 A. 1种 B.2种 C.3 种 D.4种 C 20 (3)乙酸乙酯 物理性质: 无色透明的油状有香味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂 ,可作溶剂。 化学性质:水解反应 CH3COOC2H5 + H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH NaOH CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH + C2H5OH (1)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解? 酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好? (2)酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好?为什么?(用浓 H2SO4 ? ) 设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以 及不同温度下的水解速率。 试试管编编 号 123 实验实验 步 骤骤1 向试试管内 加6滴乙酸 乙酯酯,再 加5.5 mL 蒸馏馏水。 振荡荡均匀 向试试管内加 6滴乙酸乙 酯酯再加稀硫 酸(15)0.5 mL;蒸馏馏 水5 mL。振 荡荡均匀 向试试管内加6 滴乙酸乙酯酯 ,再加30 的NaOH溶液 0. 5 mL,蒸馏馏 水5mL振荡荡 均匀 实验实验 步 骤骤2 将三支试试管同时时放入7080的水浴里 加热约热约 5 min,闻闻各试试管里乙酸乙酯酯的 气味 实验现实验现 象 实验结实验结 论论 环环境中性酸性碱性 温度常温加热热常温加热热常温加热热 相同 时间时间 内酯酯 层层消 失速 度 结论结论 无变化 无明显 变化 层厚 减小 较慢 层厚 减小 较快 完全 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性 条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) 科学探究 (化学平衡移动) 取代反应 酯 + 水 无机酸(H+) 酸 + 醇 无机碱 酯 + 水酸 + 醇 碱性条件下水解是不可逆的 看成先与H2O 反应,然后看 是否继续反应 酸性条件下水解是可逆的 酯水解的规律: 酯酯化反应应水解反应应 反应应关系 催化剂剂浓浓H2SO4稀H2SO4或NaOH 催化剂剂的 其它作用 吸水剂剂,提高羧羧酸 和醇反应应生成酯酯的 转转化率 NaOH中和酯酯水解 生成的羧羧酸,提高 水解率 加热热方式直接加热热水浴加热热 反应类应类 型酯酯化反应应、取代反 应应 水解反应应、取代反 应应 水解 酯化 酯化反应与水解反应 联系:形成的是哪个键,断裂的是哪个键 思考:酸性条件下,乙酸乙酯在D2O中水解,则含有D元素以哪些形式存 在? 3、化学性质 (3)、H被取代的反应应 可以合成卤卤代酸,进进而 制得氨基酸、羟羟基酸 (4)、还还原反应应 有机合成中可用此反应应 实现羧实现羧 酸向醇的转转化 (5)、脱羧羧反应应 有机合成中可用此反应应减少一个碳原子 举例: 甲烷的制备 苯的制备 乙酸变为甲酸? (6)、形成酸酐酐 4、乙酸的制法 (1)、发酵法:制食用醋 (2)、乙烯氧化法: 5、乙酸的用途 重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、 医药、农药等。 催化剂 催化剂 小 结 一.乙酸的物理性质 二.乙酸的分子结构 结构简式: 官能团: 三.乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基) 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢 概念 条件 规律
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