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第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃? 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是? 苯 一、苯的结构 分子式: C6H6(不饱和) 结构简式:或 结构式: 结构特点:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子 等效。 二、苯的物理性质 颜色状态: 气味: 毒性: 水溶性: 密度: 熔沸点: 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5 三、苯的化学性质 1.氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 现象:明亮的火焰并伴有大量的黑烟 注意:但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.取代反应 (1)溴化反应 + Br2 FeBr3 H Br + HBr 注意: 反应物:苯和液溴(不能用溴水) 反应条件:催化剂(FeBr3或Fe) 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 (2)硝化反应 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 注意: a.反应温度5060,水浴加热 b.浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 c.硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密 度比水大 d.实验中反应物的加入顺序:一定要先加浓硝酸,之 后再将浓硫酸沿着器壁缓慢注入浓硝酸中,并振荡使 之混匀,待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到50-60 以下,再慢慢滴入苯。 3.加成反应(与H2、Cl2,不能与溴水) C6H6 C6H12 (易取代、 能氧化、难加成) 苯不具有典型的双键所应有的性质,与烯烃相比,苯不易 加成,但在特殊情况下,仍能发生加成反应。 + 3H2 催化剂 不共面 四、苯的同系物 1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式:CnH2n-6 (n6) 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的 化学性质. CH2CH3 CH3 CH3 四、苯的同系物 3.化学性质: (1)氧化反应 a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化 KMnO4 (H+) 与苯相似 可使酸性KMnO4溶液褪色 (2)取代反应 浓硫酸 + 3HO-NO2 + 3H2O CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2,4,6-三硝基甲苯(简称三硝基甲苯,TNT) 淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,烈性爆炸 Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生?若能发生请指出 反应的条件是什么? (3)加成反应 催化剂 + 3H2 2. 应用:简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。 1. 来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整 五、芳香烃的来源及其应用 下列分子的一氯代物有多少种? 3种 4种 3种 2种3种5种 强化练习 1.在 分子中,在同一平面内的碳原 子至少应有( ) A .7 B.8 C.9 D.10 C 2.某烃的分子式为C10H14,它不能是溴水褪色 ,但可以使高锰酸钾褪色,分子结构中只含有 一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2 B.3 C.4 D.5 B 3下列物质属于苯的同系物是( ) A. B. C. D. B 4. 苯环结环结 构中,不存在碳碳单键单键 和碳碳双键键的 交替结结构,可以作为证为证 据的事实实是( ) 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色;苯中碳碳 键键的键长键长 均相等;苯能在加热热和催化剂剂存在 的条件下跟H2加成生成环环己烷烷;经实验测经实验测 得 邻邻二甲苯仅仅有一种结结构;苯在FeBr3存在的条 件下同液溴可发发生取代反应应,但不因化学变变化 而使溴水褪色 A. B. C. D. C
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