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独创性声明 上556 98 5 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取 得的研究成果尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外! 论文 中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含本人为获得江南 大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料与我一同工作的同志 对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意 签名:日期: 关于论文使用授权的说明 本学位论文作者完全了解江南大学有关保留、使用学位论文的规定: 江南大学有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允 许论文被查阅和借阅,可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库 进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文, 并且本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致 保密的学位论文在解密后也遵守此规定 签名:导师签名: 日 期: - :一R 一、, + H , h。【&。k 呜, i _ ,I“ 0。吁。, 4。“。q o ,i 】 苯酮类紫外吸收剂是一种优良的紫外线吸收剂,由于价格低廉,对2 0 0 3 4 0 姗范 围内的紫外光具有较强的吸收,被广泛应用于高分子材料添加剂、织物的整理剂以及防 晒化妆品上。但随着工业化生产水平及人们生活水平的提高,其应用局限性越来越突出, 本文针对苯酮类紫外吸收剂存在的缺点,在苯酮结构上引入甘露糖单体对其进行水溶性 改性,以期扩大应用范围。 论文以D 甘露糖、2 ,4 二羟基二苯甲酮( U V O ) 、4 羟基苯乙酮、2 ,4 二羟基苯乙酮 为主要原料,经甘露糖保护( I ) 、光延反应( I I ) 和脱保护( I I I ) 三步成功合成了目标化合物4 - 甲酰基苯基p D 甘露糖苷( 4 a ) 、3 羟基- 4 甲酰基苯基p D 甘露糖苷( 4 b ) 、3 羟基4 苯甲 酰基) 苯基p D 甘露糖苷( 4 c ) ,化合物结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定证实。对各 步反应的条件进行了优化,( I ) 步的最佳反应条件是:在1 0 5 对甲苯磺酸( 对甘露糖摩尔 比) 催化下,l ,1 二乙氧基环己烷和甘露糖的摩尔比为2 2 :l 时,于N ,N - 二甲基甲酰胺 p M F ) 中,3 5 反应2 天,获得2 ,3 ,4 ,6 二o 环己基亚乙烯基m D 甘露糖( 2 ) ,产率为 5 6 8 。( I D 步合成2 ,3 ,4 ,6 二o 环己基亚乙烯基芳基p D 甘露糖苷( 3 a - 3 c ) 的最佳反应条 件为:催化剂:三苯基磷P ) 和偶氮二甲酸二异丙酯( D L 蛐I ) 均为1 2m 0 1 ;加料摩尔 比:旧H :( 2 ) :l :1 5 ;反应时间:2 4 小时,3 a - 3 c 的产率分别为5 4 2 、5 8 7 、“6 。 ( I I I ) 酸性水解脱保护反应中,考察了酸的种类、酸的浓度、反应温度、反应时间对脱保 护效果的影响,获得最佳水解条件如下:醋酸浓度为8 0 ( 体积分数) ;反应温度为8 0 ; 反应1 小时,产率分别为4 a :6 5 2 ,4 b :6 0 6 ,4 c :6 8 5 。 对合成的紫外吸收剂( 3 a 3 c 、4 a - 4 c ) 进行了紫外吸收性能及溶解性测试,以及3 c 在静 电纺织中的应用研究。结果表明:3 曩- 3 c 的溶解性和原料基本保持一致,水溶性没有得到 改善;4 “c 在甲醇和水中表现出良好的溶解性。甘露糖基团的引入引起蓝移效应,但改 性产物在3 5 0 4 0 0 I l m 范围的紫外吸收性能得到提高。当纺丝液中( 3 c ) 的加入量从0 1 逐 渐增加到1 时,紫外线吸收效果有明显的增强。在电镜下观察,纤维形态均匀,未有 串珠结构出现,说明配置的纺丝液性能及纺丝条件良好。 关键词:紫外吸收剂,2 ,4 二羟基二苯甲酮,甘露糖,静电纺丝,抗紫外纤维 A b s 仃a c t A b s t r a c t B 饥z o p h 铋。鹋U V 二a b S o r b e 瑙h a v eb e w i d e l ya d o p t e di l lh i g l lp o l y m 盯m a t 耐a l a d d i t i v 鹳,c o s m e t i c 觚dt e x t i l ef i I l i s l l i n ga g 髓_ t ,嬲l o wC O S t 觚dg o o du l 仃a :v i o l e ta :b s o r p t i o ni n t 量地啪g e 舶m2 0 0t 04 0 0 I 姐H o w c V w i mm ei m p r 0 V m e n to f 弧l u s t r i a l i z a t i 眦d p e o p l e sl i v i I 玛S t 锄d 莉,i t Sa p p l i e dI i m i t a t i o ni sI l l o r e 锄dm o r eo u t s t 雅d i I 坞T I l i su l 仃a v i o l e t d b s o r b 盯h a v ew e a k n 髂si n d u d i I 玛b a dc 0 哪p a t i b i l i 妙w i ml l i g h m o l 仪砌盯m a t e r i a l ,b e i n gh 羽 t 0d i s s o l v ci nw a t I l o wm o l e l 缸觚d o n B 嬲e do nt l l i s ,i n l i sp a p 盯w e 鲫c c 懿s 如l l y 璐e dm 觚n o s eg r a R e d 诵t t Ib 锄z o p h e n 0 s 咖c t I 鹏t 0i I I l p r o v ei t sw a t * l u b i l i t ) r 锄dt 0 缸曲脚c x p a n da p p l i c a t i o nf i e l d s I I lt l l i sp a p w e 瑚eD m 觚n o s c 2 ,4 习i l l y d r o x y b e 舵o p h o 唧J _ V 二o ) ,4 h y d r o x y a c e t 0 - p l 砌1 0 n c ,2 ,们i h y d r o x y 撇p h e 鹪n l em a i l lm wm a t 嘶a l ,洲仪髑s f I l l l ys ) ,I l 也鹪i z e6 n a l 弘 d u c t s4 - 向m y l p h a 聊一p - D m 锄s i d a S e ( 4 a ) ,3 h y d r o x 蚪m e m y l - p h e n y l p D 哪锄1 0 s i d a 阮H b ) ,3 - h y d r o x y 4 b 锄z o y l ) 1 m e n y l p - D m 锄o s i d 私4 c )b y P r o t e c t i o nr 以o n ( I ) , M i t s I m o b u 豫枷o n ( I I ) ,H y d r o l y S i s 他a c t i o n ( I I D 砧lp r o d u c ts 协l c t I 髑w e 舱c o n f i 衄c db y 阼乙H 1 q M 凡M S 跚C c 髓s f I l l l y I n v 伪6 9 a t e d 廿他i m p a c to f 廿坞锄u n to f 髓t a l y 瓯渤g e n t 麒6 0 ,麒l c t i 蚴t 锄p 蹦l t u 他锄d 廿m e 廿l er 嘶( D ,( I D ,( I I I ) W ef o u n dt 1 1 eb 豁tr i l 始o f r e a c t i o n ( D ,( I I ) ,( I I I ) R 翰c t i o n ( I ) :( 1 ) :( D - m 锄o s e ) :1 s o H = 2 2 :l :O 1 0 5 ,3 5 ,t i 】m e2d a ) r S , D M F 鹪廿l e v 铋t b 血gi n5 6 8 y i e l d ;R c t i o n ( I D :1 1 P P :D I A D :U v - O :( 2 ) = 1 2 :1 2 :l :1 5 , 缸c2 4h 0 邺,咖mt 黜p 锄臼骗b 曲g3 a - 3 ci n5 4 2 ,5 8 7 ,“6 姐e l d ,n l cb e s t 训i t i o n so fh 1 d r o l y s i s 心觚舡o n ( I I I ) :a c t e 6 ca d d 够h y m l o l y s i sa d d ,c o n c t 删i o no fa d di s 8 0 ( v o l u m c ) ,8 0 ,t i m elh o u r 晰n g4 a _ 4 c i I l6 5 2 ,6 0 6 ,6 8 5 ) ,i e l d 1 1 圮l u l ) i l i t ) r 锄d 蟛U V 二a b s o I p t i o f ( 3 a - 3 c 、4 a 一4 c ) w e 他t 骼t e d 孤d 圮印p l i c a t i o n p e f f o n n 锄c ei ne l e c 仃D s p i n I l i 】唱w 嬲d i s c 吣s e d T h e 删l ts _ h o w e dt l l a t3 a - 3 c 舳血e dn l e s 缸n es o l u b i l i 锣、析t l l 船wm a t e r i a l s ,h a d i m p m V 锄e n ti nw a t e r s o l u b l e ;4 曩- 4 cs h o w 。d9 0 1 0 d l u b :i l i t yi nm e 吐l 锄l 锄dw a t 瓯mi n _ 的d u c t i o f m 锄n o s eg r o u pc 锄c a 吣eb l ms l l i f t m U va b 删o f 姗c th a v eb e 吼岫v e di n3 5 0 4 0 0 n m 鲫哦她d o s a g eo f 3 c i I I 阮s e d 鲫d l l a l l y 五m0 1 t 0l i I lt h cs p i I l n i 】唱M o l l ,廿l eU Va b 1 1 啦w e 坞 豇1 1 1 赳l c e da b v i o l 塔l 弘A tt l l ee l e c 昀nm i c m s c o p e 6 b 盯u n i f 0 咖m o 印h o l o g b e a d c d s 缸l c t 瞰黾鲫姆d n g 廿l a tt :h ec 0 曲酊I 蒯o no f 廿l es p i I l n i n gs o l u 矗o n 锄ds p i l l l l i n gc 0 础d o 璐 h a :v e 删p I 玎f o m a n c e K I j ) 啪r d s :1
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