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热点专题突破系列(十一) 有机“微”合成 【透视热视热 点考情】 有机合成路线线的设计设计 是高考考查查的热热点题题型,常 根据题设题设 信息结结合原料与目标产标产 物设计设计 最佳合成路 线线。合成路线线常考查查碳链链增长长或缩缩短、链链状变变成环环 状(或环环状变变成链链状)、官能团团的转换转换 等。其难难度稍大 ,考情如下: 命题题点五年考情 有机合成路线线的 设计设计 2016乙T38,2016丙 T38, 2015乙T38 【备备考必记记必会】 1.合成路线线的选择选择 : (1)一元转转化关系: (2)二元转转化关系: (3)芳香化合物合成路线线: (4)改变变官能团团位置的方法: 2.有机合成中碳骨架的构建: (1)链链增长长的反应应。 加聚反应应。 缩缩聚反应应。 酯酯化反应应。 (2)链链减短的反应应。 烷烃烷烃 的裂化反应应。 酯类酯类 、糖类类、蛋白质质等的水解反应应。 【高考模拟预测拟预测 】 1.(2015乙卷节选节选 )A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A制备备聚乙烯烯醇缩缩丁醛醛和顺顺式聚异戊二烯烯的合成路线线( 部分反应应条件略去)如下所示: 回答下列问题问题 : 参照异戊二烯烯的上述合成路线线,设计设计 一条由A和乙醛醛 为为起始原料制备备1,3-丁二烯烯的合成路线线 _ _ _。 【解析】根据上述反应可知,先让乙炔和乙 醛发生加成反应生成 ,再把三键变为双 键,最后羟基消去即可。 答案: 2.氯氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药药物,根据 原料的不同,该药该药 物的合成路线线通常有两条,其中以 2-氯氯苯甲醛为醛为 原料的合成路线线如下: 已知: 写出由乙烯烯、甲醇为为有机原料制备备化合物 的合 成路线线流程图图(无机试剂试剂 任选选)。合成路线线流程图图示例 如下: 【解析】可采用逆推法,根据信息 可知,要合成 ,首先要 制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在 碱性条件下水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与 溴水反应制得,甲醛可由甲醇催化氧化制得,图示 如下:则合成流程为 答案: 【加固训练训练 】 1.(2017湘潭模拟拟)化合物A(分子式为为C6H6O2)是一种 有机化工原料,在空气中易被氧化。由A合成黄樟油 (E)和香料F的合成路线线如下(部分反应应条件已略去): 【解析】 答案: 2.(2017合肥模拟拟)阿伐他汀是一种临临床广泛使用的 降血脂药药,它的一种合成路线线如下(部分步骤骤省略), 根据题题意回答问题问题 : 已知, +RCOOH(R、R代表烃烃基) 参考上述流程,设计设计 由环环戊二烯烯合成产产品G的流程如 下: 反应应条件1所选择选择 的试剂为试剂为 _;反应应条件2所 选择选择 的试剂为试剂为 _;产产品G的结结构简简式为为 _。 【解析】 答案:KMnO4(H+) HCHO
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