第三讲 饮食中的有机化合物,1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 2了解乙醇、乙酸发生化学反应的类型。 3了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应 用。,1乙醇的催化氧化反应及应用。 2酯化反应原理及实验操作、装置、现象、注意事项 等。,一、乙醇 1结构,C2H6O,CH3CH2OH,C2H5OH,OH,(1)物理性质 (2)化学性质 作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等。,无色,2.性质,液态,小,任意比,3重要用途,如何检验乙醇中含有少量的水？如何除去乙醇中含有的少量的水？ 提示 可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水；可用加入生石灰后蒸馏的方法除去乙醇中含有的水。,二、乙酸 1结构 2.性质 (1)物理性质,C2H4O2,CH3COOH,COOH,醋酸,无色,固态,互溶,液态,(2)化学性质 (1)食醋的主要成分；(2)重要的化工原料。,3用途,向乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H218O的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？ 提示 根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次到达平衡后有机物中仅有乙酸分子中含有18O。,(1)概念：_和_发生酯化反应形成的一类有机物。 (2)有机羧酸形成酯的结构特点 RCOOR或 (R、R为相同或不同的烃基，R也可为H) (3)化学性质水解反应 乙酸乙酯在酸性条件下水解： _,三、酯和油脂 1酯,醇,含氧酸,乙酸乙酯在碱性条件下水解： (1)组成和结构：油脂是_与_反应所生成的酯。,液态,植物油,固态,动物脂肪,2.油脂,高级脂肪酸,甘油,(2)性质水解反应 酸性条件：水解生成_、_。 碱性条件：水解生成_、_，碱性条件下的水解反应又称为_。 (3)用途 提供人体所需要的_；用于生产_和甘油。,甘油,高级脂肪酸,甘油,高级脂肪酸钠,皂化反应,能量,肥皂,有植物油与矿物油衣物怎样洗涤？ 提示 植物油属于酯类，应用其水解原理或利用洗涤剂洗去油污；而矿物油属于烃，只能利用相似相溶原理用有机溶剂洗去油污。,(1)组成和分类 组成：由_三种元素组成，多数可用通式_表示，曾被称为碳水化合物。 分类,四、糖类 蛋白质 1糖类,C、H、O,Cn(H2O)m,糖类,单糖：不能再水解的糖，如_、_ 低聚糖（以双糖为例）：1 mol双糖能水解成_单糖，如_、_等 多糖：1 mol多糖能水解成_单糖，如_、_等,葡萄糖,果糖,2 mol,蔗糖,麦芽糖,n mol,淀粉,纤维素,(2)葡萄糖 组成和结构 化学性质还原性 .与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成_ _，可用于尿糖的检测。,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,羟基：OH,醛基：CHO,砖红色,沉,.在人体内缓慢氧化，为生命活动提供能量，反应为： _。 (3)淀粉和纤维素 组成：二者均可用通式_表示，均属于_化合物，但两者不是同分异构体。 化学性质：两者均可发生_反应，反应的最终产物为_。淀粉遇碘变为_。 用途：淀粉是人类的重要食物，还可用于制造酒精和醋酸，纤维素有助于食物的消化和排泄。,C6H12O66O26CO26H2O,(C6H10O5)n,高分子,水解,葡萄糖,蓝色,淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者是否互为同分异构体？ 提示 淀粉和纤维素尽管都可用(C6H10O5)n这一通式表示，但两者的n的数值并不相等，故两者不是同分异构体。,(1)组成：蛋白质由_等元素组成，蛋白质分子是由_分子连接成的_化合物。 (2)性质,2.蛋白质,C、H、O、N、S、P,氨基酸,高分子,(3)用途 蛋白质是人类必需的营养物质。,蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。 酶是一种特殊的_，是生物体内重要的催化剂。,蛋白质,为什么生物实验室里常用甲醛(HCHO)溶液(俗称福尔马林)保存动物标本？ 提示 甲醛能够使蛋白质变性从而防止动物标本腐烂变质。,醇的催化氧化规律 醇的催化氧化实质上是羟基所连碳原子上的一个H与OH上的H一起失去，产物可能是醛或酮： 1OH所连碳上有两个H的醇 类，氧化产物为醛。 2OH所连碳上只有一个H的醇类氧化产物为酮 。,一个规律,3OH所连碳上没有H的醇类， 不能发生催化氧化。,淀粉水解程度的判断 1实验操作,一种判断,2实验结论,1蛋白质盐析和变性的比较,两种比较,2.酯和油脂的区别和联系,有机反应中的三大定量关系 (1)O2 (2)H2 H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。 每摩尔碳碳双键或醛基、酮基消耗1 mol H2，每摩尔碳碳叁键消耗2 mol H2，每摩尔苯环消耗3 mol H2。与1 mol H2加成则有机物的不饱和度减小1。,三种关系,(3)Br2 Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。 发生取代反应时，1 mol Br2取代1 mol氢原子，同时生成1 mol HBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。 发生加成反应时，与H2一样，每1 mol双键或叁键分别消耗1 mol或2 mol Br2。,在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下： 作催化剂和吸水剂：酯化反应、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。 脱水剂：乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。 催化剂：酯、双糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。,我的总结,等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧时耗氧量有何关系？能得出什么结论？ 提示 相等，等物质的量的相同碳原子的烯烃和饱和一元醇，完全燃烧时耗氧量相等。,问题征解,(1)给四种物质编号,必考点72 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基 氢的活泼性,1设计实验验证,(2)设计实验,2.实验结论总结,一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA 和VB不相同，则该有机物可能是 ( )。 CH3CH(OH)COOH HOOCCOOH CH3CH2COOH A B C D,【典例1】,解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多，所以VA总是大于VB。故选D。 答案 D,应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。,(原创题)近年来流行喝苹果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为 。下列相关 说法不正确的是 ( )。 A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C苹果酸在一定条件下能发生消去反应 D1 mol苹果醋与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3,【应用1】,解析 苹果酸中含有COOH、OH，能发生酯化反应；因含有OH，能发生催化氧化反应；又因与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故还能发生消去反应，故A、B、C项均正确；D项中苹果酸与Na2CO3反应，不一定消耗2 mol Na2CO3，如 答案 D,乙醇分子中含有6个氢原子，其分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，利用它与金属钠的反应可以 推断乙醇的结构式为 ，在乙醇分子结 构内存在着官能团OH(羟基)，因此乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代所得到的产物。,必考点73 乙醇的结构与性质探究,1结构,2化学反应中键的断裂情况 结构式：,经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在的同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。 为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙、丙、丁四名同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。,【典例2】,(1)学生甲得到一组实验数据： 根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用、表示)，理由为_。,(2)同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现以排到量筒内的水的体积作为生成的H2体积换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？_(填“正确”或“不正确”)如果你认为正确，请说明理由，如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是什么？_。 (3)同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要良好 实验开始前准确确定乙醇的量 钠足量 广口瓶内水必须充满 氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有_。(填序号),(4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是_。 (5)实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是_ _。 解析 本题考查实验设计能力，测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。 (1)实验数据表明：1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生标准状况下11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。说明1个C2H6O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为,而不是。(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na2H2O=2NaOHH2，且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L。H2体积小于1.12 L的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积未计算在内。(3)同学丙关于实验成功的关键的五点中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，广口瓶中是否充满水并不影响实验的准确性。(4)同学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度。(5)本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙