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化 学 选修 人教版 新课标导学新课标导学 第二章 烃烃和卤卤代烃烃 第三节 卤代烃 1 新课课情境呈现现 2 课课前新知预习预习 3 预习预习 自我检测检测 4 课课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课课堂达标验标验 收 7 课时课时 作业业 新课课情境呈现现 涂改液会造成慢性中毒 涂改液作为一种办公用品 使用面越来越大 不少中小学生常用它来修改 作业 殊不知 经常接触涂改液 会引起慢性中毒 危及身体健康 在涂改液 中 通常都不同程度地含有三氯甲烷 氯仿 三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯 的某种同系物 有的还含有铅 钡等重金属 实验表明 当空气中含甲苯 71 4g m3时 就能在短时间内致人死亡 含3 g m3时 1 8小时内能造成人急性 中毒 空气中含120 g m3三氯甲烷时 吸入5 10分钟就能使人致死 它主要作 用于人的中枢神经系统 使肝 肾受到损害 空气中含有14 196 g m3三氯乙烷 时 吸入15分钟后人就不能站立 高浓度时会引起遗忘 麻醉和痛觉消失等 所以 要尽量少用涂改液 尤其是中小学生 若是非用不可时 则要加强自我 保护 课课前新知预习预习 卤素原子 卤素原子 氯代烃 溴代烃 3 物理性质质 常温下 卤代烃除了少数是 外 大多为 或 卤 代烃 溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身是很好的有机溶 剂 点拨拨 卤代烃分子中不一定含有氢原子 如四氯化碳 四氟乙烯等 气体 液体 固体 不 二 溴乙烷烷 1 分子组组成和结结构 溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br 溴原子 2 物理性质质 颜色状态沸点密度溶解性 无色 38 4 比水 溶于水 溶于多 种有机溶剂 液态 大 难 易 NaOH水溶液 加热 2 消去反应 反应条件 NaOH的乙醇溶液 加热 反应方程式 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小 分子 如H2O HX等 而生成含有 键化合物的反应 点拨拨 卤代烃都能发生水解反应 但并不是所有的卤代烃都能发生消去反 应 不饱和 三 卤卤代烃对烃对 人类类生活的影响 1 卤卤代烃烃的用途 1 制冷剂 如 2 灭火剂 如 3 有机溶剂 如 4 有机合成的重要原料 2 卤卤代烃对环烃对环 境的危害 含氯 溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用 形成 危及地球上 的生物 氟氯代烷 四氯化碳 四氯化碳 氯仿 臭氧空洞 预习预习 自我检测检测 1 思维辨析 1 溴乙烷属于烷烃 2 卤代烃属于有机化合物 都易燃烧 3 卤代烃都可以发生水解反应和消去反应 2 2017 河南豫南九校模拟 3 氯戊烷是一种有机合成中间体 下列有关3 氯 戊烷的叙述正确的是 A 3 氯戊烷的分子式为C5H9Cl3 B 3 氯戊烷属于烷烃 C 3 氯戊烷能发生取代反应 D 3 氯戊烷的同分异构体共有6种 解析 3 氯戊烷的分子式为C5H11Cl 故A错误 3 氯戊烷属于卤代烃 故B 错误 3 氯戊烷能在光照条件下与卤素单质发生取代反应 故C正确 戊烷有3种 同分异构体 其中含有8种同分异构体 故D错误 C 3 2017 湖南邵阳石齐学校月考 双选 卤代烃RCH2CH2X的化学键如图所 示 则下列说法中正确的是 A 该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 和 B 该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 C 该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 D 该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 解析 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 X被 OH取代 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 生成烯烃和HX 故选B C BC 课课堂探究研析 问题问题 探究 溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解 取代 反应生成乙醇 而 在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯 知识识点1 卤卤代烃烃的消去反应应和水解反应应 1 卤代烃发生消去反应时 分子结构需具备什么条件 2 卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中 碳架结构是否发生变化 探究提示 1 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子 2 不变化 知识归纳总结识归纳总结 1 卤卤代烃烃的消去反应应和水解反应应的比较较 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应 现由2 溴丙烷为主要原料 制取1 2 丙二醇时 需经过的反应是 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 取代 C 取代 消去 加成D 取代 加成 消去 典例 1 B 规规律方法指导导 卤代烃与烃相互转化的解题思路 1 在烃分子中引入卤素原子 可以采用加成反应或取代反应 2 除去卤代烃中的卤素原子 可以利用消去反应或取代反应 A 问题问题 探究 卤代烃中的 卤 是卤素原子 不是阴离子 卤代烃不溶于水 不能在水中电离出离子 与AgNO3溶液不反应 通过水解或消去反应可使卤素 原子转变为离子 1 检验卤代烃中的卤素时 能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液 2 能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液 检验卤素离子 探究提示 1 不能 卤代烃中无卤素离子 不能与Ag 反应 2 不能 水解液呈碱性 OH 会干扰卤素离子的检验 知识识点2 卤卤代烃烃中卤卤素原子的检验检验 知识归纳总结识归纳总结 卤卤代烃烃中卤卤素原子的检验检验 1 实验实验 步骤骤和实验实验 原理 2 沉淀的颜颜色与卤卤代烃烃中卤卤素原子种类类关系 AgX颜色卤代烃中卤素原子 白色氯 淡黄色溴 黄色碘 2017 经典习题选萃 为了检验某氯代烃中的氯元素 现在进行 如下操作 其合理的是 取氯代烃少许 加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热 然后加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后 加入稀硝酸酸 化 再加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后 加入稀硝酸 酸化 再加入AgNO3溶液 A B C D 典例 2 C 解析 检验氯代烃中是否含有氯元素时 由于氯代烃中的氯元素并非游离 态的Cl 故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液 并加热 先使氯代烃水解 或发生消去反应 产生Cl 然后加入稀HNO3酸化 再加入AgNO3溶液 根据 产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素 先加HNO3酸化 是为了防止NaOH与 AgNO3反应生成AgOH 再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验 规规律方法指导导 检验卤代烃中卤素原子时的注意事项 1 检验卤素原子时 必须先使卤素原子变成离子 2 因碱会干扰硝酸银对卤素离子的检验 所以 转化成卤素离子后要用硝酸酸化 变变式训练训练 2 2017 经典习题选萃 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙 烷中的氯元素 现设计了下列实验操作程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH 溶液 加热 加入MnO2固体 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用稀硝酸酸化 1 鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 填序号 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 填序号 学科核心素养 卤卤代烃烃在有机合成中的应应用 在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键 C O 碳碳单键 C C 等 实际上 卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似 都可以看成带负电 荷的基团取代了卤素原子 例如 格氏试剂在有机合成中的应用 CH3CH2Br CN CH3CH2CN Br CH3I CH3CH2O CH3OCH2CH3 I 卤代烃还可以与金属反应 形成金属有机化合物 其中最负盛名的是有机 镁化合物 它是由法国化学家格利雅 V Grignard 于1901年发现的 通过卤代烃 与镁 用醚作溶剂 作用得到烃基卤化镁 RMgX 烃基卤化镁与其他物质 如卤代 烃 醛 二氧化碳等 反应可以实现碳链的增长 得到烃 醇 羧酸 酮 胺等 多种有机化合物 由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛 极大地推动了有机化学的 发展 1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅 并把烃 基卤化镁称为格氏试剂 1 写出A B的结构简式 A B 2 C E的反应类型是 3 写出E F的化学反应方程式 CH2 CHCH3 HCHO 加成反应 4 H与2 3 二氢呋喃互为同分异构体 能与溴水加成 且含有 CHO 写出 一种满足上述条件的H的结构简式 规规律方法指导导 1 信息提取 充分利用已知和合成路线中的反应条件 2 思路建立 根据典型的反应条件推断相关物质的结构简式 同分异构体分子式相同 而结构不同 据此分析合成路线中物质的组成 和结构 课课堂达标验标验 收 课课 时时 作 业业
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