专题九 有机化合物的获得与应用 第1讲 化石燃料与有机化合物 考纲要求 1 了解有机化合物中碳的成键特征 宏观辨识与微观探 析 2 了解有机化合物的同分异构现象 能正确书写简单有机化合物的 同分异构体 宏观辨识与微观探析 3 掌握常见有机反应类型 证据推理与模型认知 4 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质及应用 宏观辨 识与微观探析 5 了解氯乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 科学态 度与社会责任 6 了解常见高分子材料的合成及重要应用 科学态度与社会责任 4 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 甲烷 乙烯 苯的结构与性质 1 甲烷 乙烯 苯的分子结构和物理性质 CH4 C2H4 C6H6 5 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 正四面体 平面 平面正六边 6 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 2 常见烃 甲烷 乙烯 苯 的化学性质 1 甲烷 CH4 稳定性 与强酸 强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应 燃烧反应 化学方程式为CH4 2O2 CO2 2H2O 取代反应 在光照条件下与Cl2发生取代反应 第一步反应的化 学方程式为CH4 Cl2 CH3Cl HCl 继续反应依次还可生成 CH2Cl2 CHCl3 CCl4 7 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 2 乙烯 CH2 CH2 完成下列化学方程式 燃烧 C2H4 3O2 CO2 2H2O 火焰明亮且伴有黑烟 加成反应 有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子 团直接结合生成新的化合物的反应 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 不饱和 8 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 9 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 3 苯 完成下列化学方程式 燃烧 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 火焰明亮并带有浓烟 取代反应 苯与液溴的取代反应 苯的硝化反应 加成反应 一定条件下与H2加成 10 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 3 烷烃 四面体 单键 11 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 12 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 自主练习 1 乙烯使溴水 酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同 能否用酸 性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷 能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷 中的乙烯 提示 褪色原理不相同 前者是发生了加成反应 后者是乙烯被酸 性高锰酸钾溶液氧化 由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应 而 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别 二者 要除去乙烷中的乙烯时 能选用溴水而不能选用酸性KMnO4 溶液 因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2 增添了新的杂 质 13 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 2 下列关于甲烷 乙烯和苯的说法错误的是 A 天然气 沼气 可燃冰的主要成分均是甲烷 B 甲烷和乙烯互为同系物 C 甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 乙烯能与液溴发生加成反应 B 解析 天然气 沼气 可燃冰中含有大量的甲烷 故A项说法正 确 甲烷是饱和烷烃 乙烯是烯烃 两者不互为同系物 故B项说法错 误 甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中与苯 环相连的C上有H时能被酸性高锰酸钾溶液氧化 使其褪色 故C项 说法正确 乙烯分子中含碳碳双键 能与溴单质发生加成反应生成 1 2 二溴乙烷 故D项说法正确 14 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 考向1 表示有机物组成和结构的几种形式之间的关系 例1丙烯是一种常见的有机物 下列有关丙烯的化学用语中 不 正确的是 答案解析解析 关闭 答案解析 关闭 15 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 归纳总结表示有机物组成和结构的几种化学用语之间的关系 以乙 烷为例 16 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 17 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 18 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 对点演练 下列化学用语表示正确的是 甲基的电子式 乙烯的结构简式 CH2CH2 蔗糖的化学式 C12H22O11 苯分子的比例模型 A B C D 答案解析解析 关闭 答案解析 关闭 19 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 考向2 几种重要烃的结构与性质 例2 2018课标全国 9 苯乙烯是重要的化工原料 下列有关苯 乙烯的说法错误的是 A 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 C 解析 液溴与铁粉混合产生FeBr3 进而催化Br2与苯环发生取代 反应 A项正确 苯乙烯分子中含有碳碳双键 能被酸性KMnO4溶液 氧化 B项正确 苯乙烯与HCl发生加成反应 而不是取代反应 C项错 误 苯乙烯分子中含有碳碳双键 一定条件下可以发生加聚反应 D 项正确 20 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 易错警示 1 甲烷与氯气发生取代反应 得到的有机产物是混合 物 其中有机产物都不溶于水 常温下 一氯甲烷是气体 其他的都是 液体 2 烷烃与Cl2的取代反应 每取代1 mol氢原子 需要消耗1 mol Cl2 3 烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上 而是呈锯齿状 一个 碳原子与相邻四个原子构成四面体结构 1 mol CnH2n 2含共价键的 数目是 3n 1 NA 4 溴水 酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯 但要除去乙烷 中的乙烯时 只能选用溴水 因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化 成CO2 21 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 归纳总结液溴 溴水 酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较 22 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 对点演练 下列关于有机化合物的认识中正确的是 A 甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B 苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C 苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应 反应类型为取代反应 D 甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应 反应类型相同 C 解析 甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A项错误 苯将 溴从溴水中萃取出来是物理变化 B项错误 甲烷与氯气发生的是取 代反应 乙烯与氯气发生的是加成反应 D项错误 23 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 考向3 有机反应类型的判断 例3下列反应属于取代反应的是 A B C D 答案解析解析 关闭 分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反 应 是加成反应 不是取代反应 是氧化反应 是酯化反应 也是 取代反应 是苯上的氢原子被硝基取代 是取代反应 答案解析 关闭 B 24 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 归纳总结有机反应类型的判断方法 1 依据概念及所含官能团判断 1 取代反应 取代反应的特点是 有上有下 反应中一般有副产物生成 卤代 水解 硝化 酯化均属于取代反应 2 加成反应 加成反应的特点是 只上不下 反应物分子中一般含碳碳双键 碳碳三键 苯环等 3 氧化反应 主要包括有机物的燃烧 碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化 葡萄糖 含醛基 与新制的Cu OH 2 银氨溶液的反应 醇的催化氧 化等 25 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 2 依据反应条件判断 1 当反应条件是稀酸并加热时 通常为酯类或糖类的水解反应 2 当反应条件为Cu或Ag作催化剂 加热 并有O2参加反应时 通 常为醇的催化氧化 3 当反应条件为催化剂并有H2参加反应时 通常为碳碳双键 碳 碳三键 苯环的加成反应 4 当反应条件为光照且与卤素单质 Cl2或溴蒸气 反应时 通常为 烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应 5 当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时 通常为苯环上的 氢原子被取代 发生取代反应 26 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 对点演练 下表中对应关系错误的是 答案解析解析 关闭 烷烃与氯气的反应属于取代反应 A项正确 乙烯与HCl的反应属于加成反 应 B项错误 酯在酸性条件下发生水解反应 也属于取代反应 C项正确 乙烯与H2在催化剂 加热条件下发生加成反应 D项正确 答案解析 关闭 B 27 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 碳原子的成键特征 同系物 同分异构体 1 有机物中碳原子的成键特点 1 原子结构 碳原子最外层有 个电子 可与其他原子形 成 个共价键 2 碳原子间的共价键 可为 或三键 3 碳骨架特点 碳原子间相互结合可以形成碳链 也可以形成碳 环 且碳链或碳环上可以连有支链 2 同系物 1 定义 相似 在分子组成上相差一个或若干个 原 子团的物质互称为同系物 2 特点 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 具有相同的元素组成且属于同一类物质 通式相同 分子间相差n个CH2原子团 n 1 4 4 单键 双键 结构 CH2 28 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 3 同分异构体 1 具有相同的 但具有不同 的化合物互称为同分 异构体 2 常见烷烃的同分异构体 烷 烷 烷无同分异构现象 丁烷的同分异 构体有 种 戊烷的同分异构体有 种 3 同分异构体的特点 一同一不同 一同 分子式相同 即相对分子质量相同 同分异构体的最简 式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如C2H2和 C6H6 一不同 结构不同 即分子中原子的连接方式不同 同分异构 体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 分子式 结构 甲 乙 丙 2 3 29 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 4 同分异构体的类型 碳链异构 如CH3CH2CH2CH3和 官能团位置异构 如CH3 CH2 CH2 OH和 官能团类别异构 如CH3 CH2 CH2 OH和CH3 CH2 O CH3 30 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 自主练习 1 判断正误 正确的画 错误的画 1 CH4 C2H6 C3H8互为同系物 都能与氯气发生取代反应 2 同分异构体的最简式相同 所以最简式相同的化合物一定是同 分异构体 3 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 4 正丁烷和正戊烷互为同系物 5 同系物的分子式相同 分子中碳原子的连接方式不同 31 考点一考点二 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点三 2 2016课标全国 10 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错 误的是 A 异丙苯的分子式为C9H12 B 异丙苯的沸点比苯高 C 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D 异丙苯和苯为同系物 C 解析 根据C原子形成四条共价键 H原子能形成一条共价键 可 以写出其分子式为C9H12 A项正确 异丙苯与苯结构相似 组成上相 差3个CH2 二者互为同系物 其晶体均属于分子晶体 异丙苯的相对 分子质量大于苯 故异丙苯沸点高 B D两项正确 与苯环相连的C 原子与其所连的4个原子构成四面体结构 异丙苯中的所有C不可能 处于同一平面 C项错误 32 必备知识 自主预诊 关键能力 考向突破 考点一考点二考点三 考向1 同分异构体的书写和数目判断 例1 2018湖北孝感高级中学期末 芳香族化合物的分子式为 C7H6Cl2 则该有机物可能的结构有几种 A 8种B 9种C 10种 D 11种 C 解析 某芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2 因此该化合物除苯 环外 还有一个甲基和两个氯原子 一个氯原子固定在甲基上 移动 另一个氯