组织建设 化学 选修5 有机化学基础 第四节有机合成第2课时逆合成分析法 以2 氯丁烷为主要原料合成下列物质 2 丁醇2 丁烯2 3 丁二醇1 4 丁二醇 温故知新 CH3CH CHCH3 CH3CH CHCH3 Br2 NaOH H2O 逆合成分析法 逆向合成分析法示意图 目标化合物 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料最终的合成路线 科里 问题导学 资料 草酸二乙酯为无色油状液体 有芳香气味 主要用于医药工业中 是药物的中间体 已知 草酸二乙酯的结构 例1 请运用所学知识合成草酸二乙酯 如何选择合适的原料 如何选择合适的辅料 问题导学 分析过程 原料 要廉价 易得 低毒 低污染 辅料 减少副反应的发生 思考 乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗 为什么 问题导学 乙二酸具有一定的还原性 会被酸性高锰酸钾氧化 P66 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 合成步骤 尽可能少 产率高 学与问 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 产率计算 多步反应一次计算 例2 以1 丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯 无机试剂任选 问题导学 CH2 CH CH2Cl CH2 CH CH3 已知 官能团引入顺序 不能影响后续反应的进行 例3 以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸 已知 1 苯环上的甲基是邻对位定位基团 苯环上的羧基是间位定位基团 2 问题导学 分析过程 思考 官能团引入顺序有何要求 要求 符合苯环上基团的定位规则 问题导学 例4 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 一种常用的化妆品防霉剂 生产过程如下 请回答 合成路线中反应 和 的目的是 官能团的保护 防止酚羟基被氧化 问题导学 要求 保护氨基 防止被氧化 练习 染料中间体DSD酸的合成路线 问题导学 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 5 要按照一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 问题导学 分析以上两种方法 以下说法正确的是 法2比法1的反应步骤少 能源消耗低 成本低 法2比法1的原料丰富 工艺简单 法2比法1降低了有毒气体的使用 减少了污染 法2需要的反应温度高 耗能大 A 问题导学 A B C D 例3 合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈 它可由以下两种方法制备 方案2 观察目标分子的结构 设计合成路线 对不同合成路线进行优选 核心问题 核心问题 核心问题 目标分子的骨架和官能团 总结感悟 有机合成方法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 3 合成路线的要求 a 条件温和 b 产率较高 c 路线较短 d 原料低廉 低毒 低污染 2 逆合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1 正向合成分析法 总结感悟 1 由2 氯丙烷为主要原料制取1 2 丙二醇时 需要经过的反应类型为 A 加成 消去 取代B 消去 加成 取代C 取代 加成 消去D 消去 取代 加成 当堂巩固 B CH2 CHCH3 消去 取代 加成 2 已知下列两个有机反应RCl NaCN RCN NaClRCN 2H2O HCl RCOOH NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 经过6步化学反应 合成二丙酸乙二酯 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 设计正确的合成路线 写出相应的化学方程式 当堂巩固 CH2 CH2 CH3CH2Cl CH3CH2CN CH3CH2COOH 再见