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第3课时氨基酸和蛋白质 第2章第4节羧酸氨基酸和蛋白质 学习目标定位 1 知道氨基酸 蛋白质的结构特点和性质 2 知道氨基酸 多肽和蛋白质及三者之间的关系 认识人工合成多肽 蛋白质 核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用 3 知道酶的催化作用及特点 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 氨基酸的概念分析下列氨基酸的分子结构 回答问题 一 氨基酸和多肽 甘氨酸丙氨酸 谷氨酸 1 氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被取代的产物 其官能团是和 属于取代羧酸 2 氨基酸 分子中和连在同一个碳原子上的氨基酸 其结构可表示为 氨基 氨基 羧基 氨基 羧基 2 氨基酸的两性氨基酸分子中含有酸性官能团 碱性官能团 氨基酸既能跟酸反应生成盐 又能跟碱反应生成盐 1 写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式 COOH NH2 2 写出甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式 3 肽键和多肽 1 肽 一个 氨基酸分子的与另一个 氨基酸分子的脱去一分子所形成的 称为肽键 生成的化合物称为 两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下 脱去一分子的水 其化学方程式是 羧基 氨基 水 酰胺键 肽 该反应中 羧基的断键位置是 碳氧单键 2 二肽和多肽 由两个氨基酸分子缩水后形成的含有肽键的化合物叫二肽 由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含的化合物称为多肽 下图多肽链属于肽 形成该化合物的氨基酸有种 含有肽键的数目是 一个 多个肽键 四 3 4 氨基酸的脱水缩合反应属于取代反应 反应原理为 酸脱羟基 氨脱氢 1 两分子氨基酸脱水缩合形成二肽 或 H2O 2 分子间脱水成环 2H2O 3 分子内脱水成环 H2NCH2CH2CH2COOH H2O 4 缩聚成高分子化合物 nH2O 例1下列6种物质 H2N CH2 COOH CH3CH2NO2 答案 解析 1 互为同分异构体的是 填序号 下同 和 和 解析根据同分异构体概念判断 和 和 的分子式分别相同 结构不同 互为同分异构体 2 互为同系物的是 答案 解析 和 解析根据同系物的概念判断 和 结构相似 组成相差1个 CH2 原子团 互为同系物 规律总结 氨基酸与硝基化合物 含氨基酯等互为同分异构体 例2根据最近的美国 农业研究 杂志报道 美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力 对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效 已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法不正确的是A 半胱氨酸属于 氨基酸B 半胱氨酸是一种两性化合物C 两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D 与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体 答案 解析 例3 2017 陕西高新一中高二月考 甘氨酸 和丙氨酸 混合最多可形成二肽的种类数为A 1B 2C 4D 3 解析氨基酸形成二肽 就是两个氨基酸分子脱去一个水分子 当同种氨基酸脱水时 生成2种二肽 当异种氨基酸脱水时 可以是甘氨酸脱去羟基 丙氨酸脱去氢 也可以是丙氨酸脱去羟基 甘氨酸脱去氢 生成2种二肽 所以共有4种 答案 解析 易错提醒 两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽 而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽 1 蛋白质 1 组成元素 C H O N等 2 结构由 氨基酸分子按一定的 以连接起来的生物大分子称为蛋白质 其一定含有的官能团是 肽键 构成蛋白质的物质基础是 顺序 二 蛋白质和酶 肽键 氨基酸 显酸性 显碱性 肽键中的C N键断裂 最终得到多种 遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉 蛋白质在一定条件下失去 含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色 具有的气味 蛋白质 3 性质 COOH NH2 两性 水解 盐析 变性 显色 灼烧 反应 氨基酸 生理活性 烧焦羽毛 4 分离提纯方法 盐 渗 析 2 酶 1 酶是一种高效的生物催化剂 大多数酶都属于 2 酶催化的主要特点 需要比较温和的条件 具有高度的性 效率 蛋白质 专一 非常高 1 蛋白质与氨基酸的转化关系 2 蛋白质的盐析 变性和渗析 例4 2017 襄阳高二月考 我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列 某物质A 结构简式如图 是科学家在研究过程中涉及的一种物质 答案 解析 1 A 填 是 或 不是 蛋白质 A中官能团 的名称为 该化合物是由 个氨基酸分子发生成肽反应形成的 不是 肽键 4 解析因A分子中只有3个肽键 故不是蛋白质 A分子中有3个肽键 水解时可得到4个氨基酸 水解产物中含有 的有机物为 氨基处于非对称位置上 故发生分子内成肽键反应时可得到2种含肽键的物质 A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH 它与NaOH发生的是中和反应 2 该化合物水解时 生成的芳香族化合物的结构简式为 组成中含有 的水解产物若发生分子内成肽键反应 则可得到 种有机物 该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是 答案 2 H2NCH2COOH NaOH H2NCH2COONa H2O 规律总结 由n个氨基酸分子发生分子间脱水形成一个肽链时 会生成 n 1 个水分子和 n 1 个肽键 例5 2017 辛集中学高二期中 下列关于蛋白质的说法中不正确的是A 蛋白质属于天然有机高分子化合物 没有蛋白质就没有生命B HCHO溶液或 NH4 2SO4溶液均能使蛋白质变性C 某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D 可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离 提纯蛋白质 解析蛋白质属于天然有机高分子化合物 是人体重要的营养物质 没有蛋白质就没有生命 A项正确 NH4 2SO4溶液能使蛋白质发生盐析 B项错误 某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄 C项正确 可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离 提纯蛋白质 D项正确 答案 解析 规律总结 1 检验蛋白质的方法有 加浓硝酸显黄色 灼烧时有烧焦羽毛的气味 2 分离 提纯蛋白质用盐析法 例6酶是生物制造出来的催化剂 能在许多有机反应中发挥作用 如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线 其中表示有酶参加的反应是 解析酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用 在30 50 时活性最强 而在稍高温度下会变性而失去催化作用 因此D图表示有酶催化的反应 答案 解析 规律总结 酶催化需要一定的温度条件和酸碱性 在一定温度下 酶的催化活性最佳 超过一定温度 酶会失去催化作用 例7市场上有一种加酶洗衣粉 即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶 它的催化活性很强 衣服上的汗渍 血迹以及人体排放出来的蛋白质 油脂等遇到它 皆能水解而除去 在洗涤下列衣料时 不能或不宜使用该洗衣粉的是 棉织品 毛织品 腈纶织品 蚕丝织品 涤纶织品 锦纶织品A B C D 解析根据信息知 洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解 毛织品 蚕丝织品的主要成分是蛋白质 不能用该洗衣粉洗涤 答案 解析 达标检测 1 如图所示是某有机物分子的简易球棍模型 该有机物中含C H O N四种元素 下列关于该有机物的说法中错误的是A 分子式为C3H7NO2B 能发生取代反应C 能通过聚合反应生成高分子化合物D 不能跟NaOH溶液反应 答案 1 2 3 4 5 6 解析 解析根据 碳四价 氮三价 氧二价和氢一价 原则和球棍模型 可以确定该有机物的结构简式为 氨基丙酸 故其能与NaOH溶液反应 7 当它完全水解时 可得到的产物有A 2种B 3种C 4种D 5种 2 2018 济宁一中高二月考 某种解热镇痛药的结构简式为 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 解析该有机物的分子中含有三个可水解的官能团 其中两个 一个 水解可产生4种分子 CH3COOH CH3CH2COOH 7 3 有一分子式为C8H14N2O5的二肽 经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X 则X的化学式可能是A C3H7NO3B C5H9NO4C C5H11NO5D C5H7NO4 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析水解方程式为C8H14N2O5 H2O X 根据质量守恒可得X的化学式 7 A B C H2N CH2 COOHD 4 当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时 不可能产生的氨基酸是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 解析将肽键中的C N键断开 C原子连接 OH 形成 COOH N原子连接H原子形成 NH2 可得相应的氨基酸为NH2CH2COOH 7 5 为保证加酶洗衣粉的效果 应注意A 用沸水冲泡洗衣粉B 用含氯较高的自来水C 室温时 用软水溶解洗衣粉D 和其他洗涤剂混合使用 1 2 3 4 5 6 解析酶是一种具有催化作用的蛋白质 具有蛋白质的一切性质 高温易使蛋白质变性 含氯 Cl2 较高的自来水也会使蛋白质变性 答案 解析 7 6 下列关于蛋白质的说法不正确的是A 蛋白质是由多种 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B 通常用酒精消毒 其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C 浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出 加水后析出的蛋白质又溶解D 鉴别织物成分是蚕丝还是 人造丝 可采用灼烧闻气味的方法 1 2 3 4 5 6 答案 解析 7 1 2 3 4 5 6 解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应 故A项错误 无论何种形式的消毒 其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性 死亡 故B项正确 盐析不能使蛋白质变性 故C项正确 人造丝 的成分是纤维素 灼烧时没有烧焦羽毛的气味 故D项正确 7 1 酪氨酸能发生的化学反应类型有 填字母 A 取代反应B 还原反应C 酯化反应D 中和反应 7 已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸 它的结构简式为 答案 ABCD 1 2 3 4 5 6 7 2 已知氨基不能与碱反应 写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式 答案 1 2 3 4 5 6 7
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