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第2课时 醛 酮的化学性质 第2章 第3节 醛和酮 糖类 学习目标定位 1 能根据醛 酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型 会写醛 酮发生加成反应 还原反应 氧化反应的化学方程式 2 学会鉴别醛 酮的实验方法 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 醛 酮的加成反应原理 醛 酮加成反应的通式为 一 羰基的加成反应 2 完成下列反应的化学方程式 1 醛 酮与氢氰酸加成 CH3CHO H CN H CN 2 醛 酮与氨及氨的衍生物加成 CH3CHO H NH2 H NH R 3 醛 酮与醇类加成 CH3CHO CH3 OH 4 醛 酮除能与含极性键的物质发生加成反应外 还可以与H2发生加成 反应生成醇 反应通式如下 1 醛和酮的还原反应 醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生 成醇 2 在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链 归纳总结 例1 2 庚酮 是蜜蜂传递警戒信息的激素 是昆虫之间进行 通讯的高活性微量化学信息物质之一 关于该物质的下列说法中不正确 的是 A 该物质是饱和一元酮 分子中仅含一种官能团 B 该物质与HCN发生加成反应的产物为 C 该物质与HCN发生加成反应的产物为 D 该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为 2 具有较强的还原性 答案解析 解析 本题考查加成反应的机理 由于碳氧双键具有较强的极性 双键 上的不饱和碳原子带部分正电荷 与 发生加成反应时 碳原子 与试剂中带部分负电荷的基团结合 氧原子则与试剂中带部分正电荷的 基团结合 规律总结 醛 酮加成反应原理为 例2 2017 宁夏育才中学高二期末 已知 紫罗兰酮的结构简式为 关于该有机物的说法正确的是 A 其分子式为C13H18O B 能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液退色 C 属于芳香族化合物 D 能发生加成反应 取代反应 水解反应 答案解析 解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子 1个氧 原子和4个不饱和度 则氢原子的个数为13 2 2 4 2 20 故分 子式为C13H20O A项错误 分子中含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液退 色 B项正确 分子中不含有苯环 不属于芳香族化合物 C项错误 分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基 都不能发生水解反应 D项 错误 规律总结 能与氢气发生加成反应的有碳碳双键 碳碳叁键 苯环 醛基 酮羰基 而羧酸和酯不与氢气发生加成反应 1 催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下 能被空气中的氧气氧化 反应的化学 方程式为 二 醛的氧化反应 实验操作实验现象实验结论 银 镜 反 应 先生成 之后 AgNO3 aq 与过量的稀氨水作 用制得 试管内壁出现 银氨溶液的主要成分 Ag NH3 2 OH 是一种弱氧 化剂 将乙醛氧化成 而 Ag NH3 2 中的银离子被 2 与弱氧化剂的反应 按表中要求完成下列实验并填表 白色沉淀 白色沉淀逐渐溶解银氨溶液 光亮的 银镜 乙酸 还原成单质银 与新制 的氢氧 化铜悬 浊液反 应 有 产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反 应制得 有 生成 新制的Cu OH 2 悬浊液是一 种 氧化剂 将乙醛 自身被还原为 蓝色沉淀 砖红色沉淀氧化 Cu2O Cu OH 2悬浊液 弱 以上实验可知 乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu OH 2悬浊液反应 写出反应的化学方程式 1 2 AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO3 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O CuSO4 2NaOH Cu OH 2 Na2SO4 归纳总结 1 醛 酮的氧化反应 1 醛 酮都能发生氧化反应 醛相对酮更容易被氧化 甚至一些弱氧 化剂如银氨溶液 新制Cu OH 2悬浊液等也能将醛氧化 只有很强的氧 化剂才能氧化酮 利用这一性质差异 可以用来鉴别醛和酮 2 醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时 要在碱性环境中进行 2 醛基的检验 1 能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项 试管内壁必须光滑洁净 银氨溶液要现用现配 银氨溶液的制备 乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定 必须用水浴加热 不能用酒精灯直接加热 加热时不能振荡或摇动试管 实验后 银镜用稀硝酸浸泡 再用水洗 2 与新制Cu OH 2反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项 Cu OH 2要新制备的 制备Cu OH 2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液 应保持碱过量 加热时须将混合溶液加热至沸腾 3 醛与新制Cu OH 2反应或发生银镜反应的定量关系 1 1 mol 1 mol Cu2O 2 mol Cu OH 2 1 mol 2 mol Ag 2 甲醛发生氧化反应时 可理解为 H2CO3即H2O和CO2 所以 甲醛分子相当于有2个 CHO 当与足量新制Cu OH 2或银氨溶 液反应时 可存在如下量的关系 1 mol HCHO 4 mol Cu OH 2 2 mol Cu2O 1 mol HCHO 4 mol Ag 4 醛的转化关系 Mr Mr 2 Mr 14 例3 已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是 A 它可使酸性KMnO4溶液退色 B 它可以与溴发生加成反应 C 它可以发生银镜反应 D 它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O 答案解析 解析 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基 无论哪一种官能团都能 使酸性高锰酸钾溶液退色 A正确 碳碳双键可与溴发生加成反应 B正确 醛基在一定条件下可以发生银镜反应 C正确 柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O D不正确 规律总结 1 醛基能被酸性KMnO4溶液 溴水 氧气 新制氢氧化铜悬浊液 银氨溶液等氧化剂氧化 2 酮羰基不能被酸性KMnO4溶液 溴水 新制Cu OH 2悬浊液 银 氨溶液等氧化剂氧化 例4 2017 合肥一中月考 3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应 结果析出 43 2 g Ag 则该醛为 A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛 解析答案 解析 1 mol醛基发生银镜反应会产生2 mol的Ag单质 n Ag 0 4 mol 则在3 g醛中含有0 2 mol的醛基 一个甲醛 分子中相 当于含有2个醛基 甲醛的相对分子质量是30 3 g甲醛的物质的量为0 1 mol 含有0 2 mol醛基 A项符合题意 方法规律 甲醛结构式为 甲醛被氧化时 即H2CO3 故甲醛分子中相当于有2个 CHO 甲醛与新制Cu OH 2悬 浊液或银氨溶液反应的定量关系为 1 mol HCHO 4 mol Cu OH 2 2 mol Cu2O 1 mol HCHO 4 mol Ag 例5 某醛的结构简式为 CH3 2C CHCH2CH2CHO 请回答下列问题 1 检验该分子中醛基的方法是 化学方程式为 答案解析 加入银氨溶液 水浴加热 观察是否有银 镜产生 答案合理即可 CH3 2C CHCH2CH2CHO H2O 解析 依次检验多种官能团化合物的官能团时 应注意官能团之间的干 扰 如选用溴水检验 时 CHO也会被溴水氧化 故需先检 验并除去 CHO再检验 同时应注意连续操作过程中溶液酸 碱性的调节 2 检验该分子中 的方法是 化学方程式为 3 实验中应先检验 原因是 具体操作 答案 加入溴水 观察溴水是否退色 CH3 2C CHCH2CH2CHO Br2 CHO 因 CHO会干扰 C的检验 取少量醛加入适量银氨溶液 水浴加热后观察到银镜的产生 可证明含 CHO 然后再加酸将溶液调至pH 7 加入少量溴水后 溴水 退色 可证明含 其他答案合理即可 规律总结 1 能使溴水退色的有机基团有 C C CHO 酚羟 基等 2 能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有 C C 苯的同系物侧链 CHO等 达标检测 1 下列说法中正确的是 A 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 D 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 答案 123456 解析 7 解析 乙醛的结构式为 其中 CH3的四个原子不可能 在同一平面上 分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应 而含有醛 基的物质除了醛外 还有甲酸及其盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等 这 些物质并不是醛类物质 CHO在一定条件下既可被氧化为 COOH 也可被还原为 CH2OH 由于乙醛与乙醇含有相同的C O原子 但H原 子数不同 因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛 乙醇消耗O2的质量 比乙醛的多 1234567 2 下列关于丙酮的说法正确的是 A 能发生银镜反应 B 能与新制Cu OH 2悬浊液反应 C 能与H2发生加成反应 D 能水解生成甲醇和乙酸 答案解析 解析 丙酮的官能团为羰基 可发生加成反应 还原反应 弱氧化剂银氨 溶液 新制Cu OH 2悬浊液不能氧化羰基 丙酮不发生水解反应 1234567 3 2017 广雅中学月考 下列反应中 有机物被还原的是 A 乙醛制乙醇 B 乙醛制乙酸 C 乙醛发生银镜反应 D 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应 答案解析 解析 乙醛制乙醇是乙醛分子加氢 属于还原反应 乙醛制乙酸 发 生银镜反应 与新制Cu OH 2悬浊液反应均是乙醛分子加氧 属于氧 化反应 1234567 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A 能被KMnO4酸性溶液氧化 B 在一定条件下能与溴发生取代反应 C 被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O D 能与溴化氢发生加成反应 4 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下图所示 答案解析 1234567 解析 茉莉醛的结构中含有两种官能团 碳碳双键和醛基 其性质主要 由这两种官能团决定 含有碳碳双键 既能与Br2 HBr等发生加成反应 又能被KMnO4酸性溶液氧化等 含有醛基 能与氢气等发生加成反应 也能被KMnO4酸性溶液氧化等 含有 R 可在一定条件下与溴 发生取代反应 此外与H2发生加成反应时 均能加氢 其最后加成产物的分子式应是C14H28O 1234567 5 2017 河南信阳高中期中考试 某学生做乙醛的还原性实验时 取1 mol L 1 CuSO4溶液和0 5 mol L 1 NaOH溶液各1 mL 在一支洁净的试管内混合后 向其中又加入0 5 mL 40 的乙醛溶液 加热 结果无砖红色沉淀出现 导致 该实验失败的原因可能是 A 加入NaOH溶液的量不够 B 加入乙醛太少 C 加入CuSO4溶液的量不够 D 加入乙醛的量太多 答案解析 1234567 解析 乙醛和新制的氢氧化铜悬浊液反应必须在碱性环境下加热进行 取 1 mL 1 mol L 1 CuSO4溶液 与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时 需要0 5 mol L 1 NaOH溶液的体积为 mL 4 mL 这说明反应中 硫酸铜过量 NaOH的量不足 不是碱性条件 故加热无砖红色沉淀出现 A项符合题意 1234567 6 在一定条件下 能把醛基 CHO 氧化的物质有 新制Cu OH 2悬浊液 银氨溶液 氧气 溴水 酸性 KMnO4溶液 A B C D 全部 答案解析 解析 醛基可以催化氧化为羧基 也可被银氨溶液 新制Cu OH 2悬 浊液氧化 溴水 酸性KMnO4溶液氧化性更强 都能把 CHO氧化为 COOH 1234567 A A是乙炔 B是乙烯 B A是乙烯 B是乙烷 C A是乙醇 B是乙醛 D A是环己烷 B是苯 解析 解析 A的相对分子质量比B大2 说明A发生去氢反应生成B C的相对 分子质量比B大16 C能与氢氧化钠溶液反应 则C可能为羧酸 逆推得 B为醛 A为醇 则C项符合题意 答案 1234567
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