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第十七章第十七章 萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物 主要内容 第一节 萜类化合物 第二节 甾体化合物 第一节 萜类化合物 1 定义 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分 子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不 等的衍生物 2 分类 单萜 两个异戊二烯单位C10 倍半萜 三个异戊二烯单位C15 双萜 四个异戊二烯单位C20 三萜 六个异戊二烯单位C30 四萜 八个异戊二烯单位C40 1 1 单萜 单萜 开链萜 单环萜单环萜 橙花醇柠檬醛a 柠檬醛b 薄荷醇 薄荷酮 柠烯 双环萜双环萜 蒎族 苧烯 莰族 楷族 蒎烯 蒎烯 樟脑樟脑 2 2 倍半萜倍半萜 法尼醇山道年 3 二萜 维生素A A1 4 三萜 胡萝卜素 第二节 甾体化合物第二节 甾体化合物 甾体化合物广泛存在于动植物体内 人体甾体化合物广泛存在于动植物体内 人体 含有的甾体激素有肾上腺皮质激素 例如氢化含有的甾体激素有肾上腺皮质激素 例如氢化 可的松 雌性激素 例如黄体酮 雄性激可的松 雌性激素 例如黄体酮 雄性激 素 例如睾丸素 等 临床用以治疗某些疾病素 例如睾丸素 等 临床用以治疗某些疾病 有明显疗效 有明显疗效 孕甾酮 黄体酮 雌激素类药物 雌酮激素 雄酮激素 1 甾体化合物的基本骨架 具有右图结构特 征的化合物称为 甾体化合物 2 命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自 的习惯名称 若按系统命名法定名 需先确定所 选用的甾体母核 然后在其前后表明各取代基或 功能基的名称 数量 位置与构型 根据处所连 的侧链不同 甾体母核的 名称如下 编号次序如下 母核名称RR1R2 甾烷烷HHH 雌甾烷烷HCH3H 雄甾烷烷CH3CH3H 孕甾烷烷CH3CH3CH3CH2 胆烷烷CH3CH3CH3 CH2 CH2 CH3 CH 胆甾烷烷CH3CH3 CH3 2CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH 3 17 二羟基 17 乙炔基 1 3 5 10 雌甾三烯 3 羟基 1 3 5 10 雌甾三烯 17 酮 3 构象 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式 A B环既可 以以反式相连 也可以以顺式相连 B与C C与D均 以反式相连
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