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突破全国卷小专题20“卤代烃在有机合成中的应微点拨.破疑难1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸:卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。Cbta0H/水例如:CH-既拟y二CH0H一一醛或羧酸2.改变官能团的个数例如:CIIsCIIzBr湮【晋言CI卜Iz一CHz一堕兮CI叶Iz蓦rCI叶Iz蓦r。3改变官能团的位置NaOH/醇例如:CH,B:CH,CHCH一CH,一CHCH,CH心HBr一*CHyCHCHLCH。32Br4.对官能团进行保护如在氧化CHn一CHCHOH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:LH苓CCH”0扯CH,一CHCHDOHR-DNaOH/醇,5酉*叫CH7一CH-CO0H。CHCHCO0H一一二|H*Br刷好题.提能力1.根据下面的反应路线及所给信息填空。CINaOH,乙醉,0邹(D&A的结构简式是,名称是5(2)G的反应类型是;的反应类型是(3)反应的化学方程式是解析:由反应D中A和Cb在光照的条件下发生取代应得二CL可推知A为。m在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得在B的CCL溶液中发生加成反应|得B:Br。NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。答案=(l)环己烷(2)取代反应加成反应Eirgon瑞(CDveyerroo2.已知:R_CH=CH十壬LX一玲苛厅。As、B、C、X万D+、卫有如下转化关系:人B心y38勺家NaOH水万NaOH水旅洮,心c/火c|路波,A|番其中A、B是化学式均为CaEDCI的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:(D分别写出A、B+C、D+E的结构简式:A;卫C;D;E(2)完成下列反应的化学方程式:OA-EBD_GCE解析:CHCI的两种同分异构体分别为CHCH,CHCL、CHy一CH-CH,由图中的转化关系可知玉为丙烯4(CHCH一CH)。根据题目已知信息可知B为cl_(二蔓_CH三俗A为CByCHyCHaCL进一步推知为CH,CH,CHbOH,D为0余0H
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