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课题2源自石油的化学合成课标要求举例说明高分子合成材料的特点,了解有关的生产原理。课标解读1.知道生活中常见高分子合成材料的物质。2明确高分子材料的结构(链节)以及单体。3明确生成高分子材料的常见反应类型。教学地位合成高分子材料是人类生产和生活中常用的三大材料之一,且是用途最广泛、用量最大的一类材料。高分子材料的合成是化学研究发展的课题之一,故是高考的热点。尤其是高分子材料的结构、性质、合成的单体以及反应流程均是高考命题的高频考点。新课导入建议泡沫塑料是塑料家族里一个特别轻的成员。它是普通塑料进行泡沫化合得到的,即在塑料生产原料中加入“发泡剂”,当生产过程中温度升高时,“发泡剂”就会分解产生大量气体,这些气体在塑料内东窜西钻,就会使塑料像面包一样充满小孔。塑料通过发泡后,体积一般可增加好几倍。你知道泡沫塑料是怎样合成的吗?教学流程设计课前预习安排:看教材P7885,填写课前自主导学,并完成思考交流。步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。步骤2:建议对思考交流进行提问,反馈学生预习效果。步骤3:师生互动完成探究1,可利用问题导思的设问作为主线。步骤7:通过例2和教材P8485讲解研析,对“探究2,高聚物单体的推断”中注意的问题进行总结。步骤6:师生互动完成“探究2”。步骤5:指导学生自主完成变式训练1和当堂双基达标14题。步骤4:通过例1和教材P7885的讲解研析,对“探究1,加聚反应和缩聚反应”中注意的问题进行总结。步骤8:指导学生自主完成变式训练2和当堂双基达标第5题。步骤9:引导学生自主总结本课时知识框架,然后对照课堂小结。安排课下作业完成课后知能检测。课标解读重点难点1.理解石油不仅是当代社会不可缺少的能源,而且是生产有机化工产品的重要原料。2.了解以石油为原料生产的基本有机化工产品的种类及应用。3.了解高分子合成材料的特点及有关的生产技术。4.认识石油化学工业在国民生产中的地位与作用。1.裂解反应的特点及与裂化反应的区别。(重点)2.裂解的产品及其在化工生产中的应用。(重点)3.高分子合成材料的结构、性质以及单体的判断。(重难点)4.有机合成的常见反应类型。(重难点)石油烃裂解制取基本有机化工原料1.裂解(1)定义:以石油分馏产品中的各种烃为原料,在隔绝空气和高温条件下,使具有长链的烃分子发生断链、脱氢反应等,可生成各种短链的烃分子。(2)目的:获得以短链不饱和烃为主要成分的基本化工原料。烷烃裂解的化学方程式:CnH2n2CnH2nH2;CmnH2(mn)2CnH2nCmH2m2CH3CH2CH2CH32乙烯工程(1)定义:以石油裂解气为原料的石油化工。(2)衡量一个国家石油化工发展水平的标志:乙烯的产量。1裂化反应和裂解反应的区别。【提示】反应物目的产物裂化重油提高汽油的产量使长链分子分解为短链小分子各种轻质液体燃料裂解各种石油产品获得乙烯、丙烯、丁二烯等高温下使长链分子断裂为小分子乙烯、丙烯、异丁烯等以乙烯、丙烯等为原料的合成1.以乙烯为主要原料的合成)2以丙烯为主要原料的合成)3以苯等为原料的合成制酚醛树脂:Cl2ClHCl,ClNaOHOHNaCl,nOHnCH2OOHCH22加聚反应和缩聚反应有什么异同点?【提示】相同点:二者均属于聚合反应,均能生成高分子化合物;不同点:加聚反应只产生高分子化合物,缩聚反应生成高分子化合物的同时还生成小分子。利用共聚技术改进高分子材料性能名称单体的结构简式高聚物的结构简式用途丁苯橡胶CH2=CHCH=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2CHCH2耐磨,价格低,产量大,用于制作外胎或制作地板、鞋等氯丁橡胶CH2CHCClCH2CH2CH=CClCH2耐油,不燃,耐老化,用于制作耐油制品、运输带、黏合剂 丁腈橡胶CH2=CHCH=CH2CH2=CHCNCH2CH=CHCH2CHCH2CN耐油,耐酸碱,用于制作油封垫圈、胶管、印刷辊等丁基橡胶CH2=C(CH3)2CCH2CH3CHCH2(少量)CH2CCH3CH3CH2CCH3=CHCH2CH2CCH3CH3y气密性好,用于制作汽车内胎、气球、气艇、化工设备衬里等氟橡胶CF2=CH2CF2=CFCF3CF2CH2CFCF3CF2具有很好的耐油、耐热性,用于制作密封件、垫圈、软管、胶辊等3加聚反应的产物中,各元素的质量分数与其单体中各元素的质量分数相同吗?【提示】不一定相同。若单体为一种物质,则单体和高聚物中各元素的质量分数相同;若单体为两种或两种以上的物质,则二者不同。加聚反应和缩聚反应【问题导思】加聚反应和缩聚反应的单体结构有什么特点?【提示】加聚单体结构中含有不饱和键;缩聚单体结构中含有两种或两种以上的官能团。苯酚与甲醛的反应属于什么类型的反应?【提示】属于缩聚反应。如何快速辨别加聚反应和缩聚反应?【提示】加聚反应特点:小分子高分子;缩聚反应特点:小分子高分子小分子。加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上的官能团(如OH、COOH、NH2、X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间聚合方式通过双键(或叁键)上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接重要类型烯烃自聚、二烯烃自聚、烯烃共聚等二元酸与二元醇共聚、羟基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等反应特点只生成高聚物,没有副产物产生生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)单体通过开环聚合反应也可得到有机高分子化合物。如nCH2OCH2CH2CH2O。高分子化合物A和B的部分结构如下:ACHCOOHCH2CHCOOHCH2CHCOOHBNHCHCH3CONHCHCH3CONHCHCH3CO(1)高分子化合物A是由单体_(填结构简式)聚合而成的,属于_反应。(2)高分子化合物B是由单体_(填结构简式)聚合而成的,属于_反应。【解析】(1)A的链节为CHCOOHCH2,单体为CH2=CHCOOH,由于单体与链节的组成是相同的,故该聚合反应为加聚反应。(2)B的链节为NHCHCH3CO,单体为CH3CHCOOHNH2,单体与链节的组成不同,可以看出是NH2脱去1个H与COOH脱去一个OH结合生成H2O,故该聚合反应为缩聚反应。【答案】(1)CH2=CHCOOH加聚(2)CH3CHCOOHNH2缩聚1新型合成材料的结构简式为:它被涂在手术伤口的表面,在数秒钟内发生固化并起黏结作用,以代替通常的缝合,是一种性能优良的高分子材料,该化合物固化时的化学反应方程式为_。【解析】小分子变成高分子的反应原理主要是聚合反应。而聚合反应又有两种方式:加成聚合反应和缩合聚合反应。要根据给出的原料的结构特点,分析并找出发生聚合反应的原理,并加以正确表示。从题给材料中含有不饱和的碳碳双键,可以得出应该是断裂碳碳双键,即发生加成聚合反应而形成高分子。【答案】CHnCH3CCNCOOC2H5CCHCH3COOC2H5CN高聚物单体的推断【问题导思】加聚高聚物和缩聚高聚物有什么特点?【提示】加聚高聚物链节的主链上只有碳原子,没有其他元素原子;缩聚高聚物链节结构一般含有CONH或COO结构。CH2CHCCH3CH2的单体是什么?【提示】CH2CHCCH3CH2NHCH2CONHCHCONHCHCH3CO的单体有几种?【提示】有H2NCH2COOH、H2NCHCOOH、H2NCHCOOHCH3三种。1加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,去掉括号及n值,将两个半键闭合即可。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,去掉括号及n值,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”去掉括号及n值,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键,即单双键互换。2缩聚高聚物(1)凡链节为NHRCO或结构的高聚物,其合成单体必为一种。去掉括号及n值,在亚氨基(NH)或O上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物单体。如:NHCH2CH2CO单体为H2NCH2CH2COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键(CONH)的高聚物,去掉括号及n值,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。如:NHCH2CONHCH2CH2CO的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡链节中间(不在端上)含有COO(酯基)结构的高聚物,其合成单体为两种,去掉括号及n值,从COO中间断开,羰基碳原子加羟基,氧原子上加氢原子,即得高聚物单体。如:COCOOCH2CH2O单体为HOCOCOOH和HOCH2CH2OH。(4)高聚物OHCH2(酚醛树脂)链节中的CH2来自甲醛,故单体为OH和CHOH。能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱。现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为CH2CCH3COOCH2CH2OH,则合成它的单体为()ACH3CH=CHCOOHCH3CH2OHBCH2CCH3COOHHOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOHCH2CH2OHOHDCH2CCH3COOHCH3CH2OH【解析】该高聚物为加聚反应的产物,其链节为CCH2CH3COOCH2CH2OH,它是由对应的单体CCH2CH3COOH和CH2OHCH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。【答案】B判断高聚物的单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物;加聚产物的主链一般全为碳原子,缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“COO,CONH”等结构,聚合时的成键处为形成单体时的断键处,如:“COO,CONH”。2下列工业生产过程中,
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