第二章烃和卤代烃 烃 仅含碳和氢两种元素的有机物 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 有机物反应的特点 反应缓慢反应产物复杂反应常在有机溶剂中进行 第1节 脂肪烃 链状烃和脂环烃的统称 一 烷烃和烯烃 烷烃和烯烃的物理性质 随着分子中碳原子的递增 1 常温下的状态 气态 液态 固态 2 沸点逐渐升高 3 相对密度逐渐增大 但密度均比水小 4 难溶于水 易溶于有机溶剂 乙烷的取代反应 键断裂 特征 分步取代 产物多 烷烃的性质 1 稳定性2 可燃性3 光照下和卤素单质发生取代反应 烯烃 分子中含有碳碳双键的链烃 单烯烃 分子中仅含有一个碳碳双键 通式 CnH2n 乙烯与溴的加成反应 键断裂 1 2 二溴乙烷 马氏加成规则 给不饱和烃加成HX时 氢原子会加到含氢较多的碳上 而 X会加在含氢较少的碳原子上 乙烯的聚合反应 乙烯的聚合反应 聚乙烯 烯烃的性质 1 能使酸性高锰酸钾溶液或溴水溶液褪色2 能燃烧3 加成反应 可与 等加成 加聚反应 用系统命名法命名下列分子 思考 2 丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子 两个氢原子是否处于同一平面 如处于同一平面 与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 2 丁烯 1 丁烯 二 烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 称为顺反异构 产生顺反异构体的原因 双键的化合物 由于双键不能自由旋转 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式 产生两种不同的异构 即顺反异构 产生顺反异构的条件 必须有双键 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 思考题 下列物质中没有顺反异构的是哪些 1 1 2 二氯乙烯2 1 2 二氯丙烯3 2 甲基 2 丁烯4 2 氯 2 丁烯 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构 例如 顺 2 丁烯 反 2 丁烯 化学性质基本相同 但物理性质有一定差异 烯烃同分异构体 碳链异构 位置异构 顺反异构 总结与归纳 二 炔烃 定义 炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃 通式 为CnH2n 2 n 2 属于不饱和烃 物理性质 递变性 与烷烃 烯烃物理性质的递变规律相似 随碳原子数的增多呈规律性变化 1 乙炔分子的组成和结构 分子式电子式结构式结构简式空间结构 H C C H CH CH或HC CH 直线型 键角1800 C2H2 思考 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团 将可以出现顺反异构 请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构 1 原料 2 反应原理 CaC2 H2O 2 碳化钙 CaC2 俗名电石 常含有磷化钙 硫化钙等杂质 2 乙炔的实验室制法 饱和食盐水 3 制取装置 固 液 气体 能否用启普发生器制取乙炔 因为碳化钙与水反应剧烈 启普发生器不易控制反应 反应放出的热量较多 容易使启普发生器炸裂 反应的产物中还有糊状的Ca OH 2 它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部 或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙 使发生器失去作用 实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗 因为长颈漏斗不能控制水的用量 水加太多 反应会太剧烈 能否用启普发生器简易装置 为什么 为什么用饱和食盐水而不用纯水 思考 减缓电石与水的反应速率 因电石中含有CaS Ca3P2等 也会与水反应 产生H2S PH3等气体 所以所制乙炔气体会有难闻的臭味 思考 制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液 硫酸铜溶液吸收H2S 溶解PH3 俗名 电石气 纯净时为无色 无味的气体 不纯时带有臭味 比空气稍轻 且微溶于水 易溶于有机溶剂 3 乙炔的物理性质 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸 在生产和使用乙炔时 必须注意安全 点燃之前要验纯 注意 火焰明亮 伴有大量黑烟 4 乙炔的化学性质 b 被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色 4 乙炔的化学性质 加成反应 1 2 二溴乙烯 1 1 2 2 四溴乙烷 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色 练习 乙炔是一种重要的基本有机原料 可以用来制备氯乙烯 写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式 1 乙炔是一种重要的基本有机原料 可以用来制备氯乙烯 聚氯乙烯和乙醛等 2 乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属 5 乙炔的用途 炔烃 化学性质 与乙炔相似 1 氧化反应 燃烧 火焰明亮 伴有大量黑烟 与酸性高锰酸钾溶液反应 酸性高锰酸钾溶液褪色 2 加成反应溴水褪色 本节学习乙炔的结构 制法 重要性质和主要用途 乙炔结构 是含有C C叁键的直线型分子 化学性质 小结 可燃性 氧化反应 加成反应 主要用途 焊接或切割金属 化工原料