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苯及其同系物苯分子结构分子式:C6H6 最简式:CH 结构式: 结构简式:或 比例模型: 球棍模型:空间构型: 1、具有平面正六边形结构,所有原子共平面2、键角都是120。3、不存在单双键交替排列,6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。物理性质无色、带有特殊气味的液体,有毒。不溶于水,密度比水小。熔点为5.5,沸点为80.1(较低,易挥发,密封保存)。化学性质由于苯的碳碳键介于单键和双键之间这一特殊结构,组成上高度不饱和,结构比较稳定,应具有饱和烃和不饱和烃的双重性质,即既发生取代反应又发生加成反应。能氧化,易取代,难加成。氧化反应:不能使酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧:2C6H6+15O2=12CO2+6H2O(现象:有明亮的火焰并带有浓烟)取代反应:苯与溴单质的溴代反应:(只能用单质溴而不能用溴水,生成的溴苯是难溶于水,密度比水大的无色液体)在催化剂的作用下,苯也可以和其它卤素单质发生取代反应,称为卤代反应。【实验:苯与液溴的溴代反应】实验步骤:如图连接好实验装置,并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁粉,在常温下,很快发生化学反应。1、 铁粉的作用:与溴反应产生催化剂FeBr3。2、 长导管的作用:用于导气(导HBr)和冷凝回流未反应的苯和溴蒸气。3、 导管末端不插入液面下的原因:溴化氢极易溶于水,防止倒吸。4、 仪器改进:将导管改为倒扣的漏斗。5、 纯净的溴苯应是无色的,但所得溴苯为褐色的原因:未反应的溴溶解在溴苯中显褐色。6、 溴苯的除杂:用NaOH溶液反复洗涤。7、 说明发生了取代反应而非加成反应的现象:锥形瓶口有白雾,往锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀,说明反应生成溴化氢,进一步说明反应苯跟溴反应是取代反应而非加成反应。苯与浓硝酸的硝化反应:烃分子中的氢原子被NO2(硝基)取代的反应叫硝代反应加成反应:苯不具有像烯烃一样的碳碳双键,但在特定条件(Ni作催化剂)下,仍能发生加成(和H2生成环己烷)。苯的同系物定义苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 结构特点只含1个苯环;取代基是烷基(1个或多个)分子通式CnH2n-6 ( n6 )物理性质均为无色、有特殊气味的液体,难溶于水、密度比水小,易溶于有机溶剂,自身也是常见的有机溶剂。化学性质与苯相似,能发生氧化反应、取代反应和加成反应。氧化反应:燃烧(在空气中燃烧火焰明亮,并带有浓烟);能使酸性高锰酸钾溶液褪色(用于鉴别苯与苯的同系物)苯环对侧链(烷基)的影响,使侧链变得比烷烃活泼,易被氧化。取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30时反应,生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物;甲苯在浓硫酸及加热条件下与浓硝酸同时发生邻、对位取代反应生成三硝基甲苯(即TNT,烈性炸药):;侧链(烷基)对苯环的影响,使得苯环上烷基的邻、对位上的氢原子相对活泼,易被取代。卤代反应:邻位一氯取代对位一氯取代;规律:催化条件下在苯环上取代(以邻、对位取代为主);光照条件下在侧链上取代。加成反应:催化剂加热条件下,与H2发生苯环上的加成(1:3)(甲基环己烷);其他:与苯类似,不与溴水(萃取)或溴的四氯化碳反应。芳香烃的来源及其应用来源煤的干馏、石油的催化重整应用一些简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。苯的同系物如苯、甲苯、二甲苯是室内环境污染物。主要来源于一些溶剂、香水、洗涤剂、墙纸、粘合剂、油漆等。
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