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难点7 陌生有机物的结构与性质分析【命题规律】有机化合物的种类很多,我们熟知常见有机物的性质还不够,还需要通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理,了解并推断陌生有机物的性质。并在解题过程题目中对给予的信息进行利用,考查学生自学能力与分析推理能力,注意掌握官能团想性质与转化。试题综合性强,对考生能力要求较高。考题以中等难度题为主,选择题和非选择题的考查都有。考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。【备考建议】2020年高考备考时,应在平时的训练中,可有意识进行一些陌生“有机反应机理”题的训练,提升学生“挖掘机里的隐含信息,准确提取反应的实质”的能力,也可以减少考场中的陌生度,增强学生的信心。【限时检测】(建议用时:30分钟)1.(2019北京市朝阳区高考联考模拟)线型PAA()具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是:将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图:下列说法不正确的是A. 线型PAA的单体不存在顺反异构现象B. 形成网状结构过程发生了加聚反应C. 交联剂a的结构简式是D. PAA的高吸水性与COONa有关【答案】C【详解】A. 线型PAA()的单体为丙烯酸钠,不存在顺反异构体,A项正确;B. 丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应,碳碳双键变成单键,不饱和度降低形成聚合物,B项正确;C. 根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为:,C项错误;D. 依据相似相容原理可知,COONa为可溶性的盐,PAA的高吸水性与COONa有关,D项正确。2(2019鸡西市第一中学校高考模拟)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是A该物质的分子式为C10H16O2B该物质不可能所有的碳原子共平面C该物质的一氯代物共有7种D该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应【答案】D【解析】A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2,A正确;B.该物质中含有饱和C原子,根据CH4的正四面体结构可知,C原子不能在同一平面上,B正确;C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子,不同化学环境的H原子有7种,因此该物质的一氯代物共有7种,C正确;D.该物质分子中含有碳碳双键,能够发生加成反应,若是与氢气发生加成反应,则该加成反应为还原反应;含有甲基C原子,该C原子上有H原子,可以发取代反应,也可以发生燃烧反应即氧化反应;由于该物质分子中无卤素原子、羟基,因此不能发生消去反应,D错误。故合理选项是D。3(2019四川高考模拟)克伦特罗是一种平喘药,但被违法添加在饲料中,俗称“瘦肉精”,其结构简式如图。下列有关“瘦肉精”的说法正确的是A它的分子式为C12H17N2Cl2OB它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团C1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应D一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等【答案】C【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C12H18N2Cl2O,错误;B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团,不含碳碳双键,错误;C、该有机物含有1个苯环,1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应,正确;D、该有机物不能发生加聚反应,错误。4(2019北京高考模拟)辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结构如下图所示。下列有关该分子的说法不正确的是A分子式为C18H27NO3B含有氧原子的官能团有3种C能发生加聚反应、水解反应D该分子不存在顺反异构【答案】D【解析】辣椒素的分子式为C18H27NO3;含有氧原子的官能团有醚键、羟基、肽键3种;辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应,含有肽键能发生水解反应;与辣椒素中碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外,另外两个原子团分别为和,两个原子团不相同,则存在顺反异构,故ABC正确,D错误。答案选D。【点睛】该有机物含有酚羟基,可发生取代、氧化反应,含有肽键,可发生水解反应,含有碳碳双键,可发生加成、氧化反应,以此解答该题。5(2019辽宁高考模拟)任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种,其结构如图示。下列关于该化合物的说法错误的是A与癸烷互为同分异构体B二氯代物超过3种C分子结构中不含甲基D结构中含有2个以上6元环【答案】A【解析】A.该物质分子式是C10H16,癸烷分子式是C10H24,二者的分子式不相同,因此不属于同分异构体,A错误;B.该分子中含有2种不同位置的H原子,一种是连接3个C原子,一种是连接2个C原子。若2个Cl原子位于同一个C原子上,只有1种;若连接在2个Cl原子连接在不同的C原子上,可以是1个Cl在只有1个H原子的C原子上,1个在具有2个H原子的C原子上;也可以是2个Cl原子都在具有2个H原子的C原子上,这时2个Cl原子可以在同一个六元环上,也可以是在两个不同的六元环上,因此二氯代物超过3种,B正确;C.根据物质的结构简式可知在物质分子中不含甲基,C正确;D.根据物质的结构简式可知:在该物质中含有4个六元环,D正确;故合理选项是A。6(2019辽宁高考模拟)苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成,中药常用作温经通络,益气活血,祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物,其中四种的结构如下:下列说法正确的是( )A分子中所有的碳原子可能处于同一平面内B的一氯代物有5种C、互为同分异构体D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】D【解析】A、用红笔画出的碳原子一定不在同一平面上,故A错误;B、有6种等效氢,一氯代物有6种,故B错误;C、的分子式C10H18O,的分子式C10H16O,分子式不同,不是同分异构体,故C错误;D、均含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。7(2019河南高考模拟)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为,下列有关X的说法错误的是AX可能有香味,是乙酸乙酯的同系物BX不溶于水,密度可能比水的小C遇碱溶液或酸溶液均易变质D与X互为同分异构体【答案】A【解析】A. X中含有碳环结构,不可能是乙酸乙酯的同系物,故A错误;B. X属于酯类物质,不溶于水,密度可能比水的小,故B正确;C. X属于酯类物质,遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质,故C正确;D. 与X分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确,故选A。8.(2019陕西省宝鸡市宝鸡中学高考模拟)我国科学家研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下:下列关于上述反应的说法不正确的是A. Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子B. MG是中间产物C. DMO分子断裂的化学键有:C-O和C一HD. 该反应生成物中有一种与乙醇是同系物【答案】C【详解】A、由图可知,Cu纳米颗粒作催化剂将氢气转化成为H原子,故A说法正确;B、由图可知,DMO为草酸二甲酯,EG为乙二醇,反应过程为DMOMGEG,MG为中间产物,故B说法正确;C、根据选项B分析,断裂的键是CO和C=O中的一个键,故C说法错误;D、生成物为乙二醇和甲醇,乙二醇与乙醇不是同系物,甲醇和乙醇互为同系物,故D说法正确。9.(2019北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)A. 聚合物P中有酯基,能水解B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,据此解题;【详解】A.根据X为、Y为可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故A不符合题意;B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意;C.油脂为脂肪酸甘油酯,其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇,故C,不符合题意;D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,故D符合题意。10.(2019江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B. Y与乙醇发生酯化反应可得到XC. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【答案】CD【详解】A.X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能与3molNaOH反应,故A错误;B.比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误;C.X和Y分子中都含有碳碳双键,所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应,故C正确;D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,故D正确。11.(2019福建省莆田一中、四中高考模拟)香草醛是一种广泛使用的可食用香料,可通过如下方法合成。下列说法正确的是 ()A. 物质的分子式为C7H7O2B. CHCl3分子具有正四面体结构C. 物质的同分异构体中可以既含苯环又含羧基D. 香草醛可发生取代反应、加成反应【答案】D【详解】A.根据结构简式,物质的分子式为C7H8O2,故A错误;B.C-H键与C-C键的键长不同, CHCl3分子不是正四面体结构,故B错误;C.物质的分子式为C7H8O2,不饱和度是4,物质的同分异构体中不可以既含苯环又含羧基,故C错误;D.香草醛含有酚羟基可发生取代反应,含有苯环、醛基可以发生加成反应,故D正确。12.(2019北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知: 有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_,反应类型是_。(2)D中含有的官能团:_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是_。【答案】(1) 取代反应 (2)羰基、羟基 (3) (4) (5) (6)还原剂;水解
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