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难点6 有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题的考查点是高考高频考点,试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式,再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团,结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。题型为选择题、填空题,难度偏大。考查的核心素养以宏观辨析、科学探究与模型认知为主。【备考建议】2020年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式,复习过程中要掌握书写规律,争取一个不落地全部列出。【限时检测】(建议用时:45分钟)1.(2019新课标卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种【答案】C【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。【详解】先分析碳骨架异构,分别为 C-C-C-C 与2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种,骨架有和, 4 种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,C项正确。2.(2019山东省济南外国语学校高考模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( )A. 分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3种B. 麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体C. 等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同D. 分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种【答案】D【解析】分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种,选项A错误;B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误;C、最简式相同的苯和苯乙烯,等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的质量相同,但若不在相同条件下体积不一定相同,选项C错误;D、分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有CH3CHCl 2CH2CH3;CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2共4种,选项D正确。3.(2019宁夏银川一中高考模拟)下列有关有机化合物的说法正确的是A. 糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质B. 甲烷光照条件下能与Cl2发生加成反应C. 分枝酸的结构简式为,分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色D. 甲基环己烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)【答案】C【解析】A、蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成,故A错误;B、甲烷光照条件下能与Cl2发生取代反应,故B错误;C. 分枝酸的结构简式为,分枝酸分子中含有碳碳双键,所以可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D. 甲基环己烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构),故D错误。4.(2019山东省济南外国语学校高考模拟)H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下:已知:R1CHO+R2CH2CHO +H2O 请回答下列问题:(1)A的名称是_,C中含氧官能团名称是_。(2)写出反应类型:AB_,CD_。(3)BC的反应试剂和反应条件是_。(4)D+EF的反应方程式是_。(5)G的分子式是_。(6)满足下列条件的F的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构;b.含碳碳三键,无-CCOH结构。(7)多环化合物是有机研究的重要方向,请设计由、.CH3CHO、 -CHO合成多环化合物的路线(无机试剂任选)_。【答案】(1)苯乙烯 羟基 (2)加成反应 氧化反应 (3)NaOH水溶液、加热 (4) (5)C13H14O (6)15 (7)【解析】(1)根据A的结构简式可知,A的名称是苯乙烯;根据C结构简式可知C中含氧官能团名称是羟基;正确答案:苯乙烯;羟基。(2)根据有机物ABC,AB的过程是在双氧水作用下,发生的加成反应;CD的反应条件可知,该反应为醇的催化氧化;正确答案:加成反应;氧化反应。 (3)有机物B为芳香氯代烃,在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成芳香醇;正确答案:NaOH水溶液、加热。 (4)根据信息可知,该步反应为醛在碱性环境下的加成消去反应生成烯醛,根据有机物F的结构简式可知有机物D为,有机物E为发生反应:反应方程式是;正确答案:。(5)根据信息可知,与相互加成生成有机物G。把两种有机物分子式相加即可得到G的分子式为C13H14O ;正确答案:C13H14O。 (6)F的结构简式,满足条件:a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构;b.含碳碳三键,无-CCOH结构;苯环上含有:-CCH 和CH2OH结构有3种;苯环上含有:-CCH 和OCH3 的结构有3种; 苯环上含有:-O-CCH 和-CH3的结构有3种;苯环上含有:-CH2-CCH和-OH的结构有3种;苯环上含有:-CH2-CC-和-OH结构有3种;共计有15种;正确答案:15。(7)根据信息,可知CH3CHO与苯甲醛发生反应生成;再根据信息可知与相互加成生成,最后与溴发生加成反应生成;具体流程如下:;正确答案:。5.(2019山东省德州市高考联考模拟)倍他乐克是一种治疗高血压的药物,其中间体F可用对乙酰基苯酚(A)为原料进行合成:回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称_。(2)B与NaOH溶液反应的化学方程式_;(3)C的分子式_。CD的反应类型_。(4)DE所加试剂X的分子式为C3H5OBr,则X结构简式为_。(5)满足下列条件C的同分异构体有_种能发生银镜反应而且能发生水解;能与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:2:2:1:1的是_(写结构简式)。(6)根据已有知识及题目相关信息,完成以和CH3OH、CH3ONa为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)_。【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)+2NaOH+NaBr+H2O (3)C9H10O3 还原反应 (4) (5)6 (6)【分析】本题主要考察学生分析对比能力,仔细观察反应物与产物不同,得出结果。A()发生取代反应生成B(),B()发生取代反应生成C(),C()发生还原反应生成D(),D与试剂X(C3H5OBr)发生取代反应生成E,根据D、E不同推测出X为,E环内C-O键断键与(CH3)2CHNH2反应生成F。【详解】(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和(酮)羰基;答案:(酚)羟基、(酮)羰基(2)B与NaOH溶液反应涉及卤代烃水解和酸碱中和两个反应,化学方程式+2NaOH+NaBr+H2O;答案:+2NaOH+NaBr+H2O(3)C(),的分子式为C9H10O3。CD发生的是去氧加氢的反应,因此反应还原反应;答案:C9H10O3 还原反应(4)D(与试剂X(C3H5OBr)发生取代反应生成E(),根据D、E结构不同推测出X为;答案:(5)能发生银镜反应而且能发生水解说明既有酯基,也有醛基;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;苯环上只有两个取代基。根据以上三个条件确定C的同分异构体中两个取代基为-OH和-CH2CH2OOCH或者-OH和-CH(CH3)OOCH,两个取代基可以分别位于苯环的邻位、间位、对位,共6种同分异构体;其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,结构应该比较对称,位于苯环对位,满足条件的结构简式为;答案: 6 (6)分析和CH3OH与 的不同可知涉及的反应-CH2OH氧化为-CHO涉及去氧加氢,发生还原反应用到题干信息C生成D的条件Cl原子被-OCH3取代用到题干信息B生成C的条件,综合考虑因为醛基有强还原性,防止干扰放到最后,确定合成路线为;6.(2019江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5)已知:(R表示烃基,R和R表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_【答案】(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应 (3) (4). (6)【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B,B和甲醇发生取代反应生成C,C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D,D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E,E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F,据此解答。【详解】(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团为-OH和-COOH,名称为(酚)羟基、羧基,故答案为:(酚)羟基;羧基;(2)根据以上分析可知,AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)观察对比C、D的结构可知,CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D,根据副产物X的分子式C12H15O6Br,CD的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应,可知X的结构简式为,故答案为:;(4)C为,C的同分异构体满足以下条件:能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等,应为间苯三酚,则该同分异构体为酚酯,结构简式为,故答案为:;(5)根据逆合成法,若要制备,根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料,1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO,参考题中EF的反应条件, 在LiAlH4条件下发生还原反应生成,和HCl发生取代反应生成,在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成,和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成,所以合成路线设计为
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