第3节 烃知识精讲一. 本周教学内容： 第3节：烃 教学目的： 1. 了解烃的分类及物理性质特点，并会比较同类烃的熔沸点高低。 2. 掌握烷烃、烯烃、炔烃的性质。 3. 了解共轭二烯烃的结构特点和加成特点。 4. 掌握苯及其同系物的重要性质。二. 重点、难点： 烷、烯、炔、苯及其同系物的化学性质。 知识分析：（一）烃的概述 烃的概念：仅由碳、氢元素组成的有机物。 烃的分类：可以分为三类链烃、脂环烃、芳香烃。 1. 开链脂肪烃：开链脂肪烃即链烃，因跟脂肪类物质有类似结构而得名，但其分子中一定不含苯环。根据开链脂肪烃的结构，把含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的烃通常叫做不饱和烃，不含有不饱和键的脂肪烃称为饱和链烃,即烷烃。 烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化： （1）随着分子中碳原子数的递增，它们的沸点_逐渐升高_,相对密度逐渐_增大_。 （2）常温下，随碳原子数的增多，它们的状态由气态变为液态又变为固态。CxHy中，x4的烃，在常温、常压下都是气体。 （3）它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。液态烃本身就是有机溶剂，密度都比水小。 2. 脂环烃 烃分子里，碳原子间相互连接成环状而又无苯环，这种烃叫做脂环烃。 环烷烃指：分子中碳碳原子之间只以单键相结合的脂环烃。 环烯烃指：分子中含有碳碳双键的脂环烃。 环炔烃指：分子中含有碳碳叁键的脂环烃。 练一练：写出下列脂环烃的结构简式 环戊烷、环己烷、C4H8、环戊烯 解答： 3. 苯和其他芳香烃 （1）概念 芳香族化合物：是指含有苯环的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯等都属于芳香族化合物。 芳香烃：仅有C、H两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃，或含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、萘等。 苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的物质，叫做苯的同系物，或苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。苯及其同系物一定符合通式（n6） （2）苯及苯的常见同系物的物理性质苯是没有颜色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。苯的沸点是80，熔点是5.5。如果用冷水来冷却，苯可以凝结成无色晶体。常见的甲苯、乙苯、二甲苯等苯的同系物，都是良好的有机溶剂，密度比水小。 注意：不要受溴苯、硝基苯等物质比水的密度大的影响而误认为甲苯等也比水的密度大。 （3）苯的同系物的同分异构体的书写 以C8H10为例，试写出其属于芳香烃的同分异构体： 先写出苯环；（因要求写的是芳香烃的同分异构体） 侧链的排法：为了避免多写或少些的情况出现，应像烷烃的推导一样做到有序排列。因此按由整到散的法则，应先写出乙基。散开后的两个甲基应按邻、间、对的顺序书写，即可得出分子式为C8H10的属于芳香烃的4种同分异构体的结构简式为：_ （4）多环芳烃 有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起（多苯代脂烃），有些是苯环之间通过碳碳单键直接连接的（联苯或联多苯），还有一些则是分别共用苯环的两个碳原子而形成的（稠环芳烃）。 思考：写出二苯甲烷、联苯、萘、蒽的结构简式，并判断它们的一氯代物各有几种？3种3种2种3种（二）烷烃的化学性质 思考：甲烷的化学性质有哪些？ （解答：稳定性、燃烧、与氯气取代、热分解等） 归纳：其他烷烃在化学性质上与甲烷相似，在通常状况下性质稳定，不与强酸、强碱强氧化剂等物质发生反应，也难与其他物质化合。在一定条件下可以燃烧、取代、裂化。 1. 与卤素单质的反应 在室温下，烷烃和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起反应，但把混合物放在光照的地方就会发生反应，黄绿色逐渐变浅。例如乙烷与氯气在光照条件下发生反应： 写出乙烷与氯气发生一氯取代的化学方程式： 反应没有到此终止，生成的一氯乙烷继续与氯气反应，依次生成二氯代物到六氯代物的混合有机取代物。 思考：1mol丙烷在光照情况下，最多可以与8mol氯气发生取代反应。 烷烃可以与F2、Cl2、Br2、I2在光照下发生取代反应。 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物称为卤代烃。 卤代烃的种类很多，根据所含卤素原子种类的不同，可以分为氟代物、氯代物、溴代物等。 根据分子中卤素原子的多少可以分为一卤代物、二卤代物、多卤代物； 根据烃基又可以分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃等。试写出下列物质的结构简式：氯苄碘甲烷二氯甲烷氯仿CH3ICH2Cl2CHCl3 2. 与氧气反应 写出烃CxHy的燃烧方程式： 写出烷烃CnH2n+2的燃烧方程式： 在处理有关烃的燃烧问题时，应注意的问题： （1）当等物质的量的烃CxHy燃烧时，耗氧量大小看“xy/4”的大小。 （2）等质量的烃完全燃烧时，质量分数H越大，耗氧量越大。 （3）气态烃CxHy完全燃烧时，气体体积的变化由y值决定（假设温度1000C以上，水为气态）： y4，气体体积增大；y4，气体体积不变；y4,气体体积减小。（三）烯烃和炔烃的化学性质 乙炔的分子结构不同于乙烯，乙烯分子中有CC键，而乙炔分子中有CC键。但乙炔分子与乙烯分子又有相似性：乙烯分子中有一个键易断裂，乙炔分子中有两个键易断裂。 1. 与卤素单质、卤化氢的反应 （1）与卤素单质的加成 回忆写出乙烯与溴的CCl4溶液反应化学方程式： 上述反应即可以区别甲烷和乙烯，又可以除去乙烯。鉴别甲烷和乙烯又可以用酸性KMnO4溶液，但两个反应原理不同，后者是氧化反应，前者是加成反应。 乙炔通入溴的CCl4溶液中，也会使溶液退色，这说明乙炔也与之发生加成反应。其分步反应的化学方程式表示如下： 说明：其他的烯烃、炔烃都可以与卤素单质发生加成反应，生成无色的卤代烃。 （2）与氢气、卤化氢等的加成 完成下列化学方程式，并注明反应条件： （3）自身加成反应（加聚反应） 烯烃发生加聚反应，生成高分子化合物，例如： 炔烃通常难自身加成生成高分子化合物，在特殊条件下，乙炔能够发生加聚反应生成聚乙炔： （4）共轭二烯烃及其加成反应 共轭二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键之间只有一个单键。 试写出下列物质的结构简式： 1，3丁二烯：CH2CHCHCH2； 异戊二烯 1，3戊二烯在下列情况下发生反应: 与H2发生1，2加成 与H2发生1，4加成 与H2发生完全加成 加聚反应 2. 与酸性高锰酸钾溶液的反应 乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之退色，反应的化学方程式为：(配平系数) 此反应可用于区别甲烷和乙烯，但不能除乙烯杂质，因为反应生成CO2，产生新的杂质。 乙炔也能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液紫色退去。 视野拓展：烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、或二氧化碳、或酮，产物要取决于原不饱和烃的碳原子骨架： CH2CO2H2O；RCHRCOOH； （四）苯及其同系物的化学性质 苯分子的结构决定了苯分子既有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。表现在易取代，但较难加成。 1. 与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 （1）卤代：写出苯与溴发生取代反应的化学方程式： 注意： 苯不能与溴水取代，只能与液溴发生上述反应 此反应的催化剂实际不是Fe，而是FeBr3 本反应如果在实验室中进行，考虑装置是怎样的? 产品溴苯是无色、密度大于水的液体。不纯的显褐色，欲除去其中溶解的溴，可以加入NaOH溶液，再洗涤、分液即可。 （2）硝化： 写出苯与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式： 注意本反应的条件是浓硫酸作催化剂，水浴加热5560，描述硝基苯的物理性质：无色油状液体，不溶于水，密度大于水，有苦杏仁味。 硝基苯可以被铁在盐酸条件下还原为苯胺（C6H5NH2）。 （3）磺化： 苯与浓硫酸共热至7080就会发生反应。在反应中，苯分子中的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代而生成苯磺酸，这种反应叫磺化反应，属于取代反应。 写出该反应方程式： 此外，苯的同系物在性质上与苯有许多相似之处，如燃烧产生浓烟，易卤代、硝化等。例如甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸发生硝化反应，制得TNT,写出该反应方程式： 思考：甲苯与氯气分别在光照下和Fe作催化剂时各发生一氯取代，各生成什么物质？试分别写出上述反应方程式： 2. 与氢气的反应 苯环上的碳碳键不是碳碳双键，不易发生加成反应（不能使溴的四氯化碳退色），在特定条件下苯和苯的同系物也能发生加成反应，注意反应条件：试完成下列方程式，并注明条件： 3. 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物有一些化学性质跟苯不同。如果将甲苯和二甲苯各2ml分别注入两支试管，各加入酸性高锰酸钾溶液3滴，用力振荡，或稍稍加热，结果紫色退去。这一实验表明，甲苯、二甲苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。写出二者的物质转化式： 说明：苯的其他同系物，不管侧链有多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被热的酸性高锰酸钾溶液氧化而使紫色退去，侧链烃基通常被氧化为羧基。【典型例题】 例1. 乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓硫酸，浓硫酸增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，则混合气体中乙烷和丙烷的体积比为 （ ） A. 1：1B. 2：3C. 3：2D. 3：5 解析：浓硫酸增重2.04g，即m(H2O )2.04g,由Na2O2增重2.24g，可以通过差量法求出m（CO2）： 2Na2O2+2CO22Na2CO3+O2 m(固) 244 3256 m（CO2）2.24g m（CO2）（2.24g244）/563.52g 再设乙烷、丙烷的物质的量分别为x、y 2x+3y3.52g/44g/mol 6x8y(2.04g/18g/mol)2 x1/50mol y1/75mol x:y3：2 答案：C 点评：本题考查有机混合气体的燃烧计算，常常运用差量法，结合原子守恒规律解决问题。 例