第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 1 能描述研究有机化合物的一般步骤 2 能应用分离 提纯有机物的常规操作 3 能列举测定有机物的元素组成 相对 分子质量和分子结构的现代物理方法 开心自主预习 轻松搞定基础 1 有机物的分离 提纯方法 蒸馏法适用于杂质与有机物沸点相差 的分离方法 重结晶要求被提纯的物质的溶解度 随着温度变化 而杂质溶解度随着温度 变化 的一种分离方法 萃取是根据有机 物在两种互不相溶的溶剂中的 不同 将 有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 2 元素分析 1 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元 素组成 如燃烧后 C生成 H生成 C l生成 2 定 量 分 析 将 一 定 量 的 有 机 物 燃 烧 并 从 而 推 算 出 各 组 成 元 素 的 然后计算有机物分子中所含元素 原子最简单的整数比 确定 3 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 指分子离子或碎片离子的 与其 的比值 4 有机物分子结构的鉴定 1 红外光谱法 作用 初步判断某有机物中含有何种化学 键或官能团 原理 不同的官能团或化学键 不 同 在红外光谱图中处于不同的位置 2 核磁共振氢谱 作 用 测 定 有 机 物 分 子 中 氢 原 子 的 原理 处在不同化学环境中的氢原子在谱 图上出现的位置不同 而且吸收峰的面积 与 成正比 分析 吸收峰数目 吸收峰面积 比 重难疑点 一网打尽 5 除去下列物质内所含的杂质 括号内的物质 所 选用的试剂不正确的是 A 乙酸 苯甲酸 N a OH溶液 B 甲烷 乙烯 溴水 C 苯 苯甲酸 N a OH溶液 D 乙炔 硫化氢 亚硫酸钠酸性溶液 6 有机物A完全燃烧只生成C O2和H2O 将1 2g 该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸 浓硫 酸增重1 4 4g 再通过足量碱石灰 碱石灰增重 2 6 4g 该有机物的分子式是 A C4H1 0B C2H6O C C3H8OD C2H4O2 7 某气态化合物X含C H O三种元素 现已知下 列条件 X中C的质量分数 X中H的质量 分数 X在标准状况下的体积 X对H2的相 对密度 X的质量 欲确定化合物X的分子 式 所需的最少条件是 A B C D 8 根据以下有关信息确定某有机物的组成 1 测定实验式 某含C H O三种元素的有机 物 经 燃 烧 实 验 测 得 其 碳 的 质 量 分 数 为 6 4 8 6 氢的质量分数为1 3 5 1 则其实 验式是 2 确定分子式 如图是该有机物的质谱图 则其 相 对 分 子 质 量 为 分 子 式 为 源于教材 宽于教材 举一反三显身手 9 下列实验操作中错误的是 A 分液时 分液漏斗中下层液体从下口放出 上 层液体从上口倒出 B 蒸馏时 应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C 可用酒精萃取碘水中的碘 D 称量时 称量物放在称量纸上或烧杯中 置于 托盘天平的左盘 砝码放在托盘天平的右盘 1 0 某烃中碳和氢的质量比是2 4 5 该烃在标准状 况下的密度为2 5 9g L 其分子式为 A C2H6 B C4H1 0 C C5H1 8 D C7H8 1 1 某有机物在氧气中充分燃烧 生成等物质的量 的水和二氧化碳 则该有机物必须满足的条件 是 A 分子中的C H O的个数比为1 2 3 B 分子中C H的个数比为1 2 C 该有机物的相对分子质量为1 4 D 该分子中肯定不含氧原子 1 2 某化合物6 4g在氧气中完全燃烧 只生成 8 8gC O2和7 2gH2O 下列说法正确的是 该化合物仅含碳 氢两种元素 该化合物中碳 氢原子个数比为1 4 无法确定该化合物是否含有氧元素 该化合物中一定含有氧元素 A B C D 1 3 下列实验式中 没有相对分子质量就可以确定 分子式的是 CH3 CH CH2 C2H5 A B C D 1 4 科学家最近在 1 0 0 的低温下合成了一种烃 X 红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的 氢原子所处的化学环境没有区别 根据分析 绘 制了该分子的球棍模型如图所示 下列说法中 不正确的是 A 该分子的分子式为C5H4 B 该分子中碳原子的化学环境有2种 C 1m o lX在一定条件下可与2m o l H2发生反应 D 该分子中只有C C键 没有C C 键 1 5 图 1 和图 2 是A B两种物质的核磁共振氢 谱 已知A B两种物质都是烃类 都含有6个 氢原子 请根据图 1 和图 2 两种物质的核磁 共振氢谱图选择出可能属于图 1 和图 2 的两 种物质 1 A的核磁共振氢谱 2 B的核磁共振氢谱 A A是C3H6 B是C6H6 B A是C2H6 B是C3H6 C A是C2H6 B是C6H6 D A是C3H6 B是C2H6 1 6 分 子 式 为C2H4O2 的 结 构 简 式 可 能 有 CH3C O OH和HC O OCH3两种 为 对其结构进行物理方法鉴定 可用 或 1 若为CH3C O OH 则红外光谱中应该 有 个振动吸收 核磁共振氢谱中 应有 个峰 2 若为HC O OCH3 则红外光谱中应 该有 个振动吸收 核磁共振氢谱 中应有 个峰 1 7 电炉加热时用纯氧气氧化管内样品 根据产物 的质量确定有机物的组成 下列装置是用燃烧 法确定有机物分子式常用的装置 1 产生的氧气按从左到右流向 所选装置各导 管的连接顺序是 2 C装 置 中 浓 硫 酸 的 作 用 是 3 D装 置 中M n O2 的 作 用 是 4 燃 烧 管 中 C u O的 作 用 是 5 若准确称取0 9 0 g样品 只含C H O三种 元素中的两种或三种 经充分燃烧后 A管 质量增加1 3 2g B管质量增加0 5 4g 则 该有机物的实验式为 6 要 确 定 该 有 机 物 的 分 子 式 还 要 知 道 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 1 较大 较大 较小 溶解性 2 1 C O2 H2O HC l 2 测定各产物的质量 质量分数 实验式 3 相对质量 电荷 4 1 吸收频率 2 种类和数目 氢原子数 氢 原子种类 氢原子数目比 5 A 提示 A项 乙酸和苯甲酸都能与N a OH反应而溶于 该溶液 因此A错误 B项 乙烯与溴水发生加成反应 从 而除去了乙烯 C项 苯甲酸溶于N a OH溶液而除去 D 项 通过亚硫酸钠酸性溶液 硫化氢与亚硫酸钠反应生成 了硫 从而除去 6 C 提示 浓H2S O4增重为H2O的质量 碱石灰增重为 C O2的质量 即m H2O 1 4 4g m C O2 2 6 4g 易求 出m C 7 2g m H 1 6g 则m O 3 2g 据此易 求出有机物中C H O的原子个数比为3 8 1 即有机 物A的实验式为C3H8O 因氢原子数已达饱和 此实验式 也就是有机物A的分子式 7 A 提示 C H质量分数已知 则O质量分数可求 从而推 出实验式 结合相对分子质量即可求出分子式 8 1 C4H1 0O 2 7 4 C4H1 0O 提示 本题结合元素分析和质谱分析考查有机物分子式的 确定 1 该有机物的分子中C H O的原子个数比为 N C N H N O 6 4 8 6 1 2 1 3 5 1 1 1 6 4 8 6 1 3 5 1 1 6 4 1 0 1 因此该有机物的 实验式为C4H1 0O 2 根据质谱图中质荷比最大的就 是该有机物的相对分子质量 则该有机物的相对分子 质量为7 4 该有机物的分子式为C4H1 0O 9 C 提示 酒精与水互溶 无法萃取碘水中的碘 1 0 B 提示 先求最简式N C N H 2 4 1 2 5 1 2 5 故该烃的最简式为C2H5 再求相对分子质量 2 2 4 2 5 9 5 8 故该有机物的分子式为C4H1 0 1 1 B 提示 根据生成等物质的量的H2O和C O2 只能推断 出分子中C H个数比为1 2 不能确定是否含有氧原 子 也不能推断其相对分子质量 1 2 B 提 示 n C 8 8g 4 4g m o l 1 0 2m o l n H2O 7 2 g 1 8g m o l 1 0 4m o l 则n C n H 0 2 0 4 2 1 4 所以 正确 m C m H 0 2m o l 1 2g m o l 1 0 8m o l 1g m o l 1 3 2g 小于6 4g 所以 该化合物中含有氧元素 正确 1 3 D 提示 由实验式的整数倍 即可得到有机物的分子式 据烷烃通式 当碳原子数为n时 则氢原子数最多为2n 2 符合实验式C H3的只有C2H6 符合实验式C H的有 C2H2 C6H6等 符合实验式C H2的有C2H4 C3H6等 符合实验式C2H5的只有C4H1 0 1 4 D 提示 由题图所示可知该烃的分子式为C5H4 碳原子 化学环境有2种 中间和上下碳原子不同 C原子所成 化学键数目 以单键算 为4 但上下碳原子都只和3个原 子相连 所以碳和碳中间应该有双键 1 5 B 提示 核磁共振氢谱是记录不同氢原子核对电磁波的 吸收情况来推知氢原子种类的谱图 根据题目给出的谱 图 图 1 表示分子中只有一种氢原子 图 2 表示分子 中氢原子有3种 且比例为2 1 3 符合此情况的为B 1 6 红外光谱法 核磁共振氢谱法 1 4 2 2 3 2 提示 1 中有C H键 C O 键 C O键 OH键四个振 动吸收 有 C H3 OH 两类氢 应有两个峰 同理 2 中有CH键 C O 键 C O键三个振动吸收 有两个峰 1 7 1 g f e h i c 或d d 或c a 或b 2 吸收水分 保证氧气干燥纯净 3 催化剂 加快O2的生成 4 使有机物充分氧化生成C O2和H2O 5 C H2O 6 该有机物的相对分子质量 提示 本题利用H2O2在M n O2催化下分解产生氧气 用 浓硫酸除去 其中的水蒸气 后氧化有机物生 成C O2和 H2O 利用装置B测定H2O的质量 利用装置A测定 C O2的质量 从而可求出有机物含有的各元素的质量 进 而求出有机物的实验式 电炉中C u O的作用是为了尽 可能保证有机物全部氧化生成C O2和H2O 5 n C O2 1 3 2 g 4 4g m o l 1 0 0 3m o l n H2O 0 5 4 g 1 8g m o l 1 0 0 3m o l m O 0 9 0g m C m H 0 9 0g 0 0 3m o l 1 2 g m o l 1 0 0 3m o l 2 1g m o l 1 0 4 8g n O 0 4 8 g 1 6g m o l 1 0 0 3m o l 因n C n H n O 0 0 3m o l 0 0 3m o l 2 0 0 3m o l 1 2 1 故该有机物的实验式为C H2O 6 要确定有机物的分子式 还需测出有机物的相对分子 质量