第二节 芳 香 烃 1 能列举苯的结构与性质 3 能识别芳香烃的来源及其应用 2 能描述苯的同系物的结构与性质的关系 开心自主预习 轻松搞定基础 1 苯的结构 2 苯的化学性质 书写下列化学方程式 1 苯的溴代反应 2 苯的硝化反应 3 苯与氢气加成 4 苯的燃烧 燃烧现象 5 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 苯的同系物 1 通式 2 化学性质 氧化反应 苯的同系物大多能被酸性高锰酸钾溶液氧化 而使之褪色 硝化反应 制取T NT 重难疑点 一网打尽 4 下列关于苯的说法中 正确的是 A 苯的分子式为C6H6 它不能使KM n O4酸性 溶液褪色 属于饱和烃 B 从苯的凯库勒式 看 苯分子中含有 碳碳双键 应属于烯烃 C 在催化剂作用下 苯与液溴反应生成溴苯 发 生了加成反应 D 苯分子为平面正六边形结构 6个碳原子之 间的价键完全相同 5 下列属于苯的同系物的是 A CHCH2 B CH2 C D CH3 CH2CH3 6 下列反应不属于取代反应的是 A 酯化反应 B 乙烯与溴水的反应 C 苯的硝化反应 D 苯与液溴的反应 7 下列说法中 正确的是 A 芳香烃的分子通式是CnH2n 6 n 6 B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有 烃类物质 C 苯和甲苯都不能使KM n O4酸性溶液褪色 D 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 8 人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过 程 回答下列问题 1 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是 一种不饱和烃 写出分子式为C 6H6的一种 含两个三键且无 支链的链烃的 结 构 简 式 2 已知分子式为C6H6的有机物有多种 其中 的两种为 这两种结构的区别表现在以下两方面 定性 方 面 即 化 学 性 质 方 面 能 填字母 而 不能 a 被高锰酸钾酸性溶液氧化 b 与溴水发生加成反应 c 与溴发生取代反应 d 与氢气发生加成反应 定量方面 即消耗反应物的量的方面 1m o l C6H6与H2加成时 需要H2 m o l 而 需要H2 m o l 今发现C6H6还可能有一种如图所示的立 体结构 该结构的二氯代物有 种 3 萘也是一种芳香烃 它的分子式是C1 0H8 请你 判断它的结构简式可能是 填字母 A B C D CH3 CH3CH3 CH3 4 现代化学认为 萘分子中碳碳键是 源于教材 宽于教材 举一反三显身手 9 下列事实中 能说明苯与一般烯烃在性质上有很 大差别的是 A 苯不与溴水发生加成反应 B 苯不能被KM n O4酸性溶液氧化 C 1m o l苯能与3m o lH2发生加成反应 D 苯燃烧能够产生黑烟 1 0 在苯的同系物中加入少量KM n O4酸性溶液 振荡后褪色 正确的解释为 A 苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中 的碳原子数多 B 苯环受侧链影响易被氧化 C 侧链受苯环影响易被氧化 D 由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 1 1 在 丙烯 乙烯 苯 甲苯四种有机化合 物中 分 子 内 所 有 原 子 均 在 同 一 平 面 的 是 A B C D 1 2 下列各组物质中 可以用分液漏斗分离的是 A 酒精与碘B 溴与水 C 硝基苯与水D 苯与硝基苯 1 3 苯环结构中不存在单双键交替结构 可以作为 证据的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子 中碳原子之间的距离相等 苯能在一定条件 下跟氢气加成生成环己烷 经实验测得邻二 甲苯仅一种结构 苯在溴化铁存在的条件下 同液溴可以发生取代反应 但不因化学变化而 使溴水褪色 A B C D 1 4 下列各组物质用酸性高锰酸钾和溴水都能区别 的是 A 甲苯和苯B 1 己烯和二甲苯 C 苯和1 己烯D 己烷和苯 1 5 关于苯的硝化反应 下列说法不正确的是 A 浓硫酸起了催化剂的作用 B 加热5 0 6 0 通常通过水浴来实现 C 所得由于苯和硝酸都易挥发 所以通常需要 加冷凝装置 D 纯净的硝基苯为淡黄色比水重的液体 1 6 对于苯乙烯 CHCH2 的下列叙述 能 使酸性高锰酸钾溶液褪色 可以发生加聚反 应 可溶于水 可溶于苯中 能与浓硝酸 发生取代反应 所有的原子可能共平面 其 中正确的是 A B C D 全部正确 1 7 已知化合物B3N3H6 硼氮苯 与C6H6 苯 的分 子 结 构 相 似 分 别 为 N B N B NB H H H H HH H HH H HH 则 硼 氮 苯 的 二 氯 取 代 物 B3N3H4C l2的同分异构体的数目为 A 2B 3C 4D 5 1 8 已知C C键可以绕键轴自由旋转 对于结构简 式为下图所示的烃 下列说法中正确的是 CH3 CH3 A 分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C 该烃苯环上的一氯取代物最多有四种 D 该烃是苯的同系物 1 9 有人设计溴苯的制取装置如下图所示 按要求 填空 1 反应式为 2 在滴入混合液几秒钟后 能观察到的现象是 处 处 处 处 3 在2m i n 3m i n后 可以在a管底部得到 4 F e粉的作用是 N a OH溶液的作用是 U形管中苯的作用是 A g NO3溶液的作用是 5 a管带有支管 其作用为 2 0 卤代烃R X与金属钠作用 可增长碳链 如 R X 2 N a X R1 R R1 2 N a X R R1 为烃基 可相同 也可不相同 X为卤原子 试以 苯 乙炔 B r 2 H B r 钠为原料合成聚苯乙烯 用反应式表示 1 制溴苯 2 制溴乙烯 3 合成聚苯乙烯 2 1 某一定量的苯的同系物完全燃烧 生成的气体 依次通过浓硫酸和碱石灰 经测定 前者质量增 加1 0 8g 后者质量增加3 9 6g 设均为完全吸 收 又知经氯化处理后 该苯的同系物苯环上 的一氯代物 二氯代物 三氯代物均只有一种 根据上述条件 1 推断该苯的同系物的分子式为 2 写出该苯的同系物的结构简式为 第二节 芳 香 烃 1 平面正六边形 同一平面 完全相等 碳碳单 键和碳碳双键 2 1 B r2 F e B r3 B r H B r 2 HO N O2 浓H2S O4 5 0 6 0 NO2 H2O 3 3 H2 催化剂 4 2 C 6H6 1 5 O2 点燃 1 2 C O2 6 H2O 火焰明亮 带有浓烟 5 不能 3 CnH2n 6 n 6 C H3 3 H ON O2 浓硫酸 O 2N C H3 N O2 N O2 3 H2O 4 D 提示 从苯的分子式C6H6看 其氢原子数远未达饱 和 应属不饱和烃 而苯不能使酸性KM n O4溶液褪色是 由于苯分子中的碳碳键都相同 是一种介于单键与双键之 间的独特的键 苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构 只是由于习惯而沿用 不能由其来认定苯分子中含有双 键 因而苯也不属于烯烃 在催化剂的作用下 苯与液溴反 应生成了溴苯 发生的是取代反应而不是加成反应 苯分 子为平面正六边形结构 其分子中6个碳原子之间的价键 完全相同 5 D 6 B 提示 乙烯与溴水的反应属于加成反应 不属于取代反应 7 D 提示 芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化 合物 而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环 苯环的 侧链全部为烷烃基的烃类化合物 其通式为CnH2n 6 n 6 A B项错误 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取 代反应 但甲苯能使酸性KM n O4溶液褪色而苯不能使其 褪色 8 1 HC C C C C H2CH3 合理即可 2 a b 3 2 3 3 C 4 介于单键和双键之间独特的键 提示 1 按题中要求写出一种即可 其中两个 C C 位 置可以相邻 也可以间隔 2 由于 中存在双键 故 可被酸性KM n O4溶液氧 化 也能与溴水发生加成反应 而 不能发生上述反应 故 应选a b 由于 加氢后形成环己烷 C6H1 2 故需3m o l H2 而 中有2m o l双键 故需2m o lH2 根 据 对 称 性 即 可 确 定 二 个 氯 原 子 的 相 对 位 置 故二氯代物有3种 3 根据分子式可推断出其结构简式 4 萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同 9 A B 提示 苯既不能被KM n O4酸性溶液氧化 也不能与 溴水发生加成反应 这是苯与不饱和烃的明显区别之处 而能与H2加成 燃烧有黑烟不是它们的区别 1 0 C 提示 苯的同系物能使KM n O4酸性溶液褪色 是因 为侧链受苯环的影响 使直接与苯环相连的烷基被酸性 KM n O4溶液氧化成C O OH 1 1 B 提示 根据甲烷的正四面体结构可知含C H3的烃 分子中 所有原子一定不在同一平面上 而乙烯和苯分子 中所有原子共平面 1 2 C 1 3 C 提示 中苯在一定条件下能跟氢气发生加成反应 说 明它的结构中含有类似于碳碳双键的结构 1 4 C 提示 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 又不能使溴水 褪色 而1 己烯可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水均褪色 1 5 C 1 6 C 提示 苯乙烯是难溶于水的物质 乙烯是平面结构 苯是平面结构 两者结合在一起有可能所有原子共平面 1 7 C 1 8 B C 提示 该烃的分子中含有两个苯环结构 不属于苯 的同系物 该烃是对称结构 苯环上的一氯代物有四种 根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至 少有9个碳原子在同一平面上 1 9 1 B r2 F e粉 B r H B r 2 红棕色气体 气体变为无色 液体变为红棕色 有 白雾出 现 3 无 色 油 状 液 体 4 与B r 2反 应 生 成 F e B r3 作为催化剂 除去溴苯中溶解的单质溴 除去生 成的溴化氢中混有的溴蒸气 证明生成了溴化氢气体 5 减压 平衡试管a中内外压强 使生成的溴苯顺利流 至a试管中 2 0 1 B r2 F e B r3 B r H B r 2 HC C H H B r 催化剂 C H2C H B r 3 B r 2 N a B r C HC H2 C HC H2 2 N a B r n CHC H2 催化剂 C HC H2 提示 1 苯 与 液 溴 在F e B r 3的 催 化 作 用 下 生 成 B r 2 乙炔与H B r在催化剂的作用下发生加成反应生成 C H2C H B r 3 根据题目信息可知 B r 和CH2 C H B r 与 钠作用生成 C HCH2 苯乙烯在催化剂的作用 下发生加聚反应生成 C HC H2 2 1 1 C9H1 2 2 H3C C H3 C H3 提示 1 设该苯的同系物的分子式为C nH2n 6 则CnH2n 6 3 2 n 1 O2 点燃 nC O2 n 3 H2O 4 4n1 8 n 3 3 9 61 0 8 解得n 9 故该苯的同系物的分子式为C9H1 2 2 因苯的同系物C9H1 2的苯环上一氯代物 二氯代物 三 氯 代 物 都 只 有 一 种 故 其 结 构 简 式 为 H3C CH3 C H3