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第一节 合成高分子化合物的基本方法一、教学设计 教学中通过学过的具体物质,指出淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有机高分子化合物,这样既联系了前面学过的知识,又使学生容易识别有机高分子化合物。高分子化合物是小分子通过聚合反应制得的,对于教材中出现的结构单元、链节、聚合度与单体等几个概念,结合12个典型例子,要求学生知道它们是研究高分子化合物时常用的几个名词就可以了,不必加深和拓宽。教学中应注意培养学生密切联系自己的实际生活,细心观察,从生活中学习化学的方法。初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。二、教学目标1、知识和技能(1)能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)能说明加聚反应和缩聚反应的特点2、过程与方法了解高分子化合物合成的基本方法。3、情感、态度与价值观使学生感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。三、教学重点:通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。四、教学难点:理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合,用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式;从聚合物结构式分析出单体。1、加聚与缩聚反应的一般特点2、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念3、加聚反应与缩聚反应单体识别的4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写五、课时安排:2课时六、教学过程设计第一课时【观看视频】高分子化合物的发展历程【讲述、引入】合成高分子化合物已经广泛应用于人们的日常生活中,那么高分子化合物是怎样合成出来的?高分子化合物具有什么性质呢?这节课我们来了解合成有机高分子化合物的基本方法。【讲述】我们先简单了解什么叫高分子化合物?它与低分子化合物有什么不同?请大家自行阅读课本P98页的有关内容,归纳完成学案。【讲述】到目前为止,人工合成的高分子材料非常多,其中聚乙烯是一种生活中最常用的一种塑料,聚乙烯是由乙烯在一定条件下合成。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。【提影、分析】聚乙烯的合成原理【提问】从合成原理来看,此反应有什么特点?属于什么反应类型?【生】由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物,既属于加成反应又属于聚合反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。【板书】一、加成聚合反应(加聚反应)【分析】像乙烯这类能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节,也称重复结构单元;链节的数目称为聚合度,用n表示;【学生活动】请填写下表:聚合反应CH2=CH2单体CH2CH2链节n聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n。一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。【学生活动】根据加聚反应原理,请同学们写出下列单体的发生加聚反应的方程式。单体名称单体结构简式反应方程式乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯酸甲酯CH2=CH2COOCH3异戊二烯1,3-丁二烯与丙烯腈CH2=CHCH=CH2CH2=CH-CN(学生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。)【讨论】请同学们分析上表中单体的反应,加聚反应的特点是什么?【师生】引导学生观察和讨论,归纳总结出以下几点:加聚反应的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。3、聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。【学生活动】请同学们观察分析上述的加聚反应,有几种情况?【师生】引导学生讨论,归纳总结出以下几点:加聚反应的分类:1、均聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应(1)单C=C加聚(2)含共轭双键的加聚 2、共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应【问题】均聚反应有两种不同方式,这两种反应的聚合物有什么区别?【师生】引导学生思考,分析、比较得出结论:单C=C加聚的产物链节中全部是CC,而共轭双键加聚的聚合物单体中含有C=C。【提问】你知道下面几种个聚合物由何种单体聚合而成的吗?【学生】【问题】你能归纳出判断加聚产物的单体的方法吗?【投影、讲解】判断加聚聚合物单体的方法1、若链节中全是CC,则两个碳原子一节断开,CC变C=C即可。2、若链节中含C=C,则四个碳原子一节断开,链节中的CC变C=C、C=C变CC即可。【例题】聚合物:的单体是:-。【巩固练习】1、人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( )A、(CH3)2O B、HCHO C、CH3CHO D、CH3OCH32、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是() 3、乙烯与丙烯按1:1(物质的量)聚合时,生成聚合物的结构可能是( )5、人造羊毛在许多方面比天然羊毛更,其分子式中存在如下结构的有机物:则合成它的单体是-。第二课时【复习】请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽【投影】1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽【投影、讲解】乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯):该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。再如: 1、对羟基苯甲酸的缩聚 2、H2N(CH2)2NH2与HOOC-COOH缩聚 3、甘氨酸的缩聚 4、甘氨酸与丙氨酸缩聚【师生】完成上述反应方程式【提问】缩聚反应的特点是什么呢?请同学们分组讨论。【学生活动】学生分组讨论。【投影】缩聚反应的特点:1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、HX等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;【问题】请大家思考,缩聚物与加聚的表示方法有什么区别?【师生】缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如:【提问】分析比较上述缩聚反应,生成小分子的物质的量应是多少呢?【教师指导】引导学生运用数学思想进行探究。如:由一种单体(6羟基己酸)制(聚6羟基己酸):nmol中所含COOH官能团(或OH)的物质的量为:nmol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1)mol由两种单体:nmol和nmol进行缩聚反应,nmol中含COOH的物质的量为2nmol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1)mol。【问题】分析以上的缩聚反应,有几种情况呢?【分析、归纳】缩聚反应的类型 1、聚酯型 (1)二元酸与二元醇缩聚 (2)羟基酸缩聚 2、聚氨基酸型 (1)二元酸与二元胺缩聚 (2)氨基酸缩聚:一个或多个氨基酸相互缩聚【练习】写出下列单体发生缩聚反应的反应方程式 1、对苯二甲酸和1,4-丁二醇 2、HOOC(CH2)5OH 3、已二酸(HOOC(CH2)4COOH)与已二胺(H2N(CH2)6NH2)【学与问】教材P103,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?仔细想想,判断缩聚物单体的方法是什么?【学生回答】和,方法是:在寻找单体是时,先看它的链节结构,分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的;然后根据缩合反应中断键和成键的特点,逆向分析寻找单体。【投影、教师讲解】缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示:【过渡】含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构,那么含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构?【学生】高分子链间产生交联,形成体型(网状)结构。【教师】由不现体型的高聚物分子构成的材料,会呈现出不同的性能,我们将在后面学到有关知识。【小结】加聚反应与缩聚反应是人工合成高分子化合物两种基本方法,本节课主要解了缩聚反应的原理、类型以及缩聚物的单体判断方法,【巩固练习】1、可用于合成下式代表的化合物的单体是( ) A、氨基乙酸(甘氨酸) B、-氨基丙酸(丙氨酸) C、-氨基-苯基丙酸(苯丙氨酸) D、-氨基戊二酸(谷氨酸)2、能和对苯二甲酸发生缩聚反应的化合物是( ) A、苯酚 B、甲醛 C、乙醇 D、乙二醇3、下列各组物质作为单体,可以合成高分子化合物的是( ) 丙烯 乙酸和乙二醇 氨基酸 乙二酸和乙二醇 乙二酸 A、 B、 C、 D、全部4、在国际环境问题中,一次使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、处理麻烦。最近研制出一种新材料:,能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是( ) A、聚乳酸是一种纯净物 B、聚乳酸的单体是 C、聚乳酸是一种羧酸 D、其聚合方式和乙烯相同5、根据下列高聚物的结构简式,写出得到聚合物的化学方程式:(1) -(2) -6、下列化合物中(1
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