同分异构体 专题2有机物的结构与分类 知识回顾什么叫同分异构体现象 相同的有机分子式 为什么会有不同的结构 即同分异构体 同分异构体产生原因 分子式相同 分子中原子之间可能存在多种的排列方式 或连接顺序 及成键方式 一 同分异构体的概念 分子式相同 结构式不同 化合物 分子内原子的连接顺序和结合方式的式子 实验式相同 M相同 可以是无机化合物 同系物 同一物质 同素异形体 同位素 烷烃同分异构体的书写 减碳法步骤 1 先写出最长的碳链 2 然后写少一个碳原子的直链 将取下的C原子作为甲基 CH3 连在直链不同的C原子上 对称 3 然后再写少两个碳原子的直链 将取下的C原子作为两个甲基 CH3 分别连在直链的C原子上 可以是同一C原子也可以不同C原子 将取下的C原子作为乙基 CH2CH3 连在直链不同的C原子上 4 最后补H原子 使每个碳原子形成4各共价键 注意 烷烃中的甲基不能连在两端的C原子上 乙基不能连在1 2号C原子上 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1 排主链 主链由长到短 2 减一个碳变支链 支链由整到散 位置由心到边但不到端 支链位置由心到边 但不到端 多支链时 排布孪 邻 间 3 减二个碳变支链 等效碳不重排 4 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 同分异构体的书写 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻再到间 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 判断同分异构体数目的常见方法和思路 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考 如 乙烷分子中共有6个H原子 若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子 而H原子看成Cl原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也有一种结构 等效氢 对称氢 的判断方法 1 连在同一个碳上氢原子等效 2 连在同一个碳上的所有甲基上的氢原子等效 3 对称结构的氢原子等效 下图表示某物质的结构简式 C12H12 1 在环上的二溴代物有9种同分异构体 则环上的四溴代物有 种 2 在环上的一溴代物有 种 9 3 烷烃一氯代物的同分异构体的书写技巧 1 写出对应烷烃的同分异构体 2 判断各同分异构体中不等效H的种数 3 烃中有几种不等效氢 就有几种一氯代物 三 烯烃同分异构体的书写 1 先写出烷烃的同分异构体 碳架 2 根据每种碳架移动双键的位置得出同分异构体 思考 写出C5H10属于烯烃的同分异构体的结构简式 请仔细观察下面三组有机分子结构 它们是同分异构体吗 为什么 请与同学交流你的想法 第一组分子式为C4H10的烷烃 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 1 烯烃的顺反异构 由于环中的C C单键和烯烃中C C的不能自由旋转 当两个碳原子分别连接不同的基团时 就存在顺反异构 立体异构 1 手性碳原子 与四个不同的原子或原子团相连的碳原子 用 号标出 如 2 对映异构 2 对映异构 凡是手性分子 必定有一个与之不能完全叠合的镜象 互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体 如 乳酸是手性分子 就有一对对映体存在 每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同 即 2 有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构 思考 1 你能说明产生顺 反异构的条件吗 碳链异构 位置异构 官能团位置 类别异构 又称官能团异构 同分异构体的类型 环烷烃和烯烃 CnH2nn 3 炔烃和二烯烃或环烯 CnH2n 2n 3 饱和一元醇和饱和一元醚 CnH2n 2On 2 酚 芳香醇和芳香醚 CnH2n 6On 6 饱和一元醛和饱和一元酮 CnH2nOn 3 饱和一元羧酸和饱和一元酯 CnH2nO2n 2 硝基化合物和氨基酸 CnH2n 1NO2 葡萄糖和果糖 C6 H2O 6 蔗糖和麦芽糖 C12 H2O 11注意 烷烃没有异类同分异构体 淀粉和纤维素不是异类同分异构体 n值不同 异类异构 由于官能团不同而产生的异构