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2020高考化学一轮复习学案(一)有机化合物的分类一、 按碳的骨架分: 链状化合物(即脂肪烃):CH3CH2CH2CH31.有机化合物 脂环化合物Eg: 环状化合物 芳香化合物Eg:2.烃:链烃(脂肪烃),环烃(脂环烃),芳香烃。 饱和烃,不饱和烃。 饱和链烃(烷烃、石蜡烃),不饱和链烃。 单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃。基:烃基,烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基),苯基;羟基、硝基、磺酸基。同系物,同系列,系差。原油,蒸馏,分馏,干馏,裂化,裂解,催化重整;馏分,直馏汽油,裂化汽油,裂化气;辛烷值。磺化剂,芳香性。一种命名法:系统命名法。二种求气态有机物分子量的方法:密度法、相对密度法。三大资源:石油、天然气、煤。三种工业生产方法的演示:石油分馏、裂化、煤干馏。三种同分异构:碳链异构、位置异构、种类异构。四种代表物质:甲烷、乙烯、乙炔、苯。五类有机反应:取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化(氧化剂氧化、燃烧)、高温分解(裂化、裂解)、加聚。五种表示有机物的化学式:分子式、最简式、结构式、结构简式、电子式。五种物质的制备:甲烷、乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯。五种求气态有机物的分子式:分子组成法、最简式法、燃烧方程式法、通式法、试探法。六种烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯系芳烃、二烯烃、环烷烃。3、烃分子的空间构型(1).基本模型:甲烷(CH4)分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。乙烯(CH2=CH2)分子的6个原子和苯(C6H6)分子的12个原子共平面结构。乙炔(CHCH)分子的直线型结构,4个原子在一条直线上(如下图)。(2)、基本方法:烃分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。稠环芳香烃由于共用碳碳键,所以原子共平面。二、 按光能团分类。类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质烷 烃CnH2n+2(n1)CH4(Mr:16)由C、H构成,成SP3杂化。任三个相连的碳原子不 供面,任何结构的所有原子不可能共面!1.光照下的卤代;2.裂化;3.不使酸性KMnO4溶液褪色4.可燃烯 烃CnH2n(n2)(单烯烃)CH2=CH2(Mr:28)CH3CH=CH2(Mr:42)、链状(可以带支链)、有C=C、分子的所有原子在同一个平面上(sp2杂化)1、加成:X2、H2、HX、HCN2、聚合:一般条件催化剂()。3. 易被氧化。与O2(条件:PbCl2、CuCl2、加压、加热)反应生成CH3CHO.4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃烧现象:黑烟(炔类是浓烟)炔 烃CnH2n-2(n2)(单)CCHCCH(Mr:26)、链状(可以带支链)、有CC、分子成直线型(sp杂化)1、加成:X2、H2、HX、HCN2、聚合:一般条件催化剂。()3. 易被氧化。与HO2(条件: HgSO4)反应生成CH3CHO.4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃烧现象:浓烟(烯类是黑烟)苯及同系物CnH2n-6(n6)(不包括萘等)(Mr:78)、环状。、一个分子只有一个苯环。、12个碳原子共面(sp2杂化)1、取代:与Br2在Fe(实际是Fe3+)做催化剂生成溴苯。2、加成:与H2(Ni催化)环己烷;与Cl2(紫外线)生成“六六六”。3典型反应:磺化PK硝化。类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应【典型例题】【例题1:】(2020年上海,14)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图:下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应【解析:】解析:烃中只含氢、碳两种元素。该物质中含所以该物质既不是烃,也不属于卤代烃,其性质是具有酯的性质,能发生水解反应;其分子中含有C=C,所以能发生加成反应。故选D【例题2:】(2000年全国,22)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠【解析:】:从结构及题目提供的选项看,有四种不同颜色的球,即有四种元素,其中绿球相当于碳原子,白球相当于氢原子,关键是分析红球和蓝球。每个球结合三个原子,则蓝球代表N,而右边的碳原子结合三个原子,则与两个红球结合时,肯定有一个是双键,经分析是氧,综上分析,此结构可表示为: 即C为正确答案。【例题3:】(1998年上海,21)已知维生素A的结构简式可写为:式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是A.维生素A的分子式为C20H30OB.维生素A是一种易溶于水的醇C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构【解析:】由键线式的书写原则,结合结构式形式即可求出C、H原子个数,从而确定分子式为C20H30O,故A对。又由该有机物的烃基很大可以推测,该有机物不易溶于水,由键线式的写法可知异戊二烯可表示为故可知维生素A结构中有异戊二烯的碳链结构。由维生素A中C=C双键数目可知1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成。故选A、C。【例题4:】(2000年全国,5)用于制造隐形飞机的某种物质,具有吸收微波的功能,其主要成份的分子结构如下图所示,它属于 A、新型无机非金属材料 B、无机化合物 C、有机物 D、有机高分子化合物【解析:】(教辅第2页,第15题)解答本题,要求考生牢固掌握选项中各个概念的含义,然后与题对照,分析。有机物指含碳化合物,其余为无机物,如CaCO3、CO2、CO等虽含碳,但其性质与无机物相似,属无机化合物;烃是指只含有碳氢两种元素的化合物,此结构式中不但含碳氢元素,而且还含有硫元素显然不属于烃类;本结构分子其相对分子质量为204,而高分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万,显然本化合物不属于高分子化合物,故C选项正确。【例题5:】08年宁夏理综8)在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是ABCD【解析:】烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子,与CC相连的原子均在同一平面内,丙烯、甲苯中的CH3中的C与H原子、H原子之间不可能同在一平面内。选B!【例题6:】(2020海南18)下列分子中,所有原子都处在同一平面的是( )A环已烯 B丙炔 C乙烷 D苯【解析:】解析:苯属于平面结构,所有原子都处在同一平面。选D。【例题7:】(2020海南20)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物现在试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )ABCD【解析:】本题的官能团有碳碳双键、醛基,都可以发生氧化反应和加成反应。
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