第十一章有机化学基础 选修 第二讲烃和卤代烃 考纲要求 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 4 了解加成反应 取代反应和消去反应 5 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 1 脂肪烃代表物 甲烷 乙烯 乙炔的组成与结构 考点一烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质 知识梳理 2 脂肪烃的结构特点与通式 3 脂肪烃的物理性质 1 4 液态 升高 越低 4 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的化学性质 取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为 分解反应 燃烧反应 燃烧通式为 2 烯烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液 发生 反应 燃烧反应 燃烧通式为 加成反应 CH2 CH CH3 Br2 CH2 CH CH3 H2O催化剂 CH2 CH CH CH2 2Br2 褪色 氧化 Br CH2 CH CH CH2 Br 褪色 CH3CH3 CHBr2CHBr2 5 烃的来源 1 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是 A 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键B 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应C 烷烃的通式一定是CnH2n 2 而烯烃的通式一定是CnH2nD 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃 解析烯烃中含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 A项错 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应 B项错 环烷烃的通式是CnH2n 只有单烯链烃的通式才是CnH2n C项错 答案D 题组训练 解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物 答案C 3 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷 这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量 设乙烯为1mol 反应产物中的有机物只有四氯乙烷 是 A 取代 4molCl2B 加成 2molCl2C 加成 取代 2molCl2D 加成 取代 3molCl2 解析乙烯分子中含有一个碳碳双键 1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应 然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷 答案D 解析解决此类问题 应先确定各有机物中所含有的官能团 然后根据官能团的性质作出合理的判断 聚异戊二烯 2 丁炔 环己烯的分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键 既能使酸性KMnO4溶液褪色 又能与Br2加成而使溴水褪色 邻二甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色 但不能与溴水反应 答案C Cl2 加成反应 取代反应 Br2 加成反应 CH3 C CH 加成反应 nCH2 CHCl 加聚反应 CO2 氧化反应 各类烃与液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 KMnO4酸性溶液反应的比较 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 知识梳理 1 某烃的分子式为C10H14 它不能使溴水褪色 但能使酸性KMnO4溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有 A 2种B 3种C 4种D 5种 解析该烃的分子式为C10H14 符合分子通式CnH2n 6 它不能使溴水褪色 但可以使酸性KMnO4溶液褪色 说明它是苯的同系物 因其分子中只含一个烷基 可推知此烷基为 C4H9 它具有以下四种结构 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH2CH3 CH2CH CH3 2 C CH3 3 其中第 种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 不能发生侧链氧化 因此符合条件的烃只有3种 答案B 题组训练 解析含3个碳原子的烷基有两种 甲苯苯环上的氢原子有三种 故产物有6种 A项正确 B项中物质的分子式为C7H8O 与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇 苯甲醇 一种醚 苯甲醚 三种酚 邻甲基苯酚 间甲基苯酚和对甲基苯酚 总共有5种 B项错 含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体 正戊烷 异戊烷和新戊烷 其一氯取代物分别为3 4 1种 C项正确 由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子 可生成5种一硝基取代物 D项正确 答案B 解析在光照的条件下 主要发生侧链上的取代反应 可生成多种氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 答案C 芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如 甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如 二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种 2 3 1 6 1 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为R X 其中R 表示烃基 2 官能团是 2 饱和卤代烃的性质 1 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 水中 溶 有机溶剂中 溶 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 考点三卤代烃 知识梳理 卤素原子 卤素原子 难 易 R OH NaX R CH OH CH2OH 2NaX 含不饱和键 如双键或三键 R CH CH2 NaX H2O CH CH 2NaX 2H2O CH3CHBrCH2Br 题组训练 解析该物质在NaOH的水溶液中 可以发生水解反应 其中 Br被 OH取代 A项错误 该物质中的溴原子必须水解成Br 才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀 B项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H 不能发生消去反应 C项错误 该物质含有碳碳双键 可与Br2发生加成反应 D项正确 答案D 2 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH OH CH2OH 依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件都正确的是 解析CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X X代表卤素原子 CH3CH OH CH2OH 依次发生消去反应 加成反应 取代反应 或水解反应 由对应的反应条件可知B项正确 答案B 3 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 A的结构简式为 2 A中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或者 不是 是 3 在下图中 D1 D2互为同分异构体 E1 E2互为同分异构体 反应 的化学方程式为 C的系统命名名称是 E2的结构简式是 的反应类型依次是 加成反应 取代反应 4 下图是8种有机化合物的转换关系 请回答下列问题 1 根据系统命名法 化合物A的名称是 2 上述框图中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 化合物E是重要的工业原料 写出由D生成E的化学方程式 2 3 二甲基丁烷 取代 加成 4 C1的结构简式是 F1的结构简式是 F1和F2互为 5 上述8种化合物中 属于二烯烃的是 二烯烃的通式是 同分异构体 E CnH2n 2 n 4