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Comprehensive Examination Chapter 3 Unsaturated hydrocarbons Part I. Nomenclature or write the structure of following compounds【命名下列化合物或写出结构简式,有立体异构的要标明如Z、E】12345678910111213CH3(C2H5)CH-CC-CH314(CH3)3C-CC-CC-C(CH3)3Part II. Answer the following questions(回答下列问题)1. 写出下列化合物的结构式,并检查原来的命名是否正确,如命名有误给予更正。反-3,4-二甲基-3-己烯;2-甲基-3-丙基-2-戊烯;3,4-二甲基-4-戊烯;3-丁烯2. 写出分子式为C5H10的各种可能的烯烃结构式(含顺反异构),并用系统命名法命名。3. 命名下列烯烃,并标出sp、sp2和sp3杂化的C原子,以及哪些是spsp2型,哪些是sp2sp3型,哪些是spsp3型键?4. 写出分子式为C5H8的所有开链烃的异构体结构式(含顺反异构),并用系统命名法命名。Part III. Complete the following reactions(完成下列方程式)123456789101112131415161718192021Part IV Write the proper glossary in the bracket.A. What kind of reaction is the equation as given below? (指出下列反应类型如:自由基或亲电+加成或取代或消除等)。1( )2 ( )3( )4( )5( )6( )7 ( )8( )9( )10( )11( )12( )13( )B. Determine the relationship of following compound in each pair?(指出下列化合物间的相互关系)1CH3CH2CH2CH2OHandCH3CH2OCH2CH3( )2and( )3and( )4and( )5and( )6and( )Part V. Identification (鉴别)1. 乙烷,乙烯,乙炔,乙醇2. 丁烷,1-丁烯,2-丁烯,1-丁炔3. 正庚烷,1,4-庚二烯,1-庚炔4. 1-己炔,2-甲基戊烷,2-己炔Part VI. Determine the structure of compounds(推测结构)1. An unknown alkene (烯烃) A with the formula C10H18 undergoes oxidation (氧化) by KMnO4/H2SO4 yield following products: acetone (丙酮,CH3COCH3), 3-oxobutanoic acid (3-丁酮酸,CH3COCH2COOH) and propanoid acid (丙酸,CH3CH2COOH). Deduce(推断) the proper structure of the compound A and write down the equations which are involved (推断A可能存在的结构并写出有关方程式)。2. 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢气作用得到C5H12化合物。A在酸性KMnO4溶液反应得到1个含4个碳的羧酸。A经臭氧氧化并还原水解后,得到两种不同的醛。推测A的可能结构并写出相关反应式。3. 分子式为C6H10的化合物A,能硝酸银的氨溶液反应生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮(CH3)2CHCHCOCH3。推断A的结构并写出相关反应式。4. 分子式为C6H10的化合物A和B,均能使溴水退色。A和B经完全的氢化反应后得到相同化合物为正己烷CH3(CH2)4CH3。A能与氯化亚铜氨溶液反应产生红棕色沉淀,而B不反正该反应。B经臭氧氧化并还原水解后,得到乙醛(CH3CHO)和乙二醛(OHC-CHO)。推测A和B的结构并写出相关反应式。VII. Accomplish the following transformations (合成题,无机试剂任选)1. 从丙烯合成1-溴丙烷和2-溴丙烷2. 从丙烯合成2-丙醇和1-丙醇3. 从丙炔合成丙酮和丙醛4. 从丙炔合成2-丙醇和1-丙醇5. 从乙炔合成丁炔,再转化为顺-2-丁烯和反-2-丁烯6. 思考和领会下列合成过程和各步转化的路线思路(试着完成各步转化的条件和试剂)。7. 思考和领会下列合成过程和各步转化的路线思路(试着完成各步转化的条件和试剂)。6
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