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专题 6有机化学基本概念一、有机化学基本概念1、基和根的比较(1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。CH23 CH32CHCH33C2H5或3223CH2 CH3 2CH2CH2 NO2C6H5 OH如 : CH323(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH 、CH 3+、NH 4+等.两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性,大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如:OH 的电子式为 .OH,OH 的电子式为-H.O。2、官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团。如:卤原子 x 羟基 OH(有醇羟基和酚羟基之分)NH2OC C C3、表示有机物的化学式(以乙烯为例)分子式 C2H4 最简式(实验式)CH 2H.HCHCH224、同系物与同分异构体(1)同系物:结构相似,分子组成相 差一个或多个“CH 2”原子团的物质。它们的通式相同,官能团种类和数目相同。判断同分异构体三注意:必为同一类物质结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)同系物间物理性质不同化学性质相同。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异 构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。来源:学科网 ZXXK中学阶段要求掌握结构异构,以 C4H10O 为例。常见的几种类别异构CnH2n(n3)烯烃、环烷烃CnH2n-2(n3)炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2 O(n2)饱和一元醇和醚CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸和酯CnH2n6 O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1 NO2(n2)氨基酸和硝基 化合物C6H12O6葡萄糖和果糖C12H22O11蔗糖、麦芽糖如:分子式为 C7H8O 的有机物有 5 种: CH3OHCH3OCH3C3OCH2O萘的一氯代物有 2 种ClCl萘的二氯代物有 10 种Cl Cl(指的是氯原子可能出现的位置,以下相同)蒽的一氯代物有 3 种:菲的一氯代物有 5 种: 邻二甲苯苯环上的一 氯代物有 2 种,间二甲苯苯环上的一氯代物有 3 种,对二甲苯苯环上的一来源:学_科_网氯代物有 1 种: CH3H3CC3H3CH33同分异构体的书写规律:主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构碳链异构位 置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。同分异构体数目的判断方法记住已掌握的常见的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、 新戊烷(看作 CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基 取代物) 、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;戊烷、丁烯、戊炔有 3 种; 丁基(-C 4H9)有 4 种;己烷、C 7H8O(含苯环)有 5 种;戊基、C 9H12有 8 种;丁基有 4 种,丁醇、戊醛都有 4 种; C 6H4Cl2有 3 种,C 6H2Cl4有 3 种( 将 H 替代 Cl);同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢,处于镜面对称位置上的氢原子是等效。二、有机物的命名:有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等) 、系统命名法,有些有机物还有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)1、烷烃的系统命名原则:(1)最长的碳键作主链(2)支链作取代基,取代基的位次最小 CH33 CH32CH3 23如 : 42,2,3,4CH33CH3CH3 CH33CH32CHCH3 323 2,642、不饱和烃的系统命名原则 :(1)含有不饱和键的最长碳键为主链(2)不饱和键的位次最小 CH2CCH2 1,53CH3CH3CH3CH322如 : 12,433C23C33 2,43、芳香烃的系统命名原则:取代基的位次之和最小。 4、卤代烃的系统命名 CH3CH3 323lBr 3222 31CH3CH3l2l3 2,1,3CH32Br222 1Brr 1,6 1245、其它烃的衍生物的系统命名原则:官能团的位次最小卤原子位次最小不饱和键位次最小,且第一个卤原子位次尽可能较小二、有机化学基本反应类型(一)取代反应(不同于置换反应)1、卤代:+ +HClC3lCl2H42、硝化:+NO360NO2H2H2SO4 +3、磺化:+H2S4()780S32O+4、卤代烃水解: C32Cl CH32H+NaOH+NaCl5、醇与 HX 反应:( )C2H5OC2H5Br NaHSO4+BrNar+2O+25H2SO4C2H5Br+2+6、酯化: C3CH32OC3C2H5+24 2O+7、酯的水解: +H+2C3OC25 CH3OC25H-O8、成醚: 2+H32HCH32OC232 2SO410(二)加成反应(不同于化合反应)1、加 氢:CH 2=CH2+H2 CH3CH32、加卤素:CHBrBrCH21,4 2Br2+CH2CH2 rr 221,23、加水 :C H2=CH2+H2O CH3CH2OHCHCH+ H 2O CH3CHO4、加 HX: ClH3H3HCl+CH3 ( 一 般 氢 多 加 氢 )5、加 HCN:CH CH+ HCN CH2=CHCN(三)消去反应:CH 3CH2OH CH2=CH2+H 2O +H2O+NaBrCH3CH3+NaOHBrCH3CH23(氢少失氢)(四)脱水反应CH3CH2OH CH2=CH2+H 2O2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2OHCOOH CO+H 2O H2O+C2H2SO4CO (五)酯化反应 OH+3nON2(C6H72) H2SO4 H2ONO22(C6H7O2) +3n (六)水解反应1、卤代烃水解 2、油脂的水解 3、酰胺的水解 4、糖类水解 5、多肽和蛋白质的水解(七)加聚反应: nCH22CH22n(八)缩聚反应:H2O+nCH2OOHCOn+n(九)氧化以应(在一定条件下,有机物加氧或去氢的反应)1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化(如丁烷氧化法)4、烯烃的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化7、苯 的同系物的氧化(十)还原反应(在一定条件下有机物加氢或去氧的反应) 1、烯烃、炔烃、苯的还原 2、醛、酮的还原 3、硝基苯的还原H2O+3FeCl2+3NH2+3Fe6HClNO24、油脂的氢化(十一)裂化、裂解反应裂化:裂解(为深度裂化):(十二)催化重整反应: 芳 构 化异 构 化(十三)颜色反应1、多羟基化合物与新制 Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液2、苯酚与 FeCl3溶液反应得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉红色晶体4、苯胺被氧化生成红褐色液体(空气中)和苯胺黑(强氧化剂,颜色变化为“绿蓝黑” )5、蛋白质与浓 HNO3在微热条件下反应,生成黄色凝结物。6、碘遇淀粉变蓝。来源:学。科。网高考在线:例 1根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中 烃的同分异构体数目是1 2 3 4 5 6 7 8CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16来 C8H16A3 B4 C5 D6解析:观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现:相邻两烃的分子式相差 C 或 CH4 原子团(或分成 1 和 2、3 和 4、5 和 6、7 和 8 小组进行比较) 。从而得出第 5 个烃的分子式为 C5H12,共有 3 种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。答案:A例 2下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( )来源:学科网解析:此题主要考查烷烃的命名中,给碳原子的编号,等效碳上的氢成 为等效氢,一氯取代效果相同。答案:C。例 3分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有来源:学。科。网 Z。X。X。KA3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析:与 Na 反应放出 H2,说明分子中含有OH,其结构有以下几种:CH 3CH2CH2CH2OH,答案:B例 4警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的成分中含有以下化合CH3 CHCH 2CH 3,OHCH3 CHCH 2OH,CH3CH3CCH 3。CH3OH物:辛酸;壬酸 ;环十二醇;5,9 一十一烷酸内酯;十八烷已醛;庚醛。下列说法正确的是A、分子中碳原子数小于 10, 、分子中碳原子数大于 10B、是无机物,、是有机物C、是酸性化合物,、不是酸性化合物 D、含氧元素,、不含氧元素例 5下列化学用语使用不正确的是 ANa +的结构示意图 B纯碱的化学式为 Na2CO3C聚乙烯的结构简式为 CH2=CH2 D高氯酸(HCIO 4)中氯元素的化合价为+7解析:聚乙烯的结构简式应为 ,CH 2=CH2表示的聚乙烯的单体乙 烯的结构简式答案:C +11 2 8CH2CH 2 n
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