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【每日一题 1】(14 分) “地沟油”问题,可以说现在已是一个公开的“秘密” ,频繁流入餐桌的地沟油严重地损害了我们的健康。但有报道指出,我国的福建省克服技术难题,已经成功地将地沟油提炼成了可作燃料的生物柴油。已知生物柴油是高级脂肪酸甲酯,可由油脂与甲醇通过酯交换生成新酯和新醇得到,酯交换过程可表示为:R1COOR2R 3OHR 1COOR3R 2OH。已知油脂与甲醇互不相溶,反应中若有游离脂肪酸和水,将妨碍酯的交换。如下是地沟油的预处理过程: 目前常用的制备方法是碱催化法,用预处理过的地沟油(中性油)制备生物柴油的步骤如下:将酯交换反应器做干燥处理,先向反应器中加入 20.00 g 中性油,再称取 40.00 g 正己烷(约 61 mL) 。称取甲醇 4.600 g(约 5.8 mL)放到锥形瓶中,然后称取 0.200 g 氢氧化钠固体并使之溶解,然后加到反应器中。如右图所示安装反应装置。控制温度在 6065 进行恒温加热,搅拌 1.52 h。停止加热后,冷却,取出反应器,静置、分液,上层为生物柴油、正己烷和甲醇,下层主要为甘油。用温水洗涤制得的生物柴油 34 次。将水洗后的溶液倒入圆底烧瓶中,蒸馏,通过控制温度分别得到甲醇、正己烷,直至无液体蒸出后,烧瓶中剩余的液体主要为生物柴油。(1)地沟油在预处理时需干燥、蒸馏操作的目的是 。(2)酯交换反应器由 、 、温度计、搅拌棒组成。(3)步骤中加入正己烷的作用是 ,步骤可以采用 方式进行恒温加热,步骤中将上下层液体进行分离所需的主要仪器的名称是 ,确定步骤中生物柴油已洗涤干净的方法是 。(4)根据整个流程,分析由中性油制备生物柴油的过程中可以循环利用的物质是 。(5)假设得到的中性油是油酸甘油酯,请写出油酸甘油酯与甲醇在碱催化条件下的酯交换反应方程式 。【每日一题 2】(14 分)乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶,在药物和化工合成中有重要用途,它既是磺胺类药物的原料,也是染料的中间体。其合成原理如下(括号中数据为该有机物的相对分子质量):CH 3COOH H 2ONH2 NHC3O苯胺(93) 乙酰苯胺(135)相关物质的部分物理性质如下表格:熔点 沸点 溶解度/g(H2O)苯胺 6 184.4 3.4(20)冰醋酸 16.6 118 易溶乙酰苯胺 114.3 305 3.45(80)0.46(20)I实验室用如下流程和右图装置制备乙酰苯胺:圆底烧瓶 小火加热,逐渐升温 维持温度在某范围10 mL苯胺(10.2 g)15 mL冰醋酸(15.7 g)反应液体趁热倒入盛有100 mL冷水的烧杯中冷却抽滤粗产品反应混合液II粗产品重结晶提纯流程如下:粗产品加热水煮沸溶解稍冷后活性碳脱色 煮沸 操作 1 洗涤 干燥冷却 抽滤(1 )试验中抽滤装置如右图所示,抽滤结束时应先 ,再关闭水龙头,其目的是 。(2 )刺状分馏柱的作用是 。 布氏漏斗吸滤瓶 安全瓶 抽气泵开关 K刺状分馏柱(3 )制备过程中,维持温度的范围为( )A105左右 B125左右 C195 左右 D315左右选择这个温度的目的是 。(4 )粗产品重结晶提纯过程中的操作 1 是指 。(5 )最后得乙酰苯胺产品 10.2 g,则产率为 。【每日一题 3】(14 分)阿 司 匹 林 ( 乙酰水杨酸) 是 医 药 史 上 三 大 经 典 药 物 之 一 , 至 今 仍 是 世 界 上 应 用 最 广 泛 的解 热 、 镇 痛 和 抗 炎 药 , 也 是 作 为 比 较 和 评 价 其 他 药 物 的 标 准 制 剂 。 已 知 乙 酰 水 杨 酸 受 热 易 分 解 , 分 解 温 度 为128135。 某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐(CH 3CO)2O为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:()制备:()提纯:方案 1:方案 2:主要试剂和产品的物理常数名称 相对分子质量 熔点或沸点() 水 醇 醚水杨酸 138 158(熔点) 微溶 易溶 易溶醋酸酐 102 139.4(沸点) 反应 可溶 易溶乙酰水杨酸 180 135(熔点) 微溶 可溶 微溶(1 ) 合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案 1 中加入的 A 物质为溶液。本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是 。(2 )方案 2 为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。该方案中步骤 1 除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些试剂 。A乙醇 B蒸馏水 C乙醚步骤 2 回流的装置如图所示,写出仪器 a 的名称 ,使用温度计的目的是 ,冷凝水的流向为 。方案 2 所得产品的有机杂质要比方案 1 少的原因是 。(3 )该学习小组在实验中原料用量:2.0 g 水杨酸、5.0 mL 醋酸酐(=1.08 gcm-3) ,最终称量产品 m=2.2 g,则乙酰水杨酸的产率为 。【每日一题 4】(14 分)苯甲醇和苯甲酸可由苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备,其实验流程如下:NaOH 40min 50%XY已知主反应:副反应:C 6H5CHONaHSO 3C 6H5CHOHSO3Na其他信息 : 苯甲酸在水中的溶解度为:0.18 g(4) 、0.34 g(25) 、0.95 g(60) 、6.8 g(95) ;乙醚沸点34.6,密度 0.7138;苯甲醇的沸点 205.7;石蜡油沸点高于 250。(1)操作的名称是 ;操作的名称是_ _。(2)用乙醚作萃取剂的原因_ _。(3)操作后得到的乙醚层需依次用饱和 NaHSO3 溶液、饱和 Na2CO3 溶液、水进行洗涤。用饱和 NaHSO3 溶液洗涤是_ _,而用饱和 Na2CO3 溶液洗涤是为了去除醚层中极少量的_ _,请用离子方程式说明产生该物质的原因_ _。(4)从乙醚层中获得产品 X 的加热方式是 。(5)称取 2.000 g 产品 Y 于 250 mL 锥形瓶中,加入适量的蒸馏水,再用 1.000 molL-1 NaOH 溶液滴定,加入几滴 作指示剂(填“甲基橙” 、 “石蕊试液 ”或“酚酞”) ,滴定至终点消耗 16.00 mL NaOH 溶液,则产品中 Y 的质量分数为 。【每日一题 5】 (14 分)乙酸正丁酯可由乙酸和正丁醇反应制得。这三种物质的相关数据如下表所示:化合物 相对分子质量 密度/gcm -3 沸点/ 溶解度/100 g 水正丁醇 74 0.80 118.0 9冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7第一阶段:乙酸正丁酯粗产品的制备。在 A 中加入沸石、18.5 mL 正丁醇和 15.4 mL 冰醋酸,再加 34 滴浓 H2SO4。然后安装分水器(其作用是不断分离,并除去实验过程中反应生成的水) 、温度计及回流冷凝管,加热使之反应。(1)仪器 A 的名称是_ ,有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有醚类物质,可选 。a红外光谱法 b 1H 核磁共振谱法 c质谱法(2)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,可能的原因是 。(3)分水器上方的仪器名称是_,除去水的实验原理是_。第二阶段:乙酸正丁酯粗产品的精制。(4)将圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中,并用饱和 Na2CO3 溶液洗涤有机层,该步操作的目的是 。(5)有机物的分离操作中,经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须_,某同学在进行分液操作时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有 ,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是 。(6 )将酯层进行蒸馏。蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在 左右。【每日一题 6】 (14 分)苯甲酸乙酯(C 9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:COOH+ C2H5OHH2SO4 COOC2H5+ H2O已知:颜色、状态 沸点() 密度(gcm 3 )苯甲酸* 无色、片状晶体 249 1.2659苯甲酸乙酯 无色澄清液体 212.6 1.05乙醇 无色澄清液体 78.3 0.7893环己烷 无色澄清液体 80.8 0.7318*苯甲酸在 100会迅速升华。实验步骤如下:在 100 mL 圆底烧瓶中加入 12.20 g 苯甲酸、25 mL 乙醇(过量) 、20 mL 环己烷,以及 4 mL 浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按右图所示装好仪器,控制温度在 6570加热回流 2 h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物” (沸点 62.6)蒸馏出来,再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇。反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞。继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中,分批加入 Na2CO3 至溶液呈中性。用分液漏斗分出有机层,水层用 25 mL 乙醚萃取分液,然后合并至有机层。加入氯化钙,1123456789110234567890 电子加热器分水器对粗产物进行蒸馏(装置如右图所示) ,低温蒸出乙醚后,继续升温,接收 210213的馏分。检验合格,测得产品体积为 12.86 mL。(1)步骤中使用分水器不断分离除去水的目的是 。(2)步骤中应控制馏分的温度在
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