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第46讲有机推断与合成一、选择题1.木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,若得不到充分利用,变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一,会造成严重的环境污染和资源的重大浪费。木质素的一种单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是()HOOCH3CHCHCH2OHA该物质的分子式是C10H12O3,不属于芳香烃B每摩尔该物质最多能与4 mol H2加成C1H核磁共振谱证明分子中的苯环上的氢属于等效氢D遇FeCl3溶液呈紫色2.麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥,其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是()A分子式为C17H23O6B不能与FeCl3溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应3.某有机物A是由下列基团中的两种或多种基团组合而成,A可发生加聚反应、酯化反应,又能与氢氧化钠溶液发生中和反应,则A分子中一定含有的基团是()OHCH2ClCH2CCH3COOHA和 B和C和 D和4.头孢羟氨苄(如图)被人体吸收效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而被广泛适用于敏感细菌所致的尿路感染、皮肤软组织感染以及急性扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎和肺部感染等的治疗。已知肽键可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法中正确的是()A头孢羟氨苄的化学式为C16H16N3O5SH2OB1 mol头孢羟氨苄与NaOH溶液和浓溴水反应时,分别需要消耗NaOH 4 mol和Br2 3molC在催化剂存在的条件下,1mol头孢羟氨苄消耗7 mol H2D头孢羟氨苄能在空气中稳定存在5.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同的反应类型:1,4二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成:A(烃类)BCOCH2CH2OCH2CH2则烃类A为()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙酸6.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式:OCH3COCH2CH2NHCHCH3CHOH下列关于心酮胺的描述,错误的是()A可以在催化剂作用下和溴反应B可以在碱性条件下发生水解反应C可以和氢溴酸反应D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应7.某有机物A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为90。将9.0 g A完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g。A能与NaHCO3溶液发生反应,且2分子A之间脱水可生成六元环化合物。有关A的说法正确的是()A分子式是C3H8O3BA催化氧化的产物能发生银镜反应C0.1 mol A与足量Na反应产生2.24 L H2(标准状况)DA在一定条件下发生缩聚反应的产物是HOCH2CH2COHO二、非选择题8.(2011上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。CH2OHOHCHCHCOOHOHCH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M已知:RONaRXRORNaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应加成;反应氧化。(2)写出结构简式:A_;C_。(3)写出HOCHCHCOOH的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式_。(4)由C生成D的另一个反应物是_。(5)写出由D生成M的化学方程式_。(6)A也是制备环己醇(OH)的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法:取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化。9.已知:醛在一定条件下可以两分子加成:RCH2CHORCH2CHORCH2CHOHCHCHOR产物不稳定,受热即脱水而成为不饱和醛。B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去):(1)写出B、F的结构简式:B_;F_。(2)写出和反应的反应类型:_;_。(3)写出G、D反应生成H的化学方程式:_。(4)F若与H2发生加成反应,每摩尔F最多消耗的H2的物质的量为_mol。 10.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:PHOOHOOH(磷酸的结构)OCCCH2CH3OCH2CCH3HOPOOHOHM的结构简式CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHM可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:(1)A中两种官能团的名称是碳碳双键和羟基。(2)注明反应类型。C甲基丙烯酸:消去反应,EM:加聚反应。(3)写出下列反应的化学方程式:DC3H8O2:_。生成E:_。(4)AB的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为BrCH2CH2CH2OH。(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反异构)的结构简式_、_。(6)请用合成路线流程图表示A丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成线路,并注明反应条件。提示:氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2 11.已知: H2O / H,RCH2CHOROH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下:请回答下列问题:(1)A的分子式为C12H16O。(2)B的名称是正丙醇或1丙醇;A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式:_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_、_。属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔(H3CCCH)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2CH2BrCH2Br(6)请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式_。第46讲1C解析:A项,该物质分子式是C10H12O3,分子中含有氧原子,故不属于芳香烃,正确;B项,该物质分子中含有一个苯环和1个CC,故1 mol该物质最多能消耗4 mol H2,正确;C项,苯环上连有3个不同的基团且不对称,故苯环上的氢不是等效氢;D项,分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,正确。2D3.D4.B5A解析:根据题示信息,可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可
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