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第五章 水产食品原料中的生物活性物质,海洋生物有环境的特异性,决定了其特殊的结构和奇妙的生理功能,体内能够生成多种多样的化合物。这些化合具有的多种生理性功能或药效作用。如牛磺酸、EPA、PHA等。,第一节活性肽,一、活性肽 活性肽:由数个Aa结合成为低肽,低肽具有比Aa更好的消化吸收功能,其营养和生理效果更为优越。如促钙吸收肽、降血压肽、降血脂肽、免疫调节肽等 . 功能肽的制备涉及到酶的选择性、活力、酶解终点、酶解液中肽类的确认、混合物的近代分离技术,最终是其功能性评价,因此,活性肽的研究开发周期长、投入大。,降血压肽 分离方法:从食品Pr是通过降解的方法获得抑制血管紧张素转化酶ACE的活性肽,由体内蛋白酶在温和条件下水解Pr而获得,食用安全性极高.而且,突出的优点是对血压正常的人无降血压作用.,二、天然存在活性肽,天然存在于鱼贝类组织中的肽类只有: 三肽的谷胱甘肽; 鹅肌肽; 鲸肌肽等。 谷胱甘肽是一种特殊的Aa衍生物,又是含有疏基的三肽,在生物体内有着重要的生理功能:,1、作为解毒剂,不用于丙烯醋、氟化物、CO、重金属及有机溶剂的体毒上。2、作为自由基清降剂,可保护细胞膜,使之免遭氧化性破坏,防止红cell溶血及促进高铁血红蛋白的还原。3、对放射性药物,放射线or由于肿瘤药物所引起的白cell减少等症状能起到保护作用。4、能够纠正乙 胆大碱酯酶的不平衡,起到抗过敏作用。5、对缺氧血症、恶心以及肝脏疾病所引起的不适具有缓解作用。6、可防止皮肤老化及色素沉着,减少黑色素的形成,改善皮肤抗氧化能力并使皮肤产生光泽。7、治疗眼角膜病8、改善性功能,发展,从黑斑海兔等数种海产腹足类分离生具有诱发产卵活性的G-9肽及C27-34; 从海兔、海绵等中分离出具有强力抗肿瘤活性的肽(截尾海兔肽、膜海鞍肽AE等); 从海绵中提取70多种肽类均具有显著的抗菌、抗癌活性,其中大部分为环肽与脂肪,分子富含特殊的Aa(养羚基Aa、又一酮基Aa烯键、炔键等); 从藻类中也发现了一此具有抗菌、抗癌活性的环肽、C18肽等。,第二节 牛磺酸,一、理化特性 一氨基乙磺酸,分子式:MH2-CH2-CH2-SO3H 物性:燃点305310;纯品为无色or白色结晶,无臭; 化学性质稳定,溶于水及酒精、极性溶剂,不溶于乙醚等有机溶剂,是一种含硫的非蛋白Aa,在体内以游离状态存在,参与体内蛋白的生物合成。 。,二、牛磺酸的生理功能,1、促进婴幼儿脑组织和智力发育。Tau在新生儿大脑发育中起重要作用(幼小动和脑中Tau远高于成体),目时,新生儿体内合成Tau的酶CSAD尚不成熟,活性较低,更有赖于从food中获取牛磺酸(人及三哺乳类动物初乳中牛磺酸含量高于成熟乳);牛磺酸与幼儿、胎儿的中枢神精系统及视网膜等的发育有着密切的关系,长期单纯的牛奶喂养,易造成Tau缺乏。,2、提高神经传导和视觉机解。猫的饵料中若缺少Tau,会导致其视网膜变性,长期缺乏,终至失明。老鼠体内含有丰富的Tau,所以猫头鹰要捕食老鼠,婴儿若缺乏Tau也会发生视网膜功能紊乱与生长、智力发育迟缓。 3、防止心血管病。Tau在循环系统中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人体正常血压和防止动脉硬化;对降低血液中胆固醇含量有特殊疗效,可防治眼结。,4、改善内分泌状态,增强人体免疫力。Tau能促进重体激素分泌,活化胰腺功能,从面改善机体内分泌系统的状态,有益机体代谢;具有促进机体免疫力的增长作用。 5、其他:Tau还是人体肠道内双 杆菌的促生长因子,优化肠道内细菌群结构,还具有抗氧化作用。它解在cell内预防Hclo及其他氧化剂对cell成分的氧破坏,降低许多药物的毒副作用。,三、Tau在海洋生物中的分布及应用,贝类、鱿鱼、章鱼、甲壳类的Tau含量较高 贝类特别是马氏珠母贝肉、牡蛎中的Tau含量较高,按干基计,前者为7.2%,后者为5.1%,珍珠的主要药效成分就是牛磺酸。 应用:在治疗病毒性肝炎和功能性子宫出血方面得到临床应用。 日本用牡蛎内提取液粉末治疗精神分裂症患者。 在老年保健方面,海洋生物中富含的Tau又作为一种抗智力衰退、抗疲劳、溶剂强身的有效成分使用,四、Tau的制备,方法:酶法和合成法。 合成法:2氨基乙醇与硫酸脂化(or溴化)后加NaSO3还原。 酶法提取Tau,由鱼、贝类软体动物的肉中提取,扇贝边是提取Tau的良好材料。,方法: 将扇贝边清冼干净,冻存,用时直接解冻,勿冼,以防对冻解时引起汁液损失。 将扇贝边粗碎后,用水抽提其中的Aa,粗滤去杂质,洗滤液备用。 将扇贝边进一步破碎,过滤,除去固形物,得滤液。 将上述两部分滤液混合,加入1%2%的活性炭脱色,过滤,得无色透明液。 将脱色液经过离子交换柱后,真空浓缩,冷却结晶,即得较纯的Tau。,第三节 鲎试剂及其鲎素,一、鲎的种类 1、美洲鲎属:美洲鲎(一种) 2、东方鲎属:东方鲎(中国鲎)、南方鲎、 黄鲎 3、蝎鲎属:圆尾鲎,二、鲎试剂(鲎变形cell溶生物),制备方法:用无菌法采集鲎血,离心分离血球和血浆,去掉血浆,低渗破裂血细胞,最终添加辅助剂而得。鲎变形cell终时物遇内毒素能迅速形成凝胶。 原理:把体检物加入一定量鲎试剂,CAL遇内毒素能够迅速形成凝胶,要据鲎试剂产生凝胶与否来检测体检物的内毒素存在与否。 特点:灵敏、快速、简便、 重复性好的特点。,生产规模:美国食品药品管理局(FDA)于1973年11月将鲎试剂列为许可生物制品。目前,我国厦门、湛江等地已建有专门生产鲎试剂的工厂。 分布:鲎血cell含两种颗粒,体积大而电镜下密度较小的大颗粒和体积面电镜下密度大的小颗粒,鲎试剂分布在大颗粒上。 内毒素与鲎试剂的基本凝固反应机制: 内毒素与因子C(凝集启动因子)作用,启动整个凝集反应。,三、鲎素,分布:鲎素类抗菌肽存在于体积小而电镜下密度大的颗粒中。 作用:鲎素有抗凝血作用,对真茵有抗性,对流感病毒A、口腔泡疹病毒有抗性,对获得性免疫缺陷综合病毒(HZV)有抗性。 特点:在低PH高温下是相当稳定的。,第四节 n3多不饱和脂肪,一、EPA、DHA的生理活性 1、心血管疾病 EPA具有升高高密度脂蛋白(HDL)和降低低密度脂蛋白(LDL)作用,具有抗血拴及扩张血管的活性。 LDL(low density lipoprotein)含量高,易粘附在血管壁上,通道小,血压高,且血管壁得不到足够营养动脉粥样硬化,若粘附在血管上的LDL有一块掉下来,堵塞管道血栓。 LDL:1、甘油三酸酯 2、胆固醇(松散网状形状) HDL(high density lipoprotein)结合紧密,体积小。 1、高不饱和脂肪酸HUFA 2、磷脂(能部掉积聚在血管壁上的LDL) 进口的鱼EPA DHA 国产的DHAEPA,2、炎症疾病。补充鱼的food可减轻胶原所致关节炎的症状,减少前列腺素类的合成和血管(cell)脂质氧化酶产物,调节cell多种活性因子,鱼油有显著的抗皮炎作用,使银屑病的发病率降低。 3、抑癌作用。EPA和DHA通过改变细胞膜的流动性及其他膜性质,促进cell代谢和修复,阻止肿瘤cell的异常增生,从而起到抑癌作用。 4、神经系统。DHA是构成脑磷脂的必要脂肪酸,它与脑cell的功能密切相关,DHA能增强记忆力,防止老年性痴呆症方面得到应用。,二、EPA、DHA在鱼贝类的分布,EPA、DHA在低温下呈液状,一般冷水性鱼贝类中的含量较高。沙丁鱼油,狭鳕 肝油中EPA含量高于DHA,其他鱼种一般DHA含量高于EPA,且洄游性鱼类如金枪鱼类的DHA含量高达20%40%左右。贝类中除扇贝和缢蛏之外,均EPA含量高于DHA,而螺旋藻、小球藻EPA含量高达30%以上,远高于DHA。大型洄游性鱼类(金枪鱼、鱼坚鱼)眼窝脂肪中含有高浓度的DHA,高达30%40%,而相对EPA含量低,5%1%左右,三、EPA、DHA在food上的应用,因EPA、DHA双键多,在光、热、氧化 化剂作用下,极易氧化,因此将其添加到food中时,首先必须做好防止其氧化的有效措施,一般常用的是加入天然抗氧化剂VE和儿茶素or冲氮气等。 胶囊(含量为25%-30%);直接添加到食品应用的有鱼糜制品、鱼罐头、糖果、婴儿奶粉、DHA强化鸡蛋、人造奶油等。,第五节 甲壳质及其衍生物,一、结构 甲壳质:N乙酰D葡萄糖胺为单体,以糖苷键(B14)结合多聚糖分子式(C8H13O5N)n 甲壳胺:甲壳质的脱乙酰产物,脱乙酰度在80%以上。将甲壳质放入浓度40%60%的NaOH or KOH溶液中,加热到100180,脱去酰基得到甲壳胺。,二、化学性质,甲壳质:不溶于水、稀酸、稀碱及醇、醚等有机溶剂,且对氧化剂也比较稳定。 主链水解(HCL溶液100F)G胺盐酸盐。 脱乙酰基反应(40%60%NaOH溶液100180)甲壳胺。 酰化反应。与羧基化合物反应,其C3C6上的羟基( 酯键结合)酰化,可制备许多有用的衍生物。 羧甲基化反应。在碱性溶液中与CH2COOH进行羧基化反应,得可溶性衍生物,反应点在C8上。,羟乙基化的反应。化碱性溶液中和坏氧乙烷反应得羟乙甲壳质,可溶于水。 硫酸酯化反应。甲壳质的羟基被取代生成硫酸,具有凝血作用。 醛化、硝化、丙烯睛化、烷基化、脱氨等反应。,三、甲壳质的分布及其生理能,分布:水产动物的虾、蟹壳中甲壳质含量较多。一般虾蟹壳中含25%35%的pr,40%45%的CaCO3和15%20%的甲壳质。 海洋浮游生物是一类数量极大,个体很小,甲壳质含量较高的小生物,(南极磷虾和红蟹)。,生理功能: 降低胆固醇。使HDL增加,LDL减少。 调节肠内代谢。肠内细菌所产生的腐败物质中粪便中NH3,苯酚、P甲酚、吲哚等是肝癌、膀胱癌、皮肤癌等癌症的催化剂,摄入甲壳胺后,这些腐败物质明显减少。 调节血压,可抑制高盐食物引起的血压升高。 抗菌性。甲壳胺具有较强的抗真菌性,当甲壳胺温度达到100ug/ml时,即可表现出抗真菌性,且抗真菌性与甲壳胺颗粒的大小成反比。聚合度降低,则甲壳胺所能抑制的真菌种类减少,但抑制的程度增强。七聚合度的甲壳胺具有最强的抗真菌性。 甲壳素or甲壳胺的完全水解物DG胺盐酸盐,可作抗菌消炎药物,治疗骨关节疾病的药物。,四、甲壳素及其衍生物的生产及其用途,1、甲壳素、甲壳胺的生产工艺: 虾蟹壳捣碎浸碱水洗浸酸氧化脱色水洗还原水洗 甲壳质(白色、不溶)浓碱保温水洗脱水甲壳胺 工业生产工艺:前处理脱钙脱pr fat脱色甲壳质脱乙酰化甲壳胺,2、操作要点,1、前处理:清理、烘晒、粉碎 2、脱钙:酸浸泡法EDTA法 酸浸泡法:效果取决于盐酸的浓度、盐酸与壳的比例、浸泡时间,一般盐酸浓度,脱钙效果,但甲壳质分子降体严重,且成本也高。所以盐度浓度在0.52.5M; 时间:浸泡时间脱钙越彻底,但分子量降体严重,且生产周期长。所以t=1-10h为宜。 壳与酸的比例:1:51:10(W/V),以淹没为宜。 温度:20or更低些。,3、脱pr: 方法:碱液消化法(E法有时在实验室用) 即:将脱钙后的壳与一定浓度、一定温度下和一定比例的NaOH溶液在一起一定时间后,将其中的Pr消化下来的方法。 效果取决于碱液浓度、消化时间、处理温度、壳与碱液的比例,碱液浓度脱pr效果但会引起甲壳质的某些基团如CH3COO的生离。较长时间的消化各较高的消人温度也有些影响。 适宜的碱液浓度、消化时间和温度210% 15h 6595。 壳与碱液用量之比:1:51:10(W/V),以碱液测好淹没壳为限。,4、脱色: 方法:氧化法(用高锰酸钾or重铬酸备钾or双氧水,后通用草酸还原)醚类(加冰乙酸)等有机溶剂温泡法脱色。 影响:脱色处理既影响产品质量(分子量减小,粘度下降),又增加成本,应尽量避免。 注意:脱Ca和脱pr可视具体情况进行一次or数次,若只进行一次,则可先进行脱钙处理,也可先脱pr,但实际生产中一般先进行脱钙处理,使壳软化,减少碱液用量,且更有利于脱色。,5、脱乙酰 方法:将甲壳质与浓度NaOH溶液混合后在加热条件下反应一定时间,水冼反应产物至中性,并于燥即可得壳原糖(甲过胺)。 甲
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