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第一章 绪 论,1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 价键理论 (2) 轨道杂化 分子轨道理论 1.4.2 共价键的属性 键长 (2) 键能 (3) 键角,(4) 键的极性和诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极-偶极相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Brnsted 酸碱理论 1.6.2 Lewis 酸碱理论 1.6.3 硬软酸碱原理 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 1.7.2 按官能团分类 1.8 有机化合物的研究程序,1.3 分子结构和结构式,分子(molecules): 组成的原子按一定的排列顺序,相互影响 相互作用而结合在一起的整体,分子结构(molecular structures): 原子排列的顺序和相互关系,惰性气体 构型,乙烯:,乙炔:,杂化轨道理论(hybrid orbital theory) :,杂化:混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子轨道的sp3杂化,有机化合物的结构特征:C原子为4价,原子轨道组成分子轨道必须满足的条件: 能级相近 交盖程度越大,形成的键越稳定 对称性(位相)相同,键能 (bond energy),键能反映了共价键的强度,键能越大 则键越牢固。, = 3.57 10-30 Cm,诱导效应(Inductive effect):,详见第十二章 12.6.1,由于分子内成键原子的电负性不同, 而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种 影响沿分子链键静电诱导地传递下去, 这种分子内原子间相互影响的电子效应 诱导效应(I),有机反应的本质: 旧键的断裂和新键的生成,CCl4,1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型,有机反应(organic reactions):,共价键断裂的方式:,有机反应活性中间体: 碳正离子、碳负离子、自由基,1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极偶极相互作用,偶极偶极相互作用: 一个极性分子带有部分正电荷的一端 与另一个分子带有部分负电荷的一端之间 的吸引作用。,极性分子之间的一种相互作用,瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的 区域彼此吸引。,两个甲醇分子之间形成的氢键:,酸 碱 碱 酸,弱酸的共轭碱是强碱:,强酸的共轭碱是弱碱:,Lewis 碱(Lewis bases): 能够给出电子对的分子或离子,Lewis 酸:具有空轨道原子的分子或离子,Lewis 碱:具有未共用电子对原子的分子 或离子,软酸:接受体的原子大,带正电荷少, 价电子层里有未共用电子对,硬碱:给予体的原子电负性高,可极化性低, 不易被氧化,软碱:给予体的原子电负性低,可极化性高, 易被氧化,1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类,1.7.2 按官能团分类,官能团(functional groups):,容易发生反应的原子或基团,表1.3 一些常见的重要官能团,化合物类型 化合物 官能团构造 官能团名称,参考书(Reference): Francis A. Carry Organic chemistry 4th edition 2. John McMurry Organic chemistry 5th edition 3. T.W. Graham Solomons Organic chemistry 5th edition and 6th edition 4. 王积涛主编有机化学(第二版) 5. 邢其毅主编基础有机化学 (第二版),
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