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第一章 认识有机化合物,第二节 有机化合物的结构特点,选修5 有机化学基础,学习目标,1. 掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因。 2.掌握有机物组成和结构的表示方法。 3.能够正确书写有机物的同分异构体。,学习重点,1.有机物的成键特点 2.有机物的同分异构现象,学习难点,正确写出有机物的同分异构体,请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角,复习提问:,经过科学实验证明,甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是10928)。,电子式,结构式,正四面体结构示意图,从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,有机物的分子结构特点,1、有机化合物中碳原子的成键特点,碳原子含有4个价电子,不易失去或获得电子而形成阴离子或阳离子,可以跟其它原子形成4个共价键;,碳原子间的成键方式:CC、C=C、CC,碳碳双键和三键等官能团位置可以不同,可以形成碳链,碳链也可以带有支链;还可以形成碳环,键长,分子中两个成键原子的核间距离,键能,气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量(破坏1 mol单键所吸收的能量)叫做键能。,键角,在分子中键和键之间的夹角,2.共价键的三个参数,决定分子的稳定性,决定分子的空间构型,键能越大,化学键越稳定,分子越稳定,键能越短,键能越大,分子越稳定,每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一个分子式表示一种化合物呢?,分子组成相同,链状结构,结构不同,出现带有支链结构,3607,279,95,否,请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。,结论:物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同,沸点不同,1、同分异构体现象:,2、同分异构体:,理解:,三个相同:,分子组成相同、式量相同、分子式相同,二个不同:,结构不同、性质不同,化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象,具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体,3、同分异构体常见三种类型,碳链异构(碳链骨架不同,烷烃中的同分异构体均为碳链异构),官能团位置异构(如1-丁烯与2-丁烯),官能团异构(如乙醇与甲醚),【判断】下列异构属于何种异构?,1-丁烯和2-丁烯 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3 4 CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,4、同分异构体的书写,(一般采用“减链法”), 碳链异构,学与问:P10 书写C6H14的同分异构体:,烷烃中的同分异构体均为碳链异构,同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边不到端;,多支链,同邻间。,减碳为支链;,最后用氢原子四键。,一号碳不能有甲基 二号碳不能有乙基,例:庚烷C7H16 的同分异构体书写,1、一直链,CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH3,C C C C C C C,用氢补足碳四键,(1),2、减碳为支链(主链由长到短),位置由心到边,用氢补足碳四键,(2),(3),3、主链少二个碳(支链由整到散),支链为乙基,位置由心到边,用氢补足碳四键,(4),支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,位置由心到边,用氢补足碳四键,(5),用氢补足碳四键,(6),B、两甲基在不同碳原子上,支链邻位,支链间位,(7),(8),用氢补足碳四键,4、主链少三个碳原子(支链由整到散),4、主链少三个碳原子,(9),三个甲基,用氢补足碳四键, 位置异构,例:写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体,碳链异构(碳骨架),位置异构,C5H10?,书写方法:先链后位,官能团位置不同产生的同分异构现象叫位置异构,5种,练习 2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体,COOH,练习 3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体, 官能团异构,例:写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,羧酸,有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,C,酯,例:写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体,烯烃,环烷烃,添H!,书写步骤: 碳链异构位置异构官能团异构,思考:为什么有机物种类繁多?,1.碳原子可形成四个共价键 2.碳原子间可形成单键、双键和三键 3.碳原子可相互连接成链状或环状 4.有机物分子是存在同分异构现象,5、等效氢原子的判断,1.同一碳原子上所连的氢原子是等效的; 2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 ;同一碳原子所连相同基团上的氢原子是等效的; 3.处于对称位置上的氢原子是等效的。,CH3CH2CH2CH2CH3,对称轴, ,对称面,一元取代物同分异构体的确定,等效氢法,练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式,CH3CH3,CH4,练习、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 ( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3,D,有机物的表示方法,阅读资料卡片P10,试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。,化学式,结构式,结构简式,键线式,C2H6O,1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为( ) A.3 B.4 C.5 D.6,D, CH2 CH2CH3, C3H7,2、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 ( ) A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种,A,3、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,CCCC,CCC C, 醇CCCC, CCC C, 醚CCCC,CCC C,OH ,2、下列各情况,在其中Fe片腐蚀由快到慢的顺序_,(5)(2)(1)(3)(4),
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