- 1 - 徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3， 3，4- 四甲基戊烷（2）3- 甲基 -4- 异丙基庚烷（3）3，3， - 二甲基戊烷 （4）2，6- 二甲基 -3 ，6-二乙基辛烷（5）2，5- 二甲基庚烷（ 6）2- 甲基 -3- 乙基己烷 （7）2，2， 4-三甲基戊烷（8）2- 甲基 -3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH 3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C 2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2， 4- 二甲基己烷（3）3- 甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5） 4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4- 三甲基己烷 5、 （3）（ 2）（ 5） (1) (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H HH H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式最不稳定 8、构象异构（ 1） ， （ 3）构造异构（ 4） ， （5）等同） 2） ， （6） 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同 (1) 10、 分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH 3)3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4) （ 2）（ 3） (1) - 2 - 第三章烯烃 1、略 2、 （1）CH2=CH （2） CH3CH=CH （3）CH2=CHCH 2 CH 2 CHC H 3 Me HH i-Pr Et Me n-Pr Me Me Et i-Pr n-Pr (4 )(5 )(6 ) (7 ) 3、 （1）2-乙基 -1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基 -3-庚烯(或(E)-3,4- 二甲基 -3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基 -3-氯-3-己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基 -2-庚烯或 (E)-5-甲基 -2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基 -5-乙基 -3-庚烯 (7) (E) -3-甲基 -4-异丙基 -3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基 -3-辛烯 4、略 5、略 6、 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CCHCH 3 C H 3 O H B r CH 3 CH 2 CCHCH 3 C H 3 C lC l CH 3CH2C CHCH 3 C H 3 O HO H CH 3 CH 2 CHCHCH 3 C H 3 O H CH 3CH2COCH3 CH 3 CHOCH 3 CH 2 CHCHCH 3 C H 3 B r (1 )(2 ) (3 ) (4 ) (5 ) (6 )(7 ) 7、活性中间体分别为：CH3CH2 + CH3CH +CH 3(CH3)3C + 稳定性 : CH3CH2 + CH3CH +CH 3(CH3)3C + 反应速度 : 异丁烯 丙烯 乙烯 8、略 9、 （ 1）CH3CH2CH=CH 2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 ( 有顺、反两种 ) （3）CH3CH=CHCH 2CH=C(CH3)2 (有、反两种 ) 用 KMnO 4氧化的产物 : (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH 3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、 （1）HBr ，无过氧化物（2） HBr ，有过氧化物（3） H2SO4， H2O （4）B2H6/NaOH-H 2O2（ 5）Cl2，500 Cl2，AlCl3 （6）NH3，O2 聚合，引发剂（7）Cl2，500，Cl2，H2O NaOH 11、 烯烃的结构式为： （CH3）2C=CHCH3。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为： CH 2CH3 C H 3 CH 3CH2 CH 3 C H 3 CH 2CH3 CH 3CH2 CH 3 或 - 3 - 13、该化合物可能的结构式为： CH 2CH3 H CH 3CH2 H H CH 2CH3 CH 3 CH 2 H 或 14、 (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、 Cl2，500 Br2， 第四章炔烃二烯烃 1、略 2、（1） 2,2- 二甲基 -3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯 -3-炔 (或乙烯基乙炔 ) (4) 1-己烯 -5-炔(5) 2- 氯-3- 己炔(6 ) 4-乙烯基 -4-庚烯 -2-炔(7) (3E)-1,3,5- 己三烯 3、 CH 3 CHCH 2C CH C H 3 CH 3 CHCCC H C H 3 (CH 3 )2CHCCCH(CH 3 )2 CHCCH 2 CH 2C C H CH 2=CHC(CH3 )=CH 2 CHCH 2 CH 2CH=CHCH2 n (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) (5 ) (6 ) （7） (CH3)3CCCCH2CH3 4、(1) CH3CH2COOH+CO2(2) CH3CH2CH2CH3(3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2CCAg(5) CH3CH2CCCu(6)CH3CH2COCH3 5、 （1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3 (3) CH 3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应 6、(1) H2O+H2SO4+Hg 2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr (4) H2,林 德拉 催 化剂B2H6/NaOH,H 2O2 (5) 制 取1- 溴丙 烷 (H2,林 德 拉催 化 剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠 (加 NaNH 2) CH3CH2CH2Br+CH 3CCan 7、 (1) (2)(3) (4) CHOCN O O O CH 2C CHCH 2 C l n 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH CH(2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN - 4 - (1 ) CHCHCH 3 CH 2 Br HCCNaCHCH CH 3C CCH 3 TM H 2 ，林德拉催化剂 B rH NaNH 2 H 2 O ，H 2SO4，HgSO4 液 氨 （A ） （B ） （B ）（A ）+ 还 原 9、 (2) 可用 (1)中制取的1-丁炔+ 2HCl (3) 可用 1-丁炔+ H2,林德拉催化剂 ,再加 HBr + ROOH 10、 (1 ) CH 3 CH 2CH=CH2 CH 3CH2CH2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2C CH CH 3 CH 2CH2CH2COCH3 HC CH HC CNa HBr,ROOR H 2 SO 4,H2O HgSO 4 NaNH 2 HC CNa CH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH2 Cl 2 500 CH 2Cl CH 2CCHCH 2 COCH 3 CH CNa H 2O,Hg2SO4 , H 2 SO 4 HC CH Na + C H 2 C H 2 CH 2Cl C H 2 CH CNa (2 ) (3 )CH 3CH=CH2 CH 2 =CHCN NH 3 ,O 2 催化剂 CN CNC l C l CN + Cl 2 11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液(2) 银氨溶液 12、 (1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、 (1) 1,2- 加成快 ,因为 1,2- 加成活化能低于1,4- 加成活化能 . (2) 1,4- 加成产物比1,2- 加成产物的能量低,更稳定 . 14、 可利用 ” 动力学控制 ” 和” 热力学控制 ” 理论解释 . 15、 此烃为 : CH2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体 ) 第五章脂环烃 1、 （1）1-甲基 -3-异丙基环己烯（2）1-甲基 -4-乙烯基 -1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基 -4-乙基环戊烷（ 4）3，7，7-三甲基双环 4.1.0 庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环 2.2.2-2- 辛烯（7）螺 2.5-4- 辛烯 - 5 - C H 3 CH 3 CH 3 C H3 CH 3 (1 )(2 ) (3 ) (4 ) (5 ) (6 ) (7 ) 2、 3、略 4、 （1） 、 ） 2） 、 （3）无（4）顺、反两种（ 5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反 -1、反 -2、反 -4 共四种 5、 (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) (5 ) H CH(CH 3 ) 2 CH 3 H CH(CH 3)2 H H C H 3 CH(CH 3)2 H CH 3 H H C H 3 H (CH 3)3 C C 2H5 H (CH 3 ) 3 C H 6、 (1 ) C H 3 CH 3CH2CH2CH3 CH 3CHBrCH2CH2Br CH 3CH(I)CH2CH3 H 2/Ni Br 2 HI (2 ) H 2/Ni Br 2 C H 3 C H 3 Br CH 3 B r O CH 3 O O CH 3 B r O 3 B rH Zn/H 2 O CH 3 CO(CH 2 )4CHO (3 ) CN COOC 2H5 B r B r Br B r CH 2 =CHCN 2Br 2 CH 2=CHCOOC2H5 - 6 - (4 )Br 2 B rH C H 3 B r C H 3 + 光 + 7、该二聚体的结构为： （反应式略）8、 CH=CH 2 C H 3 C H 3 C H3 C H3 CH 3 CH 3 9、 CH 3 CH 2C CH (A) (B)(C)CH 3 C CCH 3 第六章单环芳烃 1、略 2、 (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) (5 ) (6 ) (7 ) NO 2 NO 2 NO 2 B r C 2H5 H 5 C 2 C 2 H 5 COOH O H SO 3 H O 2 NNO 2 CH 2 Cl C l O H I C H 3 NO 2 NO 2 O 2 N (8 ) 3、 （ 1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（ 4）苄醇（5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸（ 7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯 -1-丙烯 4、 （ 1）Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （ 2）Ag(NH3)2NO3Br2/CCl4 (1 )(2 ) (3 ) (4 ) Br NHCOCH 3 C 2 H 5 COOH 5、 (5 )(6 ) (