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有机化合物中文系统命名法总结0910943 沈天阳 09 级分子科学与工程一班在有机化学的学习过程中,我体会到有机化合物的命名是非常重要的,在一般文献与化工等重要领域中有很多应用,但教材上的有机化合物的系统命名法的介绍会因为语言的表达方式在某种情况下会令人感到不容易理解,所以我在本学期的有机化学的论文中选择了这个题目,对有机化合物的系统命名法以自己的理解进行粗略的总结,以助于帮助理解和记忆有机化合物的中文系统命名法。一、次序规则次序规则是确定取代基的优先顺序的依据,在有机物命名中取代基的书写位置上起着重要的作用,在此优先列举。步骤:1. 将取代基上与主链直接相连的原子(一级原子)按原子序数大小排列,大者为“较优基团” ,若存在同位素,将质量高者定为较优基团,未供用电子对规定为最小(Z=0) 。2. 若一级原子相同,在比较与其相连的原子(二级原子)的原子序数,若仍相同,依次外推,直至比较出较优基团。3. 有双键或三键时视该原子连着两个或三个相同原子,对于由于共振引起的非定域双键的集团,取二级原子序数的平均数作为二级原子序数。二、多官能团有机化合物命名有机化合物命名时需要选择还有官能团的最长碳链作为母体,在有机物含有多个官能团时需要按照规定选择有机化合物的母体名称。步骤:1. 按照“有机化合物官能团优先次序”确定较优官能团,根据官能团命名有机化合物的母体。主要官能团优先次序(降序,括号中为母体的命名方式):羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)酯基(羧酸酯)酰卤酰胺氰基(腈)醛基(醛)羰基(酮)醇羟基(醇)酚羟基(酚)巯基(硫醇)氨基(胺)碳碳三键(炔)碳碳双键(烯)醚键(醚)硫醚卤原子(卤代烃)硝基(硝基化合物)2. 命名时以除母体外的官能团作为取代基,按照编号规则为取代基编号。3. 将取代基位次、个数、名称按“次序规则”的规定一次排放在母体名称前,较优基团后列出,为此之间用逗号“, ”分隔,位次与取代基间用半字符“-”隔开。三、烷烃的命名(一)脂肪烷烃1. 从构造式中选取最长的连续碳链作为主链,保证取代基最多,以碳原子数命名为“某烷” ,碳原子数为十以内的以天干“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”计数,十以上的以大写数字计数。2. 将主链上碳原子从靠近支链的一段编号,使取代基编号最低,如有两种编号方式,则采用使优先次序较小的基团得到较小编号的编号方式。3. 将取代基位次、名称写在主链名称前,相同基团合并用大写数字写在基团前以表示基团数,较优基团后列出。4. 支链比较复杂时用带撇( )的数字标明取代基在支链中的位次,把带有取代基的支链写在括号中。(二)脂环烷烃1. 与烷烃命名相似,在相应烷烃前冠以“环”字成为“环某烷” 。2. 给取代基编号并列举在母体前,编号与取代基列举规则与烷烃相同。3. 当环上碳原子数比碳链上少时以环作为取代基。(三)二环烷烃1. 以“二环”作词头,按成环碳原子总数命名为“二环某烷” 。2. 两环相接处为桥头碳原子,其他碳原子作为桥碳原子,各桥碳原子数用阿拉伯数字表示,由大到小写在方括号中,用下角圆点“.”分开,将方括号放在“二环”与“某烷”之间。3. 环上编号由桥头碳原子开始,沿最长碳桥编到另一桥头,再沿次长碳桥编回,最后编最短桥。4. 取代基按照规则列举在名称前。(四)螺环烷烃1. 两碳环共用的碳原子称为螺原子,以“螺”字作词头,按成环碳原子总数命名为“螺某烷” 。2. 方括号中用阿拉伯数字表示两环中除螺原子的碳原子数,由小到大用下角圆点分开。3. 编号由较小环中与螺原子相邻的碳原子开始,经过小环、螺原子到大环编号,按规则将支链列举在主体前。四、烯烃炔烃的命名1选择含重键的最长碳链为主链,根据碳原子数和重键数命名主链。2从最靠近重键的一段开始编号,重键位次一重键两端较小碳原子表示,写在主链名称前,用半字符“-”相连。3将取代基按照规则列举在主链前。4主链碳原子多于十时在“烯”或“炔”字前加一“碳”字。Z,E-标记法烯烃在双键各端所连接基团不同时会产生异构现象,因此需要用 Z,E-标记法区分该类异构现象。1确定双键两端基团的优先次序。2较优基团在双键同侧称为(Z)式,异侧称为(E)式,写在主题名称前用半字符“-”相连。五、烯炔的命名1选择含有双键与三键的最长碳链作为主链,若位次相同给双键以较低编号。2将表示碳原子数的数字写在“烯”前,命名为“某烯炔”并标明双键、三键的位次。3将取代基按照规则列举在主链名称前。六、芳香烃的命名1若取代基不太复杂,以苯为主题,给优先次序较小的基团以较小的编号为苯环编号。2通常有多个取代基则以苯的同系物为母体再将取代基写在母体名称前。3若以苯为母体不方便命名泽将苯作为取代基命名。七、轮烯的命名以“轮烯”为主体命名,在前加上记有轮烯上总碳原子数的方括号即可。八、烃的衍生物的命名参照官能团的优先次序规则命名即可。R,S-标记法当有机化合物中含有手性碳原子是会产生异构现象,需要以 R,S-标记法区分。1. 按次序规则给手性碳原子上的四个基团排序。2. 将最小基团放在最远处,若余下三个基团由大到小顺序按顺时针则为 S型,逆时针则为 R 型,用括号括起放在整个化合物名称前,并用半字符相连。3. 有多个手性碳原子时需依次标明各原子的 R,S 构型。
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