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chapter 10,1,油脂,类脂,油,脂肪,磷脂,甾族化合物,糖脂,蜡,膜脂,脂类化合物分类,chapter 10,2,Section1 Fats and oils Section2 Phospholipids and Glycolipids Section3 Steroids,Chapter10 Lipids,chapter 10,3,Section1 Fats and oils,一、油脂的组成 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质,chapter 10,4,一、油脂的组成,高级脂肪酸甘油酯, 油脂通式,单酸甘油酯,混酸甘油酯,chapter 10,5,棕榈酸 (十六烷酸) 硬脂酸 (十八烷酸),油脂,水解,甘油,3脂肪酸,饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,chapter 10,6,油酸(9-十八碳烯酸) 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸),必需脂肪酸:亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸,chapter 10,7,三、油脂的化学性质,(一)水解(酸、碱、酶),chapter 10,8,皂化值:使1g油脂完全皂化所需的氢 氧化钾的质量(mg)。皂化值用途:判断油脂分子量的大小。,皂化,chapter 10,9,(二)加成,1、加氢(油脂的硬化),甘油三油酸酯,甘油三硬脂酸酯,chapter 10,10,2、加碘,碘值:100g油脂所能吸收的碘的质 量(g)。,碘值用途:判断油脂的不饱和程度。,chapter 10,11,(三)酸败(光、热、湿气、酶、微生物),chapter 10,12,chapter 10,13,Section2 Phospholipids and Glycolipids,一、含磷的有机化合物 二、磷脂 三、糖脂,chapter 10,14,一、含磷的有机化合物,膦(phosphine) 磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物。 RPH2 R2PH R3P R4P+X- 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐,chapter 10,15,磷酸酯和膦酸酯,膦酸 磷酸分子中的-OH被烃基取代 的衍生物。,chapter 10,16,磷酸乙酯,磷酸二乙酯,甲膦酸二乙酯,chapter 10,17,二、磷脂(Phospholipids),卵磷脂,chapter 10,18,卵磷脂,胆碱,磷酸,甘油,脂肪酸,极性头部,非极性尾部,chapter 10,19,L-脑磷脂,或丝氨酸,chapter 10,20,脑磷脂,胆胺,磷酸,甘油,脂肪酸,极性头部,非极性尾部,chapter 10,21,(神经)鞘磷脂,脂肪酸,鞘氨醇部分,chapter 10,22,胆碱,磷酸,鞘氨醇,鞘氨醇+脂肪酸,极性头部,非极性尾部,chapter 10,23,三 、糖脂(Glycolipids),半乳糖脑苷脂,chapter 10,24,半乳糖,鞘氨醇,鞘氨醇+脂肪酸,极性头部,非极性尾部,chapter 10,25,Section3 Steroids,一、甾族化合物的结构 二、重要的甾族化合物,chapter 10,26,一、甾族化合物的结构,环戊烷多氢菲,李伯曼-布查(Lieberman-Burchard)反应,chapter 10,27,按A、B两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。,一、甾族化合物的结构,正系(A/B顺式),异系(A/B反式),chapter 10,28,当环上有其它取代基时,按取代基是否与角甲基同侧,将甾族化合物分为与两种构型。,正系(A/B顺式),异系(A/B反式),(5-),(5-),chapter 10,29,正系(A/B顺式),异系(A/B反式),(5-),(5-),粪甾烷,胆甾烷,chapter 10,30,胆甾烷的构象(异系、5- ),chapter 10,31,粪甾烷的构象(正系、5- ),chapter 10,32,胆酸( 构型,A/B顺式),chapter 10,33,二、重要的甾族化合物,甾醇 维生素D 胆汁酸(盐) 肾上腺皮质激素 性激素,chapter 10,34,甾醇,植物体内:麦角甾醇 豆甾醇,谷甾醇,结构特点:,R(C8、 C9、 C10),动物体内:胆甾醇 7-脱氢胆甾醇,3-OH,双键(5、7、22),chapter 10,35,胆甾醇(胆固醇)(构型、C27),存在形式:游离态、结合态(酯),chapter 10,36,胆固醇的用途:,运输不饱和脂肪酸; 作为合成其它甾族化合物的原料。,胆固醇,肝 脏,胆酸,肾上腺皮质,肾上腺皮质激素,性 腺,性激素,肠黏膜,7-脱氢胆甾醇,chapter 10,37,紫外线,7-脱氢胆甾醇,维生素D3,chapter 10,38,紫外线,麦角甾醇,维生素D2,chapter 10,39,R(C5羧酸),-OH,无双键,结合胆甾酸,胆甾酸(胆酸等),甘氨酸或牛磺酸,水解,胆汁酸(盐)即结合胆甾酸(盐),结构特点:,chapter 10,40,胆酸( 构型,A/B顺式),chapter 10,41,R( ),C3酮基,C4双键,肾上腺皮质激素,结构特点:,chapter 10,42,本章要求,掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。 理解皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。 了解油脂的性质,
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