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1 有机化学有机化学周莹主编周莹主编习题参考答案习题参考答案 第一章第一章 绪论绪论 1 1- -1 1 解:解: (1)C1和 C2的杂化类型由 sp3杂化改变为 sp2杂化;C3杂化类型不变。 (2)C1和 C2的杂化类型由 sp 杂化改变为 sp3杂化。 (3)C1和 C2的杂化类型由 sp2杂化改变为 sp3杂化;C3杂化类型不变。 1 1- -2 2 解:解: (1) Lewis 酸 H+ , R+ ,RC+O,Br+ , AlCl3, BF3, Li + 这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是 Lewis 酸。 (2)Lewis 碱 x , RO, HS, NH 2, RNH2, ROH, RSH 这些物质都有多于的孤对电子,是 Lewis 碱。 1 1- -3 3 解:解: 硫原子个数 n= 5734 3.4% 6.08 32.07 = 1 1- -4 4 解:解: 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上 H 越多,形成的氢键数目越多) , 以及空间位阻,三者的溶解性大小为: CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 1 1- -5 5 解:解: 327 51.4% 14 12.0 C n =, 327 4.3% 14 1.0 H n =, 327 12.8% 3 14.0 N n =, 327 9.8% 1 32.0 S n =, 327 14.7% 3 16.0 O n =, 327 7.0% 1 23.0 Na n = 甲基橙的实验试:C14H14N3SO3Na 1 1- -6 6 解:解: CO2:5.7mg H2O:2.9mg 第二章第二章 有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名 2 2- -1 1 解:解: (1) 碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构 (4)互变异构 2 2- -2 2 解:解: (1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 (3)1-丁烯-3-炔 (4)2-甲基-3-氯丁烷 (5)2-丁胺 (6)1-丙胺 (7) (E)-3,4-二甲基-3-己烯 (8) (3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 (9)2,5-二甲基2,4-己二烯 (10)甲苯 (11)硝基苯 (12)苯甲醛 (13)1-硝基-3-溴甲苯 (14)苯甲酰胺 (15)2-氨基-4-溴甲苯 (16)2,2,4-三甲基-1-戊醇 (17)5-甲基-2-己醇 (18)乙醚 (19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 (23)2,4-戊二酮 (24)邻苯二甲酸酐 (25)苯乙酸甲酯 (26)N,N-二甲基苯甲酰胺 (27)3-甲基吡咯 (28)2-乙基噻吩 (29)-呋喃甲酸 (30)4-甲基-吡喃 (31)4-乙基-吡喃 (32)硬脂酸 (33)反-1,3-二氯环己烷 (34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 (35)顺-1,2-二甲基环丙烷 2 2- -3 3 解:解: 2 (1) CH3C H CH3 CH3 CH3 C H CH3 CH3C (2) CH3C H CH3 C H2 C H2 C H2 CH3 C2H5 (3) CH3C H CH3 C H C H2 C H2 C H2 CH3 C2H5CH3 C2H5 C (4) C2H5 H CH3 H (5) CH2 C2H5 CH2CH2CH3C (6) (7) H CH3 H CH3 H H (8) CH3 CH3 (9) C2H5 C2H5 (10) (11) CH3 NO2 NO2 (12) CH3CHC (13) (14) OH COOH Br (15) Br CHO CH3 CH3 (16) CH3CH2OH 3 (17) OH (18) OH Br Br (19) OH SO3H NO2 (20) O OO (21) O (22) O (23) H CH3 H CHO (24) CH3 CH3 CH3 CHOC (25) N H CH3 O (26) NH2N H (27) N H O (28) S (29) N CH2H5 O CH2H5 (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4 (31) NH2 O NH2 (32) H2N-C O NH-C-NH2 O (33) O O O (34) O CHO 2 2- -4 4 解:解: (1) CH3C H2 CH3 CH3 C H CH3 CH3 C 命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷 (2) CH3C H2 C H C H CH3 CH3 CH3 (3) (4) (5) 5 (6) (7) (8) 2 2- -5 5 解:解: 可能的结构式 2 2- -6 6 解:解: (1) (2) CH3 C2H5CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 (3) 6 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 CH2CH2CH3 2 2- -7 7 解:解: 1,3-戊二烯 1,4-戊二烯 CH CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3C CC 1戊炔 2戊炔 CH2 CH C2H5C H CH3 CH CH3 CC 1,2-戊二烯 2,3戊二烯 CH2 CH3 CH3 CC 3-甲基-1,2-丁二烯 第三章第三章 饱和烃饱和烃 3 3- -1 1 解:解: (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷 3 3- -2 2 解:解: (1) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CC (2) (3) CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CCH (4) 7 (5) (6) 3 3- -3 3 解:解: (1) 有误,更正为:3-甲基戊烷 (2) 正确 (3) 有误,更正为:3-甲基十二烷 (4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷 3 3- -4 4 解:解: (3) (2) (5) (1) (4) 3 3- -5 5 解:解: Br H H H H Br Br H H H H Br Br H H Br H H Br H H Br H H (A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式 ACBD 3 3- -6 6 解:解: (1)相同 (2)构造异构 (3)相同 (4)相同 (5)构造异构体 (6)相同 3 3- -7 7 解:解: 由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量 要比一氯乙烷的含量要少。 3 3- -8 8 解:解: (1) CH3CHCH3 Cl (2) 8 CH3 CH3 CH3 CH3 Br CH3 CC (3) CH3 CH3 CH3 Br C 3 3- -9 9 解:解: a.链引发(自由基的产生) Cl hv Cl2Cl . b.链增长 H3CCH2HCH2CH3Cl . +. HCl+ CH3CHCl Cl2 CH3CH2Cl CH3CHClCH3CHCl2 ClCl CH3CH2Cl Cl CH2CH3 Cl . + . HCl+ + Cl . . . + + . c链终止 Cl2 CH3CH2CH3CH2Cl Cl . Cl.+ Cl . + H=DH-Cl + DC-ClDC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol 3 3- -1010 解:解: (4) (2) (3) (1) 3 3- -1111 解解: (1) 正丙基 n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl (4) 叔丁基 tert-butyl (5) 甲基 methyl (6) 乙基 ethyl 3 3- -1212 解:解: 叔氢与伯氢的比例为 1:9,但叔氢被取代的比例占绝对多数,说明反应主要由氢原子的活性决 定。 3 3- -1 13 3 解:解: Cl 9 (1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br 第四章第四章 不饱和烃不饱和烃 4 4- -1 1 解:解: (1) CH3C+H2 (2) CH3C+HCH3 (3) CH3C + CH3 CH3 (4) CH3 H Cl CH3 H Cl +C + C 稳定性顺序: (3) (2) (1) (4) 4 4- -2 2 解:解: (1) CH3 Cl (2) CH3COOH CH3CH2CH2COOH+ (3) CH3CH3 O (4) CH3C H CH3 CHBr (5) CHO CHO CH3 C2H5 (6) CH3 H CH3 H CC (7) 10 O O O (8) (9) CH3 OHOH CH3 CHCH (10) CH3 CH3 CH3 OSO2H CH2C 4 4- -3 3 解:解: (1) 没有明显现象 丙烷 丙烯 丙炔 环丙烷 A B C D KMnO4/H+ D 褪 色 A B C Br2 CCl4 没有明显现象 D A B C 褪 色 Cu(NH3)2Cl 没有明显现象 红棕色沉淀 (2) 没有明显现象 环己烷 环己烯 乙基环丙烷 A B C KMnO4/H+ 褪 色 A B Br2 CCl4没有明显现象 C A 褪 色 C 4 4- -4 4 解:解: CH Cu2Cl2 CH2=CH-CNHC+HCN 11 CHCH Cu2Cl2 , NH4Cl CHCHCH2 2 7080 CH2CHCHCH2 CHCH Cu2Cl2 , NH 4Cl CHCH
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