阿斯匹林的合成,人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。,1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸,酸的通性 与醇的酯化反应,酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。,一、水杨酸,邻羟基苯甲酸,1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin,阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。,阿斯匹林的药理作用,分子式,C9H8O4,二、阿司匹林,（乙酰水杨酸）,官能团,羧基、酯基,白色针状晶体，熔点为135136，难溶于水,水解,酸性,分析：合成阿司匹林的原料？,（用乙酸酐效果更好）,合成阿斯匹林的原料结论： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐,加热（8590 ，水浴加热法）,分析合成阿斯匹林所需要的条件：,催化剂：,浓硫酸,温度过高会导致副产物较多,副反应,可能存在的杂质有哪些？,主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸,如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？,三、阿斯匹林的合成,8590 ,四、阿司匹林的提纯,1.杂质水杨酸聚合物的除去：,用NaHCO3溶液除去副产物聚合物,因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。,水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,3.如何检验水杨酸已被除尽？,2.杂质水杨酸的除去：,取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。,五、实验步骤,1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解,2）8590 水浴加热510min，冷却,十分钟或更长些,冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）,3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法）,4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗,6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出晶体,7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。,8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。,理论产量2.6g，产率42.31%,实际产量1.1g,交流与讨论： 1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？,固体有机物产品的干燥方法常用的有：晾干；烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；冻干；滤纸吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。,2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？,加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。,