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2020/8/14,1,有机推断题型归纳及解题策略,温州市第三中学 章丽明,2020/8/14,2,【解读考试说明】,-之能力要求,学习能力,对化学基础知识融会贯通,通过观察获取有关感性知识并能加工,能准确提取信息和进行整合来解决问题,能正确的使用化学术语、图表来表达结果,知识能力,了解有机化合物中碳的成键特征,了解代表物质的主要性质和重要应用,有机化学中各部分知识的综合应用,有机推断题,2020/8/14,3,一、解“有机推断题”的知识储备,代表物质特征性质的网络图及其反应条件,2020/8/14,4,一、解“有机推断题”的知识储备,常见反应条件与化学反应关系,2020/8/14,5,二、“有机推断题”的题型归纳,类型二:根据特征反应和反应机理进行推断,类型一:通过数据处理进行推断,类型三:通过产物结构进行推断,类型四:通过信息处理进行推断,2020/8/14,6,【例题】,实验室一试剂瓶标签严重破损,只能隐约看到一部分:,(1)该物质(M)分子式为: ,(2)A与M 互为同分异构体,B无支链,B与羧酸和醇都能发生酯化反应,A在一定条件下能发生如下转化:,A,稀H2SO4 ,B,H2 Ni,C,D,O2 Cu /,E,H,稀H2SO4 ,O2 一定条件,F,2020/8/14,7,C与F互为同系物,H能使Br2/CCl4溶液褪色,H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 A的结构简式为 。写出一个证明E中官能团的化学方程式 ,反应类型 ;写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ,反应类型 。写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。,【例题】,2020/8/14,8,类型一:通过数据处理进行推断,例题:实验室一试剂瓶标签严重破损,只能隐约看到一部分:,(1)该物质(M)分子式为: ,(2)A与M 互为同分异构体,B无支链,B与羧酸和醇都能发生酯化反应,A在一定条件下能发生如下转化:,A,稀H2SO4 ,B,H2 Ni,C,D,O2 Cu /,E,H,稀H2SO4 ,O2 一定条件,F,2020/8/14,9,例题:实验室一试剂瓶标签严重破损,只能隐约看到一部分:,(1)该物质(M)分子式为: ,(2)A与M 互为同分异构体,B无支链,B与羧酸和醇都能发生酯化反应,A在一定条件下能发生如下转化:,A,稀H2SO4 ,B,H2 Ni,C,D,O2 Cu /,E,H,稀H2SO4 ,O2 一定条件,F,类型二:根据特征反应和反应机理进行推断,2020/8/14,10,C与F互为同系物,H能使Br2/CCl4溶液褪色,H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 A的结构简式为 。写出一个证明E中官能团的化学方程式 ,反应类型 ;写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ,反应类型 。写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。,类型二:根据特征反应和反应机理进行推断,2020/8/14,11,例题:实验室一试剂瓶标签严重破损,只能隐约看到一部分:,(1)该物质(M)分子式为: ,(2)A与M 互为同分异构体,B无支链,B与羧酸和醇都能发生酯化反应,A在一定条件下能发生如下转化:,A,稀H2SO4 ,B,H2 Ni,C,D,O2 Cu /,E,H,稀H2SO4 ,O2 一定条件,F,类型三:通过产物结构进行推断,2020/8/14,12,C与F互为同系物,H能使Br2/CCl4溶液褪色,H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 A的结构简式为 。写出一个证明E中官能团的化学方程式 ,反应类型 ;写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ,反应类型 。写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。,类型三:通过产物结构进行推断,2020/8/14,13,类型四:通过信息处理进行推断,例题:(2009全国II30)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:,A,催化剂聚合,Cu(OH)2 ,B,稀H2SO4 , 稀H2SO4 ,C,D,E,已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:,2020/8/14,14,三、“有机推断题”的解题策略,官能团的种类,特征反应,官能团的位置,反应机理,官能团的数目、分子式,数据处理,碳链结构,产物结构,综合分析,确定有机物的结构,有机推断解题思路,2020/8/14,15,三、“有机推断题”的解题策略,有机推断应以特征点为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰,最后作出正确推断。,采用的方法:,顺推法、逆推法、由中双向推断法、正逆结合法等,2020/8/14,16,【考前演练】,练习1、 “智能型”大分子,在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA是一种“智能型”大分子,可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以A物质为起始反应物合成PMAA的路线:,A,Cl2,B,NaOH,H2O,C,O2 催化剂,D,O2 催化剂,E,浓H2SO4,,F(CH2=C-COOH),一定条件下,PMAA,CH3,2020/8/14,17,【考前演练】,根据上述过程回答下列问题: (1)已知A的相对分子质量为56,其完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)=1:1,则A的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ;的反应类型分别是 。 (3)有机物G和H都是D的同分异构体,根据下列事实写出它们的结构简式。分析二者的核磁共振氢谱图,结果表明:G和H分子中都有4种不同的氢原子且其个数比为1:2:2:3;G能与NaHCO3溶液反应产生气体,H能在酸或碱条件下发生水解。则G ;H 。,2020/8/14,18,【考前演练】,练习2、 有机物A在一定条件下有如图的转换关系:,A,B,NaOH,H2O,C,浓硫酸加热,盐酸,E (Mr=132),浓H2SO4,乙醇,F,D (Mr=118),G (Mr=174),控制条件乙醇,催化氧化,2020/8/14,19,【考前演练】,其他相关信息:A为铵盐,有机部分是无支链的链状结构;若控制条件,C能与乙醇1:1反应生成E,C能与NaOH溶液反应,也能与Na反应,1molC与Na反应生成1molH2;F无支链,属环状化合物。试回答下列问题: (1)在AG中属于酯类化合物的是 。 (2)写出F的结构简式: 。 (3)写出AB、CD的化学反应方程式: ; 。,2020/8/14,20,【直击高考】,(2009全国II30)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:,A,催化剂聚合,Cu(OH)2 ,B,稀H2SO4 , 稀H2SO4 ,C,D,E,已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:,2020/8/14,21,【直击高考】,(1)A的分子式为 ;(2)反应的化学反应方程式是 ;(3)A的结构简式是 ;(4)反应的化学方程式是 ;(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的CCl4溶液褪色的两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、 、 ;,(6)A的另一个同分异构体,其分子中所有碳原子的一条直线上,它的结构简式为 。,2020/8/14,22,【直击高考】,(2009福建31)有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:,A (C10H12O5),NaOH溶液,加热,稀H2SO4,B,浓H2SO4加热,NaHCO3溶液,C,FeCl3溶液,产生气泡,发生显色反应(显示特征颜色),D,一定条件,E 高分子化合物,2020/8/14,23,【直击高考】,已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:,(1)根据系统命名法,B的名称为 。(2)官能团-X的名称为 ,高聚物E的链节为 。 (3)A的结构简式为 。 (4)反应的化学方程式 。 (5)C有多种同分异构体,写出其中两种符合下列要,(其中:-X、-Y均为官能团)。,2020/8/14,24,【直击高考】,求的同分异构体的结构简式 。 .含有苯环 .能发生银镜反应 .不能发生水解反应 (6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号) a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基,2020/8/14,25,【课后练习】,某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的67倍。A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为80.7%和7.50%。A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)略去。,A,CH3I,B,O3 Zn、H2O,C,D,E,一定条件,F,一定条件,G,HI,新制Cu(OH)2,相关信息如下:,2020/8/14,26,请回答: (1)A的分子式: ; (2)DE的反应类型: 反应; (3)BC反应的化学反应方程式: ;(4)已知F的相对分子质量是30,则G的结构简式: ; (5)写出符合下列要求的化合物A的所有同分异构体的结构简式: ;遇FeCl3溶液呈紫色;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。,iii.G 是相对分子质量为90的六元环,E的结构为:,2020/8/14,27,(6)请你设计下列合成路线: 。,提示:合成过程中试剂任选: 合成路线表示方法示例如图:,2020/8/14,28,预祝同学们高考成功,谢 谢,
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