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第二章 烷烃和环烷烃 烷烃 ( alkane):分子中所有原子之间都以单键( 键)结合的烃。烷烃中 H 原子和 C 原子之比达到最大,也称饱和烃 ( Saturated Hydrocarbon) 。 烃 ( hydrocarbon) : 只含有 C、 H两种元素的有机化合物。 第一节 烷 烃 同系列:具有 CnH2n+2通式 , 组成上相差 CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似 , 化学性质相近。 一、通式、同系列和构造异构 C H4C H 3 C H 3C H 3 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C 4 H 1 0C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3 C 5 H 1 2同分异构体: 具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体: 具有相同分子式 , 分子中原子或基团因 连接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构,称 碳架异构 。 ( 属构造异构 ) 见书 P40 二 饱和碳原子和氢原子的类型 1(1级、伯、 primary)碳; 1(1级、伯 )氢。 2(2级、仲、 secondary)碳; 2(2级、仲 )氢。 3(3级、叔、 tertiary)碳; 3(3级、叔 )氢。 4(4级、季、 quaternary)碳 三 命名 (一 ) 普通命名法(适用于简单化合物) 110个碳的烷烃 , 词头 :甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸; 10个碳以上 , 用数字十一、十二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分 。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 3正己烷 异己烷 新己烷 n-hexane isohexane neohexane 正 (n): 表示直链; 异 (iso): 表示有 (CH3)2CH- 结构; 新 (neo): 表示有 (CH3)3C- 结构。 (二 ) 系统命名法 ( IUPAC命名法 ) 1.烷基 (alkyl) 定义 :烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩的原子团。用 R-表示。 通式 : CnH2n+1 见书 P42表 2-2 国际纯粹和应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry C H3C H3C H2C H3C H2C H2C H3C HC H3C H2C HC H3C H3C H3C H3CC H3C H3CC H3C H3C H2甲 基 m e t h y l ( M e )乙 基 e t h y l ( E t )正 丙 基 n - p r o p y l ( n - P r )异 丙 基 i s o p r o p y l ( i - P r )仲 丁 基 s e c - b u t y l ( s - B u )叔 丁 基 t e r t - b u t y l ( t - B u )新 戊 基 n e o p e n t y l 2. 系统命名法 ( IUPAC命名法 ) (1)选主链 : 选 最长碳链 作主链 , 并以此链为母体烷烃 .若遇多个等长碳链 , 则 取代基多 的为主链。 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H C H 31 2 34 5 612345C H C H3C H 3C H C H 2 C H 3C H 2C H 3(2) 编号 : 近取代基端开始编号 , 使 取代基编号依次最小。 C H 3 C H C H C H 2 C H C H 3C H 3C H 3C H 3取 代 基 位 号 2 , 3 , 5取 代 基 位 号 2 , 4 , 5(3) 命名 : 先写出取代基的位次、名称,再写出母体名称。 C H2C H2C H3C H3C H2C H C H31 2 34 5 63-甲基己烷 3-methyl hexane C H 3 C H 2 C C H 2 C H C H 3C H 3C H 3C H 2C H 34 - E t h y l - 2 , 4 - d i m e t h y l h e x a n e6 5 4 3 2 12 , 4 - 二 甲 基 - 4 - 乙 基 己 烷 注意 1)取代基位号用阿拉伯数字表示; 2)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; 3)阿拉伯数字之间必须用逗号分开 ; 4)相同取代基数目用中文数字二、三 .表示; 5 ) 不同取代基编号相同时,则应按“次序规则” 将优先基团给予较大的编号。一些烷基的优先次序 是: 叔丁基 > 异丙基 > 异丁基 > 丁基 > 丙基 > 乙基 > 甲基 ( 4)含复杂支链烷烃的命名 :复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。 C H3C H2C H C H2C H2C H C H2C H2C H2C H3C C1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0C H2C H3C H3C H31'2'3'H33-甲基 -6 -( 1,1-二甲基丙基)癸烷 或 3-甲基 -6-1,1-二甲基丙基癸烷 四 结构 1. 碳原子的 sp3杂化 (一 )烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成 (1) 比较牢固,不易断裂 (2) 一般可以绕键轴自由旋转 (旋转不影响键电子云的交盖程度 ) 键的特点 乙烷分子 C CHHHHHH六个 C-H 键 一个 C-C 键 烷烃分子立体形状表示方法之一: 楔 形式 实线 - 键在纸平面上 ;楔线 - 键在纸平面前 ;虚线 - 键在纸平面后。 C CHHHHHHCHHHH(二)构象 构象 : 由碳碳单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 1. 乙烷的构象 HHHHHHHHC CHHHHH HHHHHHH重 叠 式 伞形式 锯架式 纽曼式 重叠式 交叉式 两种典型构象 交 叉 式 伞形式 锯架式 纽曼式 HHHHHHC HHHHHHHHHHHCHHH构象的稳定性 排斥力最大 (存在扭转张力) 排斥力最小 内能高 内能低 构象的稳定性与内能有关 . 内能低 ,稳定 ;内能高 ,不 稳定。 内能最低的稳定构象称 优势构象 。 (见书 49图 2-9) C CHHHHHHC CHHHHHH2 2 9 2 5 02. 正丁烷的构象 HHHHC H3H3CHHHC H3H3CC H3H HC H3H HHC H3HHC H3H H每 对 两 面 角 之 间 的 排 斥 力 : H C C H 1 2 / 3 = 4 k J / m o l C H3C C H ( 1 4 . 6 - 4 ) / 2 = 5 . 3C H3C C C H32 2 . 6 - 8 = 1 4 . 63 . 8 k J / m o l四种典型构象 六 物理性质 物理性质主要指物质的物态、沸点、熔点、密度、溶解度、旋光性和光谱性质等。 1. 分子间作用力 : 偶极偶极作用 ( dipole dipole) 色散力 ( Van der Waals) 氢键 ( Hydrogen bond) 偶极 -偶极作用 色散力:具加和性 2、 沸点 ( Boiling Point, bp) 分子量增大、分子极性增大,位阻减小都使沸点增大,存在氢键时沸点很高。 正戊烷 36C 新戊烷 9.5C 2、熔点 ( Melting Point, mp) 熔点随分子量的增大而升高 ,支链越多熔点越低 , 高度对称的分子 ,具有很高的熔点。 正戊烷 -130 异戊烷 -160 新戊烷 -17 mp(C) C5H12 3、溶解度 ( Solubility) 相似相溶原理 极性化合物易溶于极性溶剂 . 非极性化合物易溶于非极性溶剂 4、比重 ( Density) 烷烃比重小于 1 烷烃是非极性分子,不溶于水,易溶于有机溶剂 七 化学性质 (1)通常条件下较稳定 ,与强酸 .强碱 .强氧化剂 不发生反应 ; (2)高温 ,催化剂条件下 ,可发生 键的断裂一类 的反应 化学性质取决于分子的结构。分子中只存在 键。 亦称反应历程 , 是描述反应由反应物到产物所经历的过程 . 2. 反应机理 烷烃的卤代反应 :自由基链锁反应 C H3 C l C l+ + C lH3C C lC l C H3H+ C l H + C H 3C l C l+ C l C lC l C H3+C H3C H3+H3C C lH3C C H3h v o r ( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )第 ( 2 ) , ( 3 ) 步 重 复 进 行( 5 )( 6 )链 引 发 i n i t i a t i o n链 转 移 ( 链 传 递 , 链 增 长 ) p r o p a g a t i o n链 终 止 t e r m i n a t i o nC lC l +C lC l 3. 自由基的结构 2.s pCC Co1 2 0HHH不同自由基的稳定性不同 : 4反应热 反应热 :( H) 在标准状态下,反应物和产物的热焓差 . 见书 P 65表 7 5. 活化能、过渡态和决定反应速度的步骤 A B A BC A BC反应物 过渡态 产物+ + C 活化能 (Ea) :反应物与过渡态之间的能量差 活化能越小 ,反应速度越快 C H + C lHHHs p2CHHHH C l CH HH+ C l C lC C l + C lHHHCHHHC l C l CHH H中间体 :甲基自由基 决速步骤 : 生成自由基的一步 反应进程 反应进
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