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新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸1醛的性质和应用【学习目标】1、掌握醛的结构特征、主要的化学性质,了解醛的物理性质和用途;2、掌握醛基的检验方法;3、了解酮的化学性质;4、通过比较、归纳整理已学典型有机物的性质,体会学习有机化学的科学方法。【学习重点】醛的化学性质【学习难点】醛基的检验与化学方程式书写【课时安排】2 课时一、醛1、定义:由_与_相连而构成的有机化合物。2、结构特点:(1)醛基一定位于主链末端(2)甲醛分子空间构型呈 , 原子共面、 个共价键3、分类:烃基 烃基是否饱和 醛基数目4、饱和一元脂肪醛通式 、或 ,最简单的醛是 ;分子式相同的醛、 、 等互为同分异构体。5、同分异构书写:(1)C 4H8O 醛: 酮:(2)C 5H10O 属于醛的同分异构体有几种?C 6H14O 能被氧化为醛的结构有几种?(3)写出 C9H10O 属于芳香族醛的同分异构体6、醛的物理性质(1)除甲醛常温下是气体,其余醛类都是无色液体或固体;(2)含碳较少的醛具有强烈刺激性气味,如甲醛、乙醛;(3)醛的沸点随碳原子数增多逐渐升高(如甲醛 、乙醛 ) ,但高于相应的烷烃、低于相应的醇;10新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸2(4)含碳较少的醛溶于水,甲醛和乙醛在水中的溶解度较大。二、乙醛1、分子式 、结构式 、结构简式 1H-NMR 谱图中峰强之比 。2、物理性质:乙醛是_色的_体,具有_气味。沸点_,_挥发。密度比水小,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3、化学性质CHO 决定乙醛的化学性质(分析断键)(1)加成反应(与 H2、HX、HCN 等)CH3CHO + H2 (也是还原反应)CH3CHO + HBr CH3CHO + HCN(2)氧化反应燃烧: 乙醛的催化氧化:在一定温度和催化剂存在的条件下乙醛可被空气中的氧气氧化成乙酸化学方程式:能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化体现较强的还原性教材 P79 活动与探究:A银镜反应:向硝酸银溶液中逐滴加入过量的氨水,实验现象_ _,化学方程式是_ _、 ;再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象_ _,化学方程式_ _。该反应可应用于_。B乙醛与氢氧化铜溶液反应:向盛有 NaOH 溶液的试管中,逐滴滴入少量 CuSO4 溶液,实验现象_,离子方程式_ _,然后加入几滴乙醛,水浴加热,实验现象_,发生反应的化学方程式为_,该反应可应用于_ _。能被溴水、酸性 KMnO4 溶液等强氧化剂氧化思考:某有机物的结构简式为 CH3CH=CHCHO,如何检验其中的碳碳双键和醛基?新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸3小结:4、用途:乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。5、制备:(1)乙烯氧化法:2CH 2=CH2+O2 2CH3CHO(2)乙醇催化氧化法:2CH 3CH2OH+O2 CH3CHO+2H2O(3)乙炔水化法:CHCHH 2O CH3CHO三、甲醛1、分子式 、结构式 、结构简式 1H-NMR 谱图中峰强 。2、物理性质:俗名 ,甲醛是_色的_ 体,具有_气味。沸点_,密度比水小,易溶于水。3、化学性质(1)加成反应(2)氧化反应A:银镜反应HCHO Ag(NH3)2OH注意:1mol 甲醛发生银镜反应可得到 4molAgB:与新制氢氧化铜反应HCHOCu(OH) 2思考:能发生银镜反应、被新制氢氧化铜氧化的物质是否一定是醛?(3)缩聚反应制备酚醛树脂教材 P80 观察与思考:化学方程式: 说明:(1)缩聚反应:单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成(如水、氨等分子)的反应;(2)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,反应机理是在盐酸(或氨水)的催化下,甲醛分子中的 与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸4(3)线型酚醛树脂是甲醛分子中的氧原子与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;体型酚醛树脂是甲醛分子中的氧原子与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;(4)线型酚醛树脂具有热塑性,体型酚醛树脂具有热固性。4、用途:福尔马林是质量分数含_的甲醛水溶液,具有很好的 效果,也可用作 和 ,常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。*四、酮1、酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子。2、链状饱和一元酮的通式 R1COR2 或 (n3),最简单的酮是 。3、丙酮(1)丙酮的分子式 C3H6O,结构简式 CH3COCH3, 1H-NMR 谱图中峰强 。(2)物理性质:丙酮常温下无色液体,易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。(3)丙酮的化学性质:加成反应不能发生银镜反应、不能与新制氢氧化铜反应(4)制备:可由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化获得【巩固练习】1、下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 ( )2下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ( )ACH 3CH CHCHO BCH 3 CH 3CHOCH 2CH 2CHCHCHO DHOCH 2 CH 2CHO3、下列一元醇中,不能用醛或酮与氢气反应来制取的是 ( )新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸5A2-丁醇B(CH 3) 3C-OH C(CH 3) 2CHOHD2-甲基-2- 丁醇4、区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是 ( )A、加酸性 KMnO4 溶液后振荡 B、与新制 Cu(OH)2 共热C、加蒸馏水后振荡 D、加 AgNO3 溶液后振荡5、丙烯醛的结构简式为 CH2CHCHO,下列有关其性质的叙述不正确的是 ( )A能使溴水褪色 B能与过量的氢气充分反应生成丙醛C能发生银镜反应 D能被新制的氢氧化铜氧化6、某学生用 2ml 1molL-1 的 CuSO4 溶液与 4ml 0.5molL-1 的 NaOH 溶液混和,然后加入 0.5mol 4% 的 CH3CHO 溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因是( )A、乙醛量太少 B、CuSO 4 量大少 C、NaOH 量太少 D、加热时间太短7、下列反应中有机物被还原的是 ( )A、乙醛发生银镜反应 B、乙醛加 H2 制乙醇C、新制 Cu(OH)2 悬浊液和乙醛反应生成 Cu2O D、乙醛制乙酸8、下列说法中正确的是 ( )A、凡能起银镜反应的物质一定是醛 B、乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性C、在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的 O2 所氧化,生成对应的醛D、福尔马林是 35%40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本9、制取酚醛树脂的实验装置中,竖直玻璃管的作用 ( )A导气 B冷凝回流 C保持内外压强平衡 D以上作用均有10、3g 某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析出 43.2g 银,则该醛是 ( )A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛11、 与 NaOH 溶液、碘水三者混合后可发生如下反应:(1)I 2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O (2) +3NaIO +3NaOH 新疆高二化学选修有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸6(3) +NaOH +CHI3(黄色)此反应称为碘仿反应。根据上述反应方程式,推断下列物质中能发生碘仿反应的有 ( )ACH 3CHO BCH 3CH2CHO C CH 3CH2CH2COCH2CH3 DCH 3COCH2CH312、标准状况下,2L 甲醛和 1L 乙烯的混合气体中,再通入 100L 空气,完全燃烧恢复到标准状况,所得产物的体积是 ( ) A96L B97L C98L D99L13、某醛在发生银镜反应时,生成了 16.2g 银,若将相同质量的该醛完全燃烧生成 19.8g 二氧化碳,则该醛是 ( ) A乙醛 B丙醛 C丁醛 D3- 甲基戊醛14、在 75左右,用 H
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