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第五节 有机合成,古人酿酒图,古人酿酒器具,古人制药工具,流感来袭!健康告急!,科技创造生活,合成造福人类!,人类合成自然界中不存在的有机物,满足需要,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,(1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化和引入。,我们学过哪些官能团?完成课本65页的思考与交流。,1,引入碳碳双键的方法。 2,引入卤素的方法。 3,引入羟基的方法。,3.官能团的引入方法,引入C=C双键,1)某些醇的消去引入C=C,2)某些卤代烃的消去引入C=C,3)炔烃不完全加成引入C=C,4)石油裂解,引入卤原子(X),1)烃与X2取代,2)不饱和烃与HX或X2加成,3)醇与HX取代,引入羟基(OH),1)烯烃与水的加成,2)醛(酮)与氢气加成,3)卤代烃的水解(碱性),4)酯的水解,其思维程序可概括为:,例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,思考:,如何实现下列转变: 1,CH3CH2-Br 2, 3, HO-CH2CH2-OH,CH3CH2-OH,(1).,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,氧化,CH3-COOH,思路,关键:,明确目标化合物的性质和结构,设计合成路线,检测样品的性能,不断改进,官能团的引入方法,有机合成的过程,有机合成的方法?,小结,课堂小结,1.官能团的引入方法,2.有机物的合成方法,作业: 课后习题:1, 3,谢谢指导,一,碳链骨架的构建(增长和缩短) CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOH CH3COONa CH4,知识整理:烃和烃的衍生物间的转化:,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,问题3工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明):,请回答:写出A、B的结构简式 在合成路线中设计反应和的目的是,CH3,A,Cl2,催化剂 ,一定条件下,CH3I,C2H5OH,B,HO,COOC2H5(产品),HI,官能团的保护,
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