1,1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改变？ 解：(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；有改变sp3sp2; (2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；有改变sp2sp3； (3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl；无改变； (4)CHCH+H2O CH2=CHOHCH3CH=O； 有改变，spsp2 sp3 。 2指出下列各式哪些是实验式？分子式？结构简式？折线式？ 解：(1)C2H6,分子式；(2)C6H6,分子式；(3)CH,实验式； (4)CH2,实验式；(6)CH3CH2OH,结构简式；(7)CH3OCH3,简; (8) ；折线式；(9) ；折线式。 (10) H-C-C-C-H,习题1,结构式；,(11),(12)CH3CH2CH3,结构式；,结构简式；,结构简式；,2,3指出下列化合物是属于哪一类化合物？,习题1,(2)CH3OCH3,(3)CH3CH=CHCOOH,醇,(5)-CHO,醚,烯酸,醛基,(6),芳香胺,氯代烃,4经元素分析，某化合物的实验式为CH，分子量测定得78，请写出该化合物的分子式。 解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比： 78/13=6。 因此，得到该化合物的分子式为：C6H6。 5指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？ (1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3,3,6比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。 (1)C7H16(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。 7比较下列各组化合物的水溶性大小。 (1)C2H5OHC6H5OH；(2)C4H9OHC4H9Cl； (3)CH3OCH3CH3CH3；(4)C17H35COOHC6H11OH。 8CH2=CH2+H2 CH3-CH3；H=？ 解：根据C=C键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。 9指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的平衡方向。 (1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；向右 A1 B2 B1 A2 (2) CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；向右 A1 B2 B1 A2,习题1,4,(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向右 A1 B2 B1 A2 (4)CH3COOH+H2SO4= CH3COOH2+HSO4-； 向右 B1 A2 A1 B2 (5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-； 向右 B1 A2 A1 B2 10比较(1)组化合物的酸性强弱，大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。 (1) a.C2H5OH b.CH4 c.CH3COOH d.HCl e.H2O f.C6H5OH g.H2CO3 h.NH3。 解：酸性强弱 d c g e f a h b。 (2) a.H2O b.NH3 c.OH- d.RO- e.ROH f.I- g.Cl- h.RNH2 解：亲核性大小 d c h f g e b a,习题1,5,1命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。 (1),习题2,季C 、叔C、仲C、伯C 2,2,5-三甲基-4-乙基己烷,季C 、叔C、仲C、伯C 3-甲基-3,6-二乙基辛烷,(3),叔C、仲C、伯C 2,4-二甲基戊烷,(4),2-甲基-3-乙基己烷,(5),反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,(6),顺-1,4-二甲基环己烷,(7),1-甲基二环2,2,1庚烷,(8),丁烷 (全交叉构象),6,2写出下列化合物的结构式。 (1)2,5-二甲基己烷：(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。 (2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：,(3)2,2,4-三甲基戊烷,(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3,(5)异丙基环己烷：,(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：,(7)甲基环戊烷：,(8)二环4,4,0 癸烷：,习题2,7,3下列化合物的系统命名如有错误请改正。,2-乙基丁烷；3-甲基戊烷。,(1),(2),(CH3)3CCH2CH2CH3,1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。,(3),CH3CHCH2CH2CH3,2-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。,3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。,(4),2,2,3-三甲基己烷； 2,2,4-三甲基己烷。,CH2C-CH2CHCH2CH3,(5),习题2,8,4.完成下列反应式： (1)CH3CHCH3 +Br2 CH3-C-CH3+ CH3CHCH2Br +2HBr,CH3-C-CH3 +Cl2 (CH3)3CCH2Cl+HCl,(2),+ HBr CH3CH2CH2Br,(3),(4),(5),+ Cl2,+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br,习题2,9,5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。 解：根据CnH2n+2的通式，100=12n+2n+2，n=7。 分子式为：C7H16。可能的结构式如下： a.CH3(CH2)5CH3；b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3；,c.CH3CH2CHCH2CH2CH3；d.CH3CHCHCH2CH3；,e.CH3CHCH2CHCH3；f.CH3CH2CHCH2CH3,g.CH3CCH2CH2CH3；h.CH3CH2CCH2CH3；,i.CH3-C-CHCH3。,习题2,10,7写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。 (1)可有两种一溴代产物： (2)可有三种一溴代产物： (3)可有四种一溴代产物： (4)可有物种一溴代产物：,6写出分子式为C7H14，符合下述条件的各种饱和烃的结构式。 解：(1)没有伯碳原子：环庚烷 (2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子： (3)有两个伯碳原子：,CH3(CH2)4CH3,习题2,11,8用化学方法区别下列各组化合物： (1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷,9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象，并比较其稳定性。,习题2,12,10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的 优势构象(只作环的)。 11用构象分析法说明： (1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,习题2,13,12写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。 解：Cl2 2Cl 链引发； CH4 + Cl HCl + CH3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + CH3 CH3Cl Cl + Cl Cl2 链终止。 CH3 + CH3 CH3CH3,链增长；,习题2,14,第三章 不饱和脂肪烃习题,1命名下列化合物 (1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯 (4)顺,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。 2写出下列化合物的结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6)CH3CCCH3,习题3,15,3完成下列反应式,习题3,16,习题3,17,7用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)乙烷、乙烯、乙炔：加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4) (2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。,习题3,18,(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔： 加Ag(NH3)2+；加Br2(CCl4)；加KMnO4,H+ 10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。,习题3,19,12化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变为C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C的可能结构式。 解：A、B氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。C经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得：,所以A为：CH3CH2CH2CCH,习题3,20,13有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10，请根据下列条件写出A、B、C的结构式。 (1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色，A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br，C则不与溴的CCl4溶液反应。 (2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。 (3)B经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。 解：C + Br2(CCl4)；A、C + KMnO4不反应，说明不含重键，为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。,习题3,21,第四章 芳香烃习题,1写出下列化合物的结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6),习题4,22,2命名下列化合物 (1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸； (4)对甲基苯乙炔；(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯基环戊烷 3完成下列反应式,习题4,23,习题4,24,8写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条件） (1)邻或对位的二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代; (5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。 9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易 (1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团，具有致活作用；-COOH属间位基，具有致钝作用。因此，它们的反应活性顺序如下： 苯酚 乙苯 苯甲酸 (2) 同理： N-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯 10下列化合物进行硝化时，确定硝基进入的位置。 (1) (2) (3) (4),习题4,25,(5),(6),11用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)1,3-环己二烯、环己烷、苯,习题4,26,(2)苯、甲苯,(3) 乙苯、苯乙烯、苯乙炔,苯乙炔出现灰白色沉淀,习题4,27,12某烃A的实验式为CH，分子量为208，用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断A的结构式。 解：根据分子量和实验式得到分子式为C16H16，同时根据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。因此，其结构式如下：,13完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂)：,习题4,28,第五章 旋光异构习题,1已知葡萄糖的= +52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。 解：根据比旋光度与浓度公式有：,；c =0.065g/ml =0.36mol/L,2下列化合物各有多少立体异构,(2) 3,4-庚二烯：CH3CH2CH=C=CHCH2CH3，属积累二烯烃，因此，有一对对映异构体。,(3)与(1)相同,习题5,29,3写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。,习题5,30,分子具有对称面， 不存在旋光异构。,该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得到一对对映体。,习题5,31,(4),环己烷属非平面型结构，其立体异构存在