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第1讲有机化学基础,一、有机物的类别 1有机物的分类方法 (1)根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物; (2)根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机化合物和环状有机化合物; (3)根据分子中的官能团,分为烯、炔、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,2有机化合物的类别,下列有机化合物中,有的有多个官能团。,(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)_; (2)可以看做酚类的是_; (3)可以看做羧酸类的是_; (4)可以看做酯类的是_。,答案:(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E,二、有机化合物的系统命名 1烷烃的系统命名 (1)选主链:选取含碳原子数最多的碳链为主链,并根据主链上碳原子数按照习惯命名法进行命名称为“某烷”。 (2)编号位:以距离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)定名称:简单取代基在前,复杂的取代基在后,相同的取代基合并,2含有官能团的有机物的系统命名(以官能团为核心) (1)选主链:选取碳原子数最多且含官能团的碳链为主链; (2)编号位:以距离官能团最近的一端为起点,给主链上的碳原子依次编号定位; (3)定名称:注明取代基及官能团的位置。 如:CHCH2CHCH3CH3名称为3甲基1丁烯 CCH3CCCH3CH3CH2CH3名称为4,4二甲基2己炔,下列有机物命名正确的是() A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯,答案:D,【名师提醒】苯的同系物命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。,(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,三、同分异构体的书写及数目判断 1同分异构体的常见类型,2书写步骤 (1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)就每一类物质,写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,3常见的几种烃基的异构体数目 (1)C3H7:2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2,(CH3)2CH。 (2)C4H9:4种,结构简式分别为:,4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。,(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。 A醇 B醛 C羧酸 D酚,解析:(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:,(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则7个C最多需要8个H,故不可能为酚。,【名师提醒】(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。,四、有机化合物结构的确定 1有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后CCO2,HH2O,SSO2,NN2。,定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。 李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。 (3)有机物分子式的确定,2分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。,核磁共振氢谱 a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同; b吸收峰的面积与氢原子数成正比。,有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:,解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。,(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个COOH和一个OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述,A的结构简式为,【名师提醒】有机化合物的结构测定流程图:,练规范、练技能、练速度,
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