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第五章 脂环烃(P113-114)1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键。 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。 解:(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aa ae ae aa。(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:eeae aa。4.写出下列化合物的构造式(用键线式表示): (1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环3.1.1庚烷 (3)螺5.5十一烷 (4)methylcyclopropane (5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:5.命名下列化合物: 6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型: (1)这两个反应属亲电加成反应。(2) (3) 高温自由基取代反应(4)亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。(5)氧化反应,生成一个内消旋体。(6) (7)(8)(9)(10)(11)(12)7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。答案:丁二烯的二聚体结构如下: 相关反应式如下:8.化合物(A)分子式为C4H8 ,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8 ,能使溴溶液褪色,也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物(A)(B)(C)的结构式,并写出各步反应式。 推测结构如下: 该题解题时要注意:(1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色;(2)1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种,与题意不相符。9. 写出下列化合物最稳定的构象(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (2) 顺-1-氯-2-溴环己烷 (3)顺-1,3-环己二醇 (4) 2-甲基十氢化萘 10.写出-60时,Br2与三环3.2.1.01,5辛烷反应的产物,并解释原因。解:三元环易开环,发生加成反应。11.合成下列化合物(1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷(3)以烯烃为原料合成解:
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